Dinuclear molybdenum and tungsten C3-bridged complexes with metal-carbon multiple bonds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 31, 1996, Pages 7418-7419

  Woodworth, B E ^a   Templeton, J L ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEX; MOLYBDENUM; TUNGSTEN;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0029777491     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja960940c     Document Type: Article

References (41)

1. 1 bridges: Beck, W.; Knauer, W.; Robl, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 318-320. Etienne, M.; White, P. S.; Templeton. J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2324-2325.
2. 1 bridges: Beck, W.; Knauer, W.; Robl, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 318-320. Etienne, M.; White, P. S.; Templeton. J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2324-2325.
3. 2 bridges: Koutsantonis, G. A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2316-2317. Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466-8477. Ramsden, J. A.; Weng, W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5890-5891.]
4. 2 bridges: Koutsantonis, G. A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2316-2317. Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466-8477. Ramsden, J. A.; Weng, W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5890-5891.]
5. 2 bridges: Koutsantonis, G. A.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2316-2317. Lemke, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466-8477. Ramsden, J. A.; Weng, W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5890-5891.]
6. 3 bridges: (a) Weng, W.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3824-3825. (b) Weng, W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 891-892.
7. 3 bridges: (a) Weng, W.; Ramsden, J. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3824-3825. (b) Weng, W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 891-892.
8. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
9. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
10. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
11. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
12. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
13. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
14. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
15. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
16. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
17. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
18. 4 bridges: (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992-1994. (b) Fyfe, H. B.; Mlekuz, M.; Zargarian, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 188-190. (c) Stang, P. J.; Tykvvinski, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4411-4412. (d) Crescenzi, R.; Sterzo, C. L. Organometallics 1992, 11, 4301-4305. (e) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M., Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509-8510. (f) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H, Organometallics 1993, 12, 1359-1364. (g) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209-218. (h) Sonogashira, K.; Kataoka, S.; Takahashi, S.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 319-327. (i) Le Narvor, N.; Lapinte, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 357-359. (j) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802-3804. (k) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138.
19. 5 bridges: Weng, W.; Bartik, T.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2199-2202.
20. 8 bridges: (a) Brady, M.; Weng, W.; Gladysz, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2655-2656. (b) Coat, F.; Lapinte, C. Organometallics 1996, 15, 477-479.
21. 8 bridges: (a) Brady, M.; Weng, W.; Gladysz, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2655-2656. (b) Coat, F.; Lapinte, C. Organometallics 1996, 15, 477-479.
22. General references: (a) Beck, W.; Niemer, B.; Wieser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 923-949. (b) Lang, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 547-550.
23. General references: (a) Beck, W.; Niemer, B.; Wieser, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 923-949. (b) Lang, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 547-550.
24. Brace, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59-128.
25. Brower, D. C.; Stoll, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1989, 8, 2786-2792.
26. (a) Chaona, S.; Lalor, F. J.; Ferguson, G.; Hunt, M. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1606-1608.
27. (b) Beevor, R. G.; Freeman, M. J.; Green, M.; Morton, C. E.; Orpen. A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 68-70.
28. Desmond, T.; Lalor, F. J.; Ferguson, G.; Parvez, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 457-459.
29. 4: C, 47.46; H, 4.95; N, 17.95. Found: C, 47.63; H, 4.99; N, 17.73.
30. 4W: C, 43.39; H, 4.53; N, 16.41. Found: C, 43.50; H, 4.51; N, 16.31.
31. 2- within 15 min.
32. CH = 152 Hz, CCHC).
33. 3)C); the added methyl signal appears with the Tp′ methyls between 17.4 and 12.8 ppm.
34. 6): δ 238.4, 234.4, 230.4, 226.9 (s, W=C-, Mo=C-, WC≡O, MoC≡O), 153.8 (s, Mo=C=C=C-W).
35. 4W: C, 44.51; H, 4.79; N, 15.97. Found: C, 44.57; H, 4.80; N, 15.86.
36. 4: C, 46.18; H, 4.87; N, 18.46. Found: C, 46.42; H, 4.94; N, 18.19.
37. 4W: C, 42,11; H, 4.44; N, 16.84. Found: C, 42.16; H, 4.47; N, 16.64.
38. 3): δ 253 (s, Mo≡C-), 228 (s, MoCO), 124.4, 119.9 (s, WC≡CC≡Mo).
39. 5W: C, 42.80; H, 4.27; N, 16.19. Found: C, 42.67; H, 4.27; N, 16.07.
40. C=O for 11 were not observed upon inspection of the infrared spectra.
41. Davis, F. A.; Stringer, O. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 1774-1775.