Photoacid and photobase generators: Chemistry and applications to polymeric materials

Progress in Polymer Science (Oxford)

Volumn 21, Issue 1, 1996, Pages 1-45

  Shirai, Masamitsu ^a   Tsunooka, Masahiro ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PHYSICAL PROPERTIES; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IONIC PHOTOACID GENERATOR; NONIONIC PHOTOACID GENERATOR; PHOTOBASE GENERATOR; PHOTOCHEMICAL PROPERTIES; PHOTOLYSIS MECHANISM; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0029771739     PISSN: 00796700     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0079-6700(95)00014-3     Document Type: Review

References (215)

1. S. P. Pappas, J. Imag. Technol. 11, 146-157 (1985).
2. J. P. Fouassier and J. F. Rabek, Radiation Curing in Polymer Science and Technology, Vol. 2 - Photoinitiating Systems, Elsevier Applied Science, London (1993).
3. D. S. Soane and Z. Martynenko, Polymers in Microelectronics - Fundamentals and Applications, Elsevier, Amsterdam (1989).
4. L. F. Thompson, C. G. Willson and M. J. Bowden, Introduction to Microlithography, 2nd edn, American Chemical Society, Washington, DC (1994).
5. G. Smets, A. Aerts and J. V. Erum, Polym. J. 12, 539-547 (1980).
6. J. V. Crivello and J. H. W. Lam, Macromolecules 10, 1307-1315 (1977).
7. S. P. Pappas, B. C. Pappas and L. R. Gatechair, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 22, 69-76 (1984).
8. J. V. Crivello and J. H. Lam, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 16, 2441-2451 (1978).
9. G. Manivannan and J. P. Fouassier, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 29, 1113-1124 (1991).
10. J. V. Crivello and J. L. Lee, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 27, 3951-3968 (1989).
11. K. Naitoh, K. Ishii, T. Yamaoka and T. Omote, Polym. Advanced Technol. 4, 294-301 (1993).
12. J. V. Crivello and J. H. W. Lam, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 17, 3845-3858 (1979).
13. J. V. Crivello and J. H. W. Lam, J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed. 16, 563-571 (1978).
14. J. V. Crivello and J. H. W. Lam, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 17, 977-999 (1979).
15. N. P. Hacker, Polym. Mater. Sci. Engng 64, 126-128 (1991).
16. N. P. Hacker and K. M. Welsh, Macromolecules 24, 2137-2139 (1991).
17. S. Oikawa, N. Fujii, M. Hata and M. Tsuda, J. Photpolym. Sci. Technol. 7, 483-486 (1994).
18. N. P. Hacker, D. C. Hofer and K. M. Welsh, J. Photpolym. Sci. Technol. 5, 35-46 (1992).
19. N. P. Hacker and J. L. Dektar, Polym. Mater. Sci. Engng 61, 76-80 (1989).
20. M. Tsuda and S. Oikawa, J. Photopolym. Sci. Technol. 3, 249-258 (1990).
21. J. V. Crivello and J. H. W. Lam, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 17, 1059-1065 (1979).
22. J. V. Crivello, D. A. Conlon and J. L. Lee, Polym. Bull. 14, 279-286 (1985).
23. J. V. Crivello and J. H. W. Lam, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 18, 2697-2714 (1980).
24. F. D. Saeva, B. P. Morgan and H. R. Luss, J. Org. Chem. 50, 4360-4362 (1985).
25. F. D. Saeva, Polym. Mater. Sci. Engng 61, 72-75 (1989).
26. J. V. Crivello and J. H. W. Lam, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 17, 2877-2892 (1979).
27. J. V. Crivello and J. L. Lee, Macromolecules 16, 864-870 (1983).
28. J. V. Crivello and J.H. W. Lam, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 18, 1021-1034 (1980)
29. J. V. Crivello and J. L. Lee, Macromolecules 14, 1141-1147 (1981).
30. M. P. Lin, H. B. Kim, T. Ikeda and T. Endo, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 30, 2365-2369 (1992).
