Asymmetric total synthesis of (+)-milbemycin D

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 32, 1996, Pages 7513-7528

  Crimmins, Michael T ^a   Al awar, Rima S ^a   Vallin, Isabelle M ^a   Hollis Jr , W Gary ^a   O'Mahony, Rosemary ^a   Lever, John G ^a   Bankaitis Davis, Danute M ^a  

^a The University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MILBEMYCIN D;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029760114     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961071u     Document Type: Article

References (71)

1. Mishima, H.; Kurabayashi, M.; Tamura, C.; Sato, S.; Kuwano, H.; Saito, A. Tetrahedron Lett. 1975, 711.
2. Takiguchi, Y.; Ono, M.; Muramatsu, S.; Ide, J.; Mishima, H.; Terao, M. J. Antibiot. 1983, 36, 502. Mishima, H.; Junya, I.; Muramatsu, S.; Ono, M. Ibid. 1983, 36, 980. Ono, M.; Mishima, H.; Takugichi, Y.; Terao, M. Ibid. 1983, 36, 991.
3. Takiguchi, Y.; Ono, M.; Muramatsu, S.; Ide, J.; Mishima, H.; Terao, M. J. Antibiot. 1983, 36, 502. Mishima, H.; Junya, I.; Muramatsu, S.; Ono, M. Ibid. 1983, 36, 980. Ono, M.; Mishima, H.; Takugichi, Y.; Terao, M. Ibid. 1983, 36, 991.
4. Takiguchi, Y.; Ono, M.; Muramatsu, S.; Ide, J.; Mishima, H.; Terao, M. J. Antibiot. 1983, 36, 502. Mishima, H.; Junya, I.; Muramatsu, S.; Ono, M. Ibid. 1983, 36, 980. Ono, M.; Mishima, H.; Takugichi, Y.; Terao, M. Ibid. 1983, 36, 991.
5. Miller, T. W.; Chaiet, L.; Cole, D. J.; Cole, L. J.; Flor, J. E.; Goegelman, R. T.; Gullo, V. P.; Joshua, H.; Kempf, A. J.; Krellwitz, W. R.; Monaghan, R. L.; Ormond, R. E.; Wilson, K. E.; Albers-Schonberg, G.; Putter, I. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 368. Takiguchi, Y.; Mishima, H.; Okuda, M.; Terao, M.; Aoki, A.; Fukuda, R. J. Antibiot. 1980, 33, 1120.
6. Miller, T. W.; Chaiet, L.; Cole, D. J.; Cole, L. J.; Flor, J. E.; Goegelman, R. T.; Gullo, V. P.; Joshua, H.; Kempf, A. J.; Krellwitz, W. R.; Monaghan, R. L.; Ormond, R. E.; Wilson, K. E.; Albers-Schonberg, G.; Putter, I. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 368. Takiguchi, Y.; Mishima, H.; Okuda, M.; Terao, M.; Aoki, A.; Fukuda, R. J. Antibiot. 1980, 33, 1120.
7. Burg, R. W.; Miller, B. M.; Baker, E. E.; Birnbaum, J.; Currie, S. A.; Hartman, R; Kong, Y.-L.; Monaghan, R. L.; Olson, G.; Putter, I.; Tunac, J. B.; Wallick, H.; Stapley, E. O.; Oiwa, R.; Omura, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 361. Albers-Schonberg, G.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4216. Springer, J. P.; Arison, B. H.; Hirschfield, J. M.; Hoogsteen, K. Ibid. 1981, 103, 4221.
8. Burg, R. W.; Miller, B. M.; Baker, E. E.; Birnbaum, J.; Currie, S. A.; Hartman, R; Kong, Y.-L.; Monaghan, R. L.; Olson, G.; Putter, I.; Tunac, J. B.; Wallick, H.; Stapley, E. O.; Oiwa, R.; Omura, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 361. Albers-Schonberg, G.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4216. Springer, J. P.; Arison, B. H.; Hirschfield, J. M.; Hoogsteen, K. Ibid. 1981, 103, 4221.
