Synthesis and antitumour activity of new derivatives of flavone-8-acetic acid (FAA). Part 1: 6-methyl derivatives

Archiv der Pharmazie

Volumn 329, Issue 11, 1996, Pages 489-497

  Aitken, R Alan ^a   Bibby, Michael C ^b   Double, John A ^b   Phillips, Roger M ^b   Sharma, Shiv Kumar ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BRADFORD   (United Kingdom)

Author keywords

antitumour activity; flavone acetic acid; structure activity relationships; synthesis

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; FLAVONE DERIVATIVE; MITOFLAXONE;

ANIMAL CELL; ANIMAL MODEL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; INTRAPERITONEAL DRUG ADMINISTRATION; MOUSE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; SOLID TUMOR; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR CELL;

EID: 0029751390     PISSN: 03656233     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ardp.19963291104     Document Type: Article

References (37)

1. G. Atassi, P. Briel, J.-J. Berthelon, F. Collonges, Eur. J. Med. Chem. 1985, 20, 393-402.
2. J. Plowman, V. L. Narayanan, D. Dykes, E. Szarvasi, P. Briet, O. C. Yoder, K. D. Paull, Cancer Treat. Rep. 1986, 70, 361-365; T. H. Corbett, M. C. Bissery, A. Wozniak, J. Plowman, L. Polin, E. Tapazoglou, J. Dickman, F. Valeriote, Invest. New Drugs 1986, 4, 207-220.
3. J. Plowman, V. L. Narayanan, D. Dykes, E. Szarvasi, P. Briet, O. C. Yoder, K. D. Paull, Cancer Treat. Rep. 1986, 70, 361-365; T. H. Corbett, M. C. Bissery, A. Wozniak, J. Plowman, L. Polin, E. Tapazoglou, J. Dickman, F. Valeriote, Invest. New Drugs 1986, 4, 207-220.
4. M. C. Bibby, J. A. Double, R. M. Phillips, P. M. Loadman, Br. J. Cancer 1987, 55, 159-163.
5. D. J. Kerr, T. Maughan, E. Newlands, G. Rustin, N. M. Blechen, C. Lewis, S. B. Kaye, Br. J. Cancer 1989, 60, 104-106.
6. M. C. Bibby, J. A. Double, Anti-Cancer Drugs 1993, 4, 3-17.
7. J. L. Evelhoch, M. C. Bissery, C. G. Chabot, N. E. Simpson, C. L. McCory, T. H. Corbett, Cancer Res. 1988, 48, 4749-4755; M. C. Bibby, J. A. Double, P. M. Loadman, C. V. Duke, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 216-220; J. L. Zwi, B. C. Baguley, J. B. Gavin, W. R. Wilson, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1005-1013; L. M. Ching, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol 1987, 23, 1047-1050; R. L. Hornung, H. A. Young, W. J. Urba, R. H. Wiltrout, J. Natl. Cancer Inst. 1988, 80, 1226-1231; G. P. Smith, S. B. Calverley, M. J. Smith, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1987, 23, 1209-1211.
8. J. L. Evelhoch, M. C. Bissery, C. G. Chabot, N. E. Simpson, C. L. McCory, T. H. Corbett, Cancer Res. 1988, 48, 4749-4755; M