31. J. V. Crivello, J. L. Lee and D. A. Conlon, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 25, 3293-3309 (1987).
32. K. Maeda, K. Nakano and E. Hasegawa, Proc. Polymers for Microelectronics '93, pp. 59-62, Kawasaki, Japan (1993).
33. K. Maeda, K. Nakano and E. Hasegawa, Polymeric Materials for Microelectronic Applications, ACS Symposium Series 579 (H. Ito, S. Tagawa and K. Horie Eds.), pp. 130-138, American Chemical Society, Washington, DC (1994).
34. J. V. Crivello and J. H. W. Lam, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 17, 1047-1057 (1979).
35. D. C. Neckers and I. I. Abu-Abdoun, Macromolecules 17, 2468-2473 (1984).
36. I. I. Abu-Abdoun and A. Ali, Eur. Polym. J. 29, 1439-1443 (1993).
37. K. Komoto, M. Ishidoya, H. Ogawa, H. Sawada, K. Okuma and H. Ohta, Polymer 35, 217-218 (1994).
38. K. Meier and H. Zweifel, J. Imaging Sci. 30, 174-177 (1986).
39. K. Meier and H. Zweifel, J. Rad. Curing. 26-32 (1986).
40. W. M. Morspool, Synthetic Organic Photochemistry, Plenum Press, New York (1984).
41. E. Reichmanis, B. C. Smith and R. Gooden, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 23, 1-8 (1985).
42. H. Kamogawa, S. Nin and M. Horiuchi, Reactive Polym. 18, 125-131 (1992).
43. F. M. Houlihan, T. X. Neenan, E. Reichmanis, J. M. Kometani, L. F. Thompson, T. Chin and O. Nalamasu, J. Photpolym. Sci. Technol. 3, 259-273 (1990).
44. E. Reichmanis, L. F. Thompson, F. M. Houlihan, T. X. Neenan, J. M. Kometani, R. S. Kanga and O. Nalamasu, Polymers for Microelectronics Science and Technology (Y. Tabata, I. Mita, S. Nonogaki, K. Horie and S. Tagawa Eds.), pp. 397-412, Kodansha, Tokyo (1990).
45. K. Naitoh, K. Yoneyama and T. Yamaoka, J. Phys. Chem. 96, 238-244 (1992).
46. T. Yamaoka, T. Omote, H. Adachi, N. Kikuchi, Y. Watanabe and T. Shirosaki, J. Photopolym. Sci. Technol. 3, 275-280 (1990).
47. G. G. Barclay, D. Lindquist, P. R. L. Malenfant, M. M. Rajaratnam and R. F. Sinta, Extended Abstract, 10th International Conference on Photopolyms, Poster Session P4, SPE Mid-Hudson Section, Ellenville, New York (1994).
48. G. G. Barclay, J. Andraos, J. C. Scaiano and R. Sinta, Extended Abstract, 10th International Conference on Photopolyms, Session II P2, SPE Mid-Hudson Section, Ellenville, New York (1994).
49. M. Tsunooka, S. Tanaka and M. Tanaka, Makromol. Chem. Rapid Commun. 4, 539-541 (1983).
50. D. Ruhimann and J. P. Fouassier, Eur. Polym. J. 29, 1079-1088 (1993).
51. A. E. Novembre, J. E. Hanson, J. M. Kometani, W. W. Tai, E. Reichmanis, L. F. Thompson and R. J. West, Polym. Engng Sci. 32, 1476-1480 (1992).