9. Burg, R. W.; Miller, B. M.; Baker, E. E.; Birnbaum, J.; Currie, S. A.; Hartman, R; Kong, Y.-L.; Monaghan, R. L.; Olson, G.; Putter, I.; Tunac, J. B.; Wallick, H.; Stapley, E. O.; Oiwa, R.; Omura, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 361. Albers-Schonberg, G.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4216. Springer, J. P.; Arison, B. H.; Hirschfield, J. M.; Hoogsteen, K. Ibid. 1981, 103, 4221.
10. For reviews see: Davies, H. G.; Green, R. H. Natural Products Rep. 1986, 3, 87. Davies, H. G.; Green, R. H. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 211, 271. Blizzard, T.; Fisher, M. H.; Mrozik, H.; Shih, T. L.: Avermectins and Milbemycins. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1990; p 65. Peak, S. A.; Smith, A. B., III. Synthetic Routes to the Oxahydrindene Subunit of the Avermectin-Milbemycin Family of Antiparasitic Agents: A Review. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol 12.
11. For reviews see: Davies, H. G.; Green, R. H. Natural Products Rep. 1986, 3, 87. Davies, H. G.; Green, R. H. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 211, 271. Blizzard, T.; Fisher, M. H.; Mrozik, H.; Shih, T. L.: Avermectins and Milbemycins. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1990; p 65. Peak, S. A.; Smith, A. B., III. Synthetic Routes to the Oxahydrindene Subunit of the Avermectin-Milbemycin Family of Antiparasitic Agents: A Review. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol 12.
12. For reviews see: Davies, H. G.; Green, R. H. Natural Products Rep. 1986, 3, 87. Davies, H. G.; Green, R. H. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 211, 271. Blizzard, T.; Fisher, M. H.; Mrozik, H.; Shih, T. L.: Avermectins and Milbemycins. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1990; p 65. Peak, S. A.; Smith, A. B., III. Synthetic Routes to the Oxahydrindene Subunit of the Avermectin-Milbemycin Family of Antiparasitic Agents: A Review. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol 12.
13. For reviews see: Davies, H. G.; Green, R. H. Natural Products Rep. 1986, 3, 87. Davies, H. G.; Green, R. H. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 211, 271. Blizzard, T.; Fisher, M. H.; Mrozik, H.; Shih, T. L.: Avermectins and Milbemycins. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics; Lukacs, G., Ohno, M., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1990; p 65. Peak, S. A.; Smith, A. B., III. Synthetic Routes to the Oxahydrindene Subunit of the Avermectin-Milbemycin Family of Antiparasitic Agents: A Review. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol 12.
14. Tsou, H. R.; Ahmed, Z. H.; Fiala, R. R.; Bullock, M. W.; Carter, G. T.; Goodman, J.J.; Borders, D. B. J. Antibiot. 1989, 42, 398. Ramsay, M. V. J.; Roberts, S. M.; Russell, J. C.; Shingler, A. H.; Slawin, A. M. Z.; Sutherland, D. R.; Tiley, E. P.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2595.
15. Tsou, H. R.; Ahmed, Z. H.; Fiala, R. R.; Bullock, M. W.; Carter, G. T.; Goodman, J.J.; Borders, D. B. J. Antibiot. 1989, 42, 398. Ramsay, M. V. J.; Roberts, S. M.; Russell, J. C.; Shingler, A. H.; Slawin, A. M. Z.; Sutherland, D. R.; Tiley, E. P.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2595.
16. Fisher, M. H. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1231. Miller, T. W.; Chaiet, L.; Cole, D. J.; Cole, L, J.; Flor, J. E.; Goegelman, R. T.; Gullo, V. P.; Joshua, H.; Kempf, A. J.; Krellwitz, W. R.; Monaghan, R. L.; Ormond, R. E.; Wilson, K. E.; Albers-Schonberg, G.; Putter, I. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 368. Takiguchi, Y.; Mishima, H.; Okuda, M., Terao, M.; Aoki, A.; Fukuda, R. J. Antibiot. 1980, 33, 1120.