52. T. Aoai, Y. Aotani, A. Umehara and T. Kokubo, J. Photopolym. Sci. Technol. 3, 389-400 (1990).
53. J. P. Fouassier and D. Burr, Macromolecules 23, 3615-3619 (1990).
54. I. Naito, A. Kinoshita, Y. Okamoto and S. Takamuku, Polymeric Materials for Microelectronic Appications (H. Ito, S. Tagawa and K. Horie Eds.), pp 139-150, American Chemical Society, Washington, DC (1994)
55. R. S. Givens and L. W. Kuepe, Chem. Rev. 93, 55-66 (1993).
56. J. I. G. Gadogan and A. G. Rowley, J. Chem. Soc. Perkin I 1069-1071 (1975).
57. C. A. Renner, U.S. Pat. 4, 371,605 (1983), assigned to E. I. Du Pont.
58. H. Sachdev, W. Brunsvold, R. Kwong, W. Montgomery, W. Moreau, K. Welsh, R. Kvitek and W. Conley, Microelectron. Engng 13, 19-22 (1991).
59. K. H. Chae, I. J. Park and M. H. Choi, Bull. Korean Chem. Soc. 14, 614-618 (1993).
60. H. Ito, G. Breyta, D. Hofer, R. Sooriyakumaran, K. Petrillo and D. Seeger, J. Photopolym. Sci. Technol. 7, 433-448 (1994).
61. T. Ueno, L. Schlegel, N. Hayashi, H. Shiraishi and T. Iwayanagi, Polym. Engng Sci. 32, 1511-1515 (1992).
62. A. Abad, D. Mellier, J. P. Pete and C. Portella, Tetrahedron Lett. 4555-4558 (1971).
63. D. Mellier, J. P. Pete and C. Portella, Tetrahedron Lett. 4559-4562 (1971).
64. Y. Iizawa and N. Kuromiya, Bull. Chem. Soc. Jpn. 48, 3197-3199 (1975).
65. G. Buhr, H. Lenz and S. Scheler, Proc. SPIE 1086, 117-128 (1989).
66. G. Buhr, R. Dammel and C. R. Lindley, Polym. Mater. Sci. Engng 61, 269-277 (1989).
67. F. A. Vollenbroek, C. M. J. Mutsaers and W. P. M. Nijssen, Polym. Mater. Sci. Engng 61, 283-290 (1989).
68. J. C. Scaiano, M. Barra, M. Krzywinski, R. Sinta and G. Calabrese, J. Amer. Chem. Soc. 115, 8340-8344 (1993).
69. J. C. Scaiano, B. Barra, G. Calabrese and R. Sinta, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1418-1419 (1992).
70. M. Barra, R. W. Redmond, M. T. Allen, G. S. Calabrese, R. Sinta and J. C. Scaiano, Macromolecules 24, 4972-4977 (1991).
71. M. Barra, G. S. Calabrese, M. T. Allen, R. W. Redmond, R. Sinta, A. A. Lamola, R. D. Small Jr. and J. C. Scaiano, Chem. Mater. 3, 610-616 (1991).
72. T. Gannon and W. G. McGimpsey, J. Org. Chem. 58, 913-916 (1993).
73. T. Gannon and W. G. McGimpsey, J. Org. Chem. 58, 5639-5642 (1993).
74. R. F. Langler, Z. Marini and J. A. Pincock, Can. J. Chem. 56, 903-907 (1978).
75. G. Buhr, R. Dammel and C. Lindley, Polym. Mater. Sci. Engng 61, 269-277 (1989).
76. M. Shirai, T. Masuda, H. Ishida, M. Tsunooka and M. Tanaka, Eur. Polym. J. 21, 781-786 (1985).
77. K. Dietliker, U.S. Pat. 4,736,055 (1988), assigned to Ciba-Geigy Corporation.
78. T. S. Bal, A. Cox, T. J. Kemp and P. P. Moira, Polymer 21, 423-429 (1980).
79. A. Ledwith, Polymer 19, 1217-1219 (1978).
80. F. A. M. Abdul-Rasol, A. Ledwith and Y. Yagci, Polymer 19, 1219-1222 (1978).
81. F. A. M. Abdul-Rasol, A. Ledwith and Y. Yagoi, Polym. Bull. 1, 1-6 (1978).
82. J. V. Crivello and K. D. Jo, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 31, 1473-1482 (1993).
83. J. V. Crivello and K. D. Jo, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 31, 1483-1491 (1993).
84. J. V. Crivello and K. D. Jo, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 31, 2143-2152 (1993).
85. J. V. Crivello and A. M. Carter, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 31 2663-2666 (1993).
86. J. V. Crivello and D. H. Suh, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 31, 1847-1857 (1993).
87. J. V. Crivello and J. L. Lee, Polym. J. 17, 73-83 (1985).
88. A. Hult, S. A. MacDonald and C. G. Willson, Macromolecules 18, 1804-1809 (1985).
89. S. P. Pappas, L. R. Gatechair and J. H. Jilek, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 22, 77-84 (1984).
90. C. Decker and K. Moussa, J. Polym. Sci.:Part A: Polym. Chem. 28, 3429-3443 (1990).
91. G. Manivannan, J. P. Fouassir and J. V. Crivello, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 30, 1999-2001 (1992).
92. S. P. Pappas, J. H. Jilek and L. R. Gatechair, J. Imag. Sci. 30, 218-220 (1986).
93. K. L. Covert and D. J. Russell, J. Appl. Polym. Sci. 49, 657-671 (1993).
94. M. Tsunooka, S. Tanaka and M. Tanaka, Makromol. Chem. Rapid Commun. 4, 539-541 (1983).
95. M. Shirai, T. Masuda, M. Tsunooka and M. Tanaka, Makromol. Chem. Rapid Commun. 5, 689-693 (1984).
96. M. Shirai, T. Masuda, H. Ishida and M. Tsunooka, Eur. Polym. J. 21, 781-786 (1985).
97. H. Egawa, M. Tsunooka, T. Ueda and M. Tanaka, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 19, 201-204 (1981).
98. M. Tsunooka, T. Ueda, M. Tanaka and H. Egawa, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 22, 2217-2225 (1984).
99. Y. Batur, C. Samyn and G. Smets, J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 6, 173-179 (1978).
100. T. Nishikubo, T. Iizawa, A. Yoshinaga and M. Nitta, Makromol. Chem. 183, 789-799 (1982).
101. M. Shirai, S. Wakinaka, H. Ishida, M. Tsunooka and M. Tanaka, J Polym. Sci.: Part C: Polym. Lett. 24, 119-124 (1986).
102. H. D. H. Stover, S. Matuszczak, C. G. Willson and J. M. J. Frechet, Macromolecules 24, 1741-1745 (1991).
103. J. M. J. Frechet, S. Matuszczak, B. Reck, H. D. H. Stover and C. G. Willson, Macromolecules 24, 1746-1754 (1991).
104. J. T. Fahey, K. Shimizu, J. M. J. Frechet, N. Clecak and C. G. Willson, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 31, 1-11 (1993).
105. M. Yoshida and J. M. J. Frechet, Polymer 35, 5-13 (1994).
106. M. Sakata, T. Ito and Y. Yamashita, Jpn. J. App. Phys. 30, 3116-3120 (1991).
107. H. Hiraoka and T. Yamaoka, Microelectron. Engng 13, 61-64 (1991).
108. H. Ito and C. G. Willson, Polym. Engng Sci. 23, 1012-1018 (1983).
109. H. Ito, M. Ueda and R. Schwalm, J. Vac. Sci. Technol. B6, 2259-2263 (1988).
110. H. Ito, M. Ueda and A. F. Renaldo, J. Electrochem. Soc. 136, 245-249 (1989).
111. H. Ito, R. Schwalm, J. Electrochem. Soc. 136, 241-245 (1989).
112. J. M. J. Frechet, E. Eichler, M. Stanciulescu, T. Iizawa, F. Bouchard, F. M. Houlihan and C. G. Willson, Polymers for High Technology, ACS Symposium Series 346 (M. J. Bowden and S. R. Turner Eds.) pp. 138-148, American Chemical Society, Washington, DC (1987)
113. J. M. J. Frechet, M. Stanciulescu., T. Iizawa and C. G. Willson, Polym Mater. Sci. Engng 60, 170-173 (1989).
114. J. M. J. Frechet, B. Kryczka, S. Matuszczak, B. Reck, M. Stanciulescu and C. G. Willson, J. Photopolym. Sci. Technol. 3, 235-247 (1990).