17. Fisher, M. H. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1231. Miller, T. W.; Chaiet, L.; Cole, D. J.; Cole, L, J.; Flor, J. E.; Goegelman, R. T.; Gullo, V. P.; Joshua, H.; Kempf, A. J.; Krellwitz, W. R.; Monaghan, R. L.; Ormond, R. E.; Wilson, K. E.; Albers-Schonberg, G.; Putter, I. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 368. Takiguchi, Y.; Mishima, H.; Okuda, M., Terao, M.; Aoki, A.; Fukuda, R. J. Antibiot. 1980, 33, 1120.
18. Fisher, M. H. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1231. Miller, T. W.; Chaiet, L.; Cole, D. J.; Cole, L, J.; Flor, J. E.; Goegelman, R. T.; Gullo, V. P.; Joshua, H.; Kempf, A. J.; Krellwitz, W. R.; Monaghan, R. L.; Ormond, R. E.; Wilson, K. E.; Albers-Schonberg, G.; Putter, I. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 368. Takiguchi, Y.; Mishima, H.; Okuda, M., Terao, M.; Aoki, A.; Fukuda, R. J. Antibiot. 1980, 33, 1120.
19. Hanessian, S.; Dube, D.; Hodges, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7063. Hanessian, S.; Ugolini, A.; Hodges, P. J.; Beailieu, P.; Dube, D.; Andre, C. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 299.
20. Hanessian, S.; Dube, D.; Hodges, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7063. Hanessian, S.; Ugolini, A.; Hodges, P. J.; Beailieu, P.; Dube, D.; Andre, C. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 299.
21. Armstrong, A.; Ley, S. V. Synlett 1990, 323. Diez-Martin, D.; Grice, P.; Kolb, H. C.; Ley, S. V.; Madin, A. Ibid 1990, 326. Ley, S. V., et al. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 667.
22. Armstrong, A.; Ley, S. V. Synlett 1990, 323. Diez-Martin, D.; Grice, P.; Kolb, H. C.; Ley, S. V.; Madin, A. Ibid 1990, 326. Ley, S. V., et al. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 667.
23. Armstrong, A.; Ley, S. V. Synlett 1990, 323. Diez-Martin, D.; Grice, P.; Kolb, H. C.; Ley, S. V.; Madin, A. Ibid 1990, 326. Ley, S. V., et al. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 667.
24. White, J. D.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1626. White, J. D.; Bolton, D. L.; Dantanarayana, A. P.; Fox, C. M. J.; Hiner, R. N.; Jackson, R. W.; Sakuma, K.; Warrier, U. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1908-1939.
25. White, J. D.; Bolton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1626. White, J. D.; Bolton, D. L.; Dantanarayana, A. P.; Fox, C. M. J.; Hiner, R. N.; Jackson, R. W.; Sakuma, K.; Warrier, U. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1908-1939.
26. Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8117. Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. Ibid. 1989, 111, 2967.
27. Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8117. Danishefsky, S. J.; Armistead, D. M.; Wincott, F. E.; Selnick, H. G.; Hungate, R. Ibid. 1989, 111, 2967.
28. Williams, D. R.; Barner, B. A.; Nishitani, K.; Phillips, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4708. Schow, S. W.; Bloom, J. D.; Thompson, K. N.; Winzenberg, K. N.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2262. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Atwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840. Baker, R.; O'Mahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1623. Kocienski, P. J.; Street, S. D. A.; Yeates, C.; Campbell, S. F. Ibid. 1987, 2189. Crimmins, M. T.; Bankaitis-Davis, D. M.; Hollis, W. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 652. Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3209. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greek, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161.