115. J. M. J. Frechet, J. Fahey, C. G. Willson, T. Iizawa, K. Igarashi and T. Nishikubo, Polym. Mater. Sci. Engng 60, 174-178 (1989).
116. J. M. J. Frechet, C. G. Willson, T. Iizawa, T. Nishikubo, K. Igarashi and J. Fahey, Polymers in Microlithography - Materials and Process; ACS Symposium Series 412 (E. Reichmanis, S. A. MacDonald, T. Iwayanagi Eds.), pp. 100-112, American Cemical Society, Washington, DC (1989).
117. Y. Inaki, M. Matsumura and K. Takemoto, Polymers for Microelectronics, ACS Symposium Series 537 (L. F. Thompson, C. G. Willson and S. Tagawa Eds.), pp. 142-164, American Cemical Society, Washington, DC (1994).
118. H. Horito and Y. Inaki, J. Photopolym. Sci. Technol. 4, 33-40 (1991).
119. T. Nishikubo, T. Iizawa, Y. Sugawara and T. Shimokawa, J. Polym. Sci.:Part A: Polym. Chem. 24, 1097-1108 (1986).
120. S. Moon, K. Naitoh and T. Yamaoka, Chem. Mater. 5, 1315-1320 (1993).
121. H. Ito, W. P. England and M. Ueda, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 53, 139-149 (1992).
122. J. M. J. Frechet, E. Eichler, H. Ito and C. G. Willson, Polymer 24, 995-1000 (1980).
123. H. Ito, C. G. Willson, J. M. J. Frechet, M. J. Farrall and E. Eichler, Macromolecules 16, 510-517 (1983).
124. H. Ito, J. Polym. Sci.:Part A: Polym. Chem. Ed. 24, 2971-2980 (1986).
125. E. Reichmanis and L. F. Thompson, Microelectron. Engng 13, 3-10 (1991).
126. O. Nalamasu, J. Kometani, M. Cheng, A. G. Timko and E. Reichmanis, J. Vac. Sci. Technol. B10, 2536-2541 (1992).
127. A. E. Novembre, J. E. Hanson, J. M. Kometani, W. W. Tai, O. Nalamasu, G. N. Taylor, E. Reichmanis, L. F. Thompson and D. N. Tomes, Microelectron. Engng 17, 257-260 (1992).
128. T. X. Neenan, U. Kumar, J. M. Kometani and A. E. Novembre, J. Vac. Sci. Technol. B11, 2779-2782 (1993).
129. Y. Jian and D. R. Bassett, Polymers for Microelectronics, ACS Symposium Series 537 (L. F. Thompson, C. G. Willson and S. Tagawa Eds.), pp. 40-52, American Chemical Society, Washinton, DC (1992).
130. H. Ito and M. Ueda, Macromolecules 21, 1475-1482 (1988).
131. R. D. Allen, G. M. Wallraff and W. D. Hinsberg, J. Vac. Soc. Technol. B9, 3357-3361 (1991).
132. R. R. Kunz, R. D. Allen, W. D. Hinsberg and G. M. Wallraff, Opt. Engng 32, 2363-2367 (1993).
133. G. N. Taylor, L. E. Stillwagon, F. M. Houlihan, T. M. Wolf, D. Y. Sogah and W. R. Hertler, J. Vac. Sci. Technol. B9, 3348-3356 (1991).
134. G. N. Taylor, L. E. Stillwagon, F. M. Houlihan, T. M. Wolf, D. Y. Sogah and W. R. Hertler, Chem. Mater. 3, 1031-1040 (1991).
135. L. Schlegel, T. Ueno, H. Shiraishi, N. Hayashi and T. Iwayanagi, Microelectron. Engng 13, 33-36 (1991).
136. T. Sakamizu, H. Shiraishi, H. Yamaguchi, T. Ueno and N. Hayashi, Jpn. J. Appl. Phys. 31, 4288-4293 (1992).
137. F. A. Raymond and W. R. Hertler, J. Imag. Sci. Technol. 36, 243-248 (1992).
138. M. Murata, T. Takahashi, M. Koshiba and S. Kawamura, Proc. SPIE 1262, 8-15 (1990).
139. M. Murata, E. Kobayashi, Y. Yumoto, T. Miura and T. Yamaoka, J. Photopolym. Sci. Technol. 4, 509-516 (1991).
140. N. Madit, F. Bonfils, L. Giral, C. Montginoul, R. Sagnes and F. Schue, Makromol. Chem. 192, 1467-1482 (1991).
141. F. Bonfils, L. Giral, C. Montginoul, R. Sagnes and F. Schue, Makromol. Chem. 193, 1289-1298 (1992).
142. F. Bonfils, L. Giral, C. Montginoul, R. Sagnes and F. Schue, Angew. Makromol. Chem. 198, 123-133 (1992).
143. E. Kobayashi, M. Murata, M. Yamachika, Y. Kobayashi, Y. Yumoto and T. Miura, Polym. Mater. Sci. Engng 66, 47-48 (1992).
144. M. Murata, E. Kobayashi, M. Yamachika, Y. Kobayashi, Y. Yumoto and T. Miura, J. Photopolym. Sci. Technol. 5, 79-84 (1992).
145. T. Yamaoka, M. Nishiki, K. Koseki and M. Koshiba, Polym. Engng Sci. 29, 856-858 (1989).
146. T. Aoai, Y. Aotani, A. Umehara and T. Kokubo, J. Photopolym. Sci. Technol. 3, 389-400 (1990).
147. M. Shirai, T. Miwa and M. Tsunooka, J. Photopolym. Sci. Technol. 6, 27-30 (1993).
148. H. Ito, R. Sooriyakumaran and E. A. Mash, J. Photopolym Sci. Technol. 4, 319-335 (1991).
149. K. D. Ahn, D. I. Koo and S. J. Kim, J. Photopolym. Sci. Technol. 4, 433-443 (1991).
150. K. D. Ahn and D. I. Koo, Polymers for Microelectronics, ACS Symposium Series 537 (L. F. Thompson, C. G. Willson and S. Tagawa Eds.), pp. 124-141, American Chemical Society, Washington, DC (1994).
151. M. Shirai, N. Katsuta, M. Tsunooka, M. Tanaka, K. Nishijima and K. Ishikawa, Chem. Express 3, 439-442 (1988).
152. M. Shirai, M. Tsunooka, M. Tanaka, K. Nishijima and K. Ishikawa, Chem. Express 2, 707-710 (1987).
153. M. Shirai, M. Tsunooka, M. Tanaka, K. Nishijima and K. Ishikawa, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 27, 325-332 (1989).
154. M. Shirai, N. Katsuta, M. Tsunooka, M. Tanaka and K. Nishijima, Makromol. Chem. 190, 2099-2107 (1989).
155. M. Shirai, T. Saito, M. Tsunooka and M. Tanaka, J. Appl. Polym. Sci. 41, 2527-2532 (1990).
156. M. Shirai, M. Tsunooka and M. Tanaka, Polymers for Microelectronics Science and Technology (Y. Tabata, I. Mita, S. Nonogaki, K. Horie and S. Tagawa Eds.), pp. 149-157, Kodansha, Tokyo (1990).