29. Williams, D. R.; Barner, B. A.; Nishitani, K.; Phillips, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4708. Schow, S. W.; Bloom, J. D.; Thompson, K. N.; Winzenberg, K. N.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2262. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Atwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840. Baker, R.; O'Mahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1623. Kocienski, P. J.; Street, S. D. A.; Yeates, C.; Campbell, S. F. Ibid. 1987, 2189. Crimmins, M. T.; Bankaitis-Davis, D. M.; Hollis, W. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 652. Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3209. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greek, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161.
30. Williams, D. R.; Barner, B. A.; Nishitani, K.; Phillips, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4708. Schow, S. W.; Bloom, J. D.; Thompson, K. N.; Winzenberg, K. N.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2262. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Atwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840. Baker, R.; O'Mahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1623. Kocienski, P. J.; Street, S. D. A.; Yeates, C.; Campbell, S. F. Ibid. 1987, 2189. Crimmins, M. T.; Bankaitis-Davis, D. M.; Hollis, W. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 652. Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3209. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greek, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161.
31. Williams, D. R.; Barner, B. A.; Nishitani, K.; Phillips, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4708. Schow, S. W.; Bloom, J. D.; Thompson, K. N.; Winzenberg, K. N.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2262. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Atwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840. Baker, R.; O'Mahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1623. Kocienski, P. J.; Street, S. D. A.; Yeates, C.; Campbell, S. F. Ibid. 1987, 2189. Crimmins, M. T.; Bankaitis-Davis, D. M.; Hollis, W. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 652. Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3209. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greek, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161.
32. Williams, D. R.; Barner, B. A.; Nishitani, K.; Phillips, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4708. Schow, S. W.; Bloom, J. D.; Thompson, K. N.; Winzenberg, K. N.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2262. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Atwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840. Baker, R.; O'Mahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1623. Kocienski, P. J.; Street, S. D. A.; Yeates, C.; Campbell, S. F. Ibid. 1987, 2189. Crimmins, M. T.; Bankaitis-Davis, D. M.; Hollis, W. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 652. Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3209. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greek, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161.
33. Williams, D. R.; Barner, B. A.; Nishitani, K.; Phillips, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4708. Schow, S. W.; Bloom, J. D.; Thompson, K. N.; Winzenberg, K. N.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2262. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Atwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840. Baker, R.; O'Mahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1623. Kocienski, P. J.; Street, S. D. A.; Yeates, C.; Campbell, S. F. Ibid. 1987, 2189. Crimmins, M. T.; Bankaitis-Davis, D. M.; Hollis, W. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 652. Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3209. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greek, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161.
34. Williams, D. R.; Barner, B. A.; Nishitani, K.; Phillips, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4708. Schow, S. W.; Bloom, J. D.; Thompson, K. N.; Winzenberg, K. N.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2262. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Atwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840. Baker, R.; O'Mahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1623. Kocienski, P. J.; Street, S. D. A.; Yeates, C.; Campbell, S. F. Ibid. 1987, 2189. Crimmins, M. T.; Bankaitis-Davis, D. M.; Hollis, W. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 652. Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3209. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greek, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161.
35. Williams, D. R.; Barner, B. A.; Nishitani, K.; Phillips, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4708. Schow, S. W.; Bloom, J. D.; Thompson, K. N.; Winzenberg, K. N.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2262. Barrett, A. G. M.; Carr, R. A. E.; Atwood, S. V.; Richardson, G.; Walshe, N. D. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4840. Baker, R.; O'Mahony, M. J.; Swain, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1623. Kocienski, P. J.; Street, S. D. A.; Yeates, C.; Campbell, S. F. Ibid. 1987, 2189. Crimmins, M. T.; Bankaitis-Davis, D. M.; Hollis, W. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 652. Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Ley, S. V.; Madin, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3209. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greek, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161.
36. Parmee, E. R.; Steel, P. J.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1250.
37. Hirama, M.; Noda, T.; Yasuda, S.; Ito, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1830.
38. Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5993.