157. J. E. Hamson, E. Reichmanis, F. M. Houlihan and T. X. Neenan, Chem. Mater. 4, 837-842 (1992).
158. M. Shirai, M. Kinoshita and M. Tsunooka, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 31, 451-455 (1993).
159. K. H. Chae, Proceedings Rad. Tech. Asia '93, pp. 143-148, Tokyo (1993).
160. K. H. Chae and Y. J. Oh, J. Photopolym. Sci. Technol. 7, 183-186 (1994).
161. M. Shirai, M. Hayashi and M. Tsunooka, Macromolecules 25, 195-200 (1992).
162. M. Shirai, H. Kinoshita, T. Sumino, T. Miwa and M. Tsunooka, Chem. Mater. 5, 98-104 (1993).
163. M. Shirai, T. Sumino and M. Tsunooka, Eur. Polym. J. 29, 831-835 (1993).
164. M. Shirai, T. Miwa, T. Sumino and M. Tsunooka, J. Mater. Chem. 3, 133-137 (1993).
165. M. Shirai, T. Sumino, M. Tsunooka, Polymeric Materials for Microelectronic Applications, ACS Symposium Series 579 (H. Ito, S. Tagawa and K. Horie Eds.), pp. 185-200, American Chemical Society, Washington, DC (1994).
166. D. R. Mckean, U. Schaedeli and S. A. MacDonald, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 27, 3927-3935 (1989).
167. D. R. Mckean, U. Schaedeli and S. A. MacDonald, Polymers in Microelectronics, ACS Symposium Series 412 (E. Reichmanis, S. A. MacDonald and T. Iwayanagi Eds.), pp. 27-38, American Chemical Society, Washington, DC (1989).
168. D. R. McKean, U. P. Schaedeli, P. H. Kasai and S. A. MacDonald, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 29, 309-316 (1991).
169. K. E. Uhrich, E. Reichmanis and F. A. Baiocchi, Chem. Mater. 6, 295-301 (1994).
170. B. E. Scruggs, K. K. Gleason, Macromolecules 25, 1864-1869 (1992).
171. B. F. Scruggs and K. K. Gleason, Proc. SPIE 1672, 104-113 (1992).
172. L. Schlegel, T. Ueno, N. Hayashi and T. Iwayanagi, Jpn. J. Appl. Phys. 30, 3132-3137 (1991).
173. T. Yoshimura, Y. Nakayama and S. Okazaki, J. Vac. Sci. Technol. B10, 2615-2619 (1992).
174. J. Nakamura, H. Ban and A. Tanaka, Jpn. J. Appl. Phys. 31, 4294-4300 (1992).
175. D. R. McKean, R. D. Allen, P. H. Kasai, U. P. Schaedeli and S. A. MacDonald, Proc. SPIE 1672, 94-103 (1992).
176. O. Nalamasu, E. Reichmanis, J. E. Hanson, R. S. Kanga, L. A. Heimbrook, A. B. Emerson, F. A. Baiocchi and S. Vaidya, Polym. Engng Sci. 32, 1565-1570 (1992).
177. C. Kutal and C. G. Willson, J. Electrochem. Soc. 134, 2280-2285 (1987).
178. K. H. Song, A. Urano, M. Tsunooka and M. Tanaka, J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 25, 417-421 (1987).
179. J. F. Cameron and J. M. J. Frechet, J. Org. Chem. 55, 5919-5922 (1990).
180. M. R. Winkle and K. A. Graziano, J. Photopolym. Sci. Technol. 3, 419-422 (1990).
181. J. M. J. Frechet and J. F. Cameron, Polym. Mater. Sci. Engng 64, 55-56 (1991).
182. J. E. Beecher, J. F. Cameron and J. M. J. Frechet, Polym. Mater. Sci. Engng 64, 71-72 (1991).
183. T. Nishikubo, E. Takehara and A. Kameyama, Polym. J. 25, 421-425 (1993).
184. J. M. J. Frechet, Pure Appl. Chem. 64, 1239-1248 (1992).
185. M. Tsunooka, Polym. News 19, 73-79 (1994).
186. S. K. Weit, C. Kutal and R. D. Allen, Chem. Mater. 4, 453-457 (1992).
187. K. H. Song, M. Tsunooka and M. Tanaka, J. Photochem. Photobiol. 44, 197-208 (1988).
188. K. H. Song, M. Tsunooka and M. Tanaka, Makromol. Chem., Rapid Commun. 9, 519-524 (1988).
189. K. Ito, M, Nishimura, M. Sashio and M. Tsunooka, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. 32, 2177-2185 (1994).