39. Crimmins, M. T.; Hollis, W. G.; Bankaitis-Davis, D. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3651.
40. (a) Crimmins, M. T.; Lever, J. G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 291.
41. (b) Crimmins, M. T.; Hollis, W. G.; Lever, J. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3647.
42. Fraser-Reid, B. O.; Wolleb, H.; Faghih, R.; Barchi, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 933. Pivnichny, J. V.; Arison, B. H.; Preiser, F. A.; Shim, J.-S. K. Mrozik, H. J. Agric. Food Chem. 1988, 36, 826.
43. Fraser-Reid, B. O.; Wolleb, H.; Faghih, R.; Barchi, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 933. Pivnichny, J. V.; Arison, B. H.; Preiser, F. A.; Shim, J.-S. K. Mrozik, H. J. Agric. Food Chem. 1988, 36, 826.
44. Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5894. Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1157.
45. Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 5894. Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1157.
46. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922-1925.
47. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543-2549.
48. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617-1661. Deslonchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon Press: New York, 1983. Anomeric Effect, Origin and Consequences; Szarek, W. A., Horton, D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1979.
49. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617-1661. Deslonchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon Press: New York, 1983. Anomeric Effect, Origin and Consequences; Szarek, W. A., Horton, D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1979.
50. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617-1661. Deslonchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon Press: New York, 1983. Anomeric Effect, Origin and Consequences; Szarek, W. A., Horton, D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1979.
51. Kauffman, G. B.; Terer, L. A. Inorganic Synthesis; McGraw-Hill: New York, 1963; Vol. VII, p 10.
52. Brown, H. C.; Racherla, U. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2187-2190.
53. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737-1738.
54. Verheyden, J. P. H.; Moffet, J. G. J. Org. Chem. 1970, 35, 2319-2326.
55. Julia, M.; Launay, M.; Stacino, J.-P.; Verpaux, J.-N. Tetrahedron Lett. 1982, 24, 2465-2468. Julia, M.; Verpaux, J.-N. Tetrahedron Lett. 1982, 24, 2469-2472.
56. Julia, M.; Launay, M.; Stacino, J.-P.; Verpaux, J.-N. Tetrahedron Lett. 1982, 24, 2465-2468. Julia, M.; Verpaux, J.-N. Tetrahedron Lett. 1982, 24, 2469-2472.
57. Evans, D. A.; Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147. For a similar selenide rearrangement see: Pearson, A. J.; Kole, S. L.; Ray, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6060.
58. Evans, D. A.; Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147. For a similar selenide rearrangement see: Pearson, A. J.; Kole, S. L.; Ray, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6060.
59. Mishima, H.; Ono, M.; Muramatsu, S.; Ide, J. J. Antibiot. 1983, 36, 980.
60. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
61. Nozaki, H.; Mori, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1966, 22, 1207.
62. Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrinae, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 4319. Rubottom, G. M.; Gruber, J. M.; Boeckman, R. K., Jr.; Ramaiah, M.; Medwid, J. B. Tetrahedron Lett. 1978, 4063.
63. Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrinae, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 4319. Rubottom, G. M.; Gruber, J. M.; Boeckman, R. K., Jr.; Ramaiah, M.; Medwid, J. B. Tetrahedron Lett. 1978, 4063.
64. Prashad, M.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1985, 50, 1564.
65. Griffith, W. P.; Ley, S. V. Aldrichim. Acta 1990, 23, 13.
66. Kozikowski, A. P.; Chen, Y.-Y.; Wang, B. C.; Xu, Z.-B. Tetrahedron 1984, 20, 2345.
67. Schlosser, M.; Tuong, H. B.; Schaub, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 311.
68. A similar transformation was recently reported: Karim, S.; Parmee, E. R.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2269-2272.
69. Boden, E. P.; Keck, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394-2395.
70. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226-2227.
71. For the synthesis of anthranylaniline, see: Clark, C. R.; Lin, C. M.; Sansom, R. T. J. Med. Chem. 1986, 29, 1534-1537.