190. H. Sakuragi, S. Ishikawa, T. Nishimura, M. Yoshida, N. Inamoto and K. Tokumaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 1949-1954 (1976).
191. R. W. Binkley and T. W. Flechtner, Synthetic Organic Photochemistry (W. M. Horspool Ed.), p. 407-417, Plenum Press, New York (1984).
192. J. A. Barltrop and P. Schofield, J. Chem. Soc. 1965, 4758-4765.
193. J. F. Cameron and J. M. J. Frechet, J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 59, 105-113 (1991).
194. J. F. Cameron and J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 113, 4303-4313 (1991).
195. B. K. Barnett and T. D. Roberts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 758 (1972).
196. C. Kutal, S. K. Wert, R. D. Allen, S. A. MacDonald and C.G. Willson., Proc. SPIE 1466, 362-367 (1991).
197. K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio and M. Tsunooka, Chem. Lett. 1153-1156 (1992).
198. K. Ito, M. Nishimura, M. Sashio and M. Tsunooka, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 32, 1793-1796 (1994).
199. K. Ito, Y. Shigeru and M. Tsunooka, J. Photopolym. Sci. Technol. 7, 75-78 (1994).
200. M. Shirai, M. Suzuki, T. Saito and M. Tsunooka, Eur. Polym. J. 25, 1079-1082 (1989).
201. M. Shirai, M. Suzuki, T. Saito and M. Tsunooka. Makromol. Chem. 192, 1447-1456 (1991).
202. E. J. Urankar and J. M. J. Frechet, Polym. Prepr. 35, 933-934 (1994).
203. K. A. Graziano, S. D. Thompson and M. R. Winkle, Proc. SPIE 1466, 75-89 (1991).
204. S. Matuszczak, J. F. Cameron, J. M. J. Frechet and C. G. Willson, J. Mater. Chem. 1, 1045-1050 (1991).
205. K. H. Song, S. Tonogai, M. Tsunooka and M. Tanaka, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 49, 269-272 (1989).
206. M. Tsunooka, K. H. Song and M. Tanaka, Polymers for Microelectronics (Y. Tabata et al., Eds), p.103-112, Kodansha, Tokyo (1990).
207. M. Tsunooka, K. Kawamura and T. Ni-u, J. Chem. Soc. Jpn. Chem. Ind. Chem. 1068-1070 (1992).
208. K. H. Song, A. Iwamoto, M. Tsunooka and M. Tanaka, J. Appl. Polym. Sci. 39, 1769-1781 (1990).
209. M. Leung, J. M. J.Frechet, J. F. Cameron and C. G. Willson, Polym. Mater. Sci. Engng 68, 30-31 (1993).
210. C. G. Willson, J. F. Cameron, S. A. MacDonald, C. P. Niesert, J. M. J. Frechet, M. K. Leung and A. Ackman, Proc. SPIE 1925, 354-365 (1993).
211. D. R. McKean, G. M. Wallraff, W. Volksen, N. P. Hacker, M. I. Sanchez and J. W. Labadie, Polym. Mater. Sci. Engng 66, 237-238 (1992).
212. J. M. J. Frechet, J. F. Cameron, C. M. Chung, S. A. Haque and C. G. Willson, Polym. Bull. 30, 369-375 (1993).
213. D. R. McKean, G. M. Wallraff, W. Volksen, N. P. Hacker, M. I. Sanchez and J. W. Labadie, Proc. SPIE 1925, 507-515 (1993).
214. D. R. MacKean, T. Briffaud, W. Volksen, N. P. Hacker and J. W. Labadie, Polym. Prepr. 35, 387-388 (1994).
215. D. R. McKean, G. M. Wallraff, W. Volksen, N. P. Hacker, M. I. Sanchez and J. W. Labadie, Polymer of Microelecronics, ACS Symp. Ser. 537 (L. F. Thompson et al., Eds.), pp. 417-427, American Chemical Society, Washington, DC (1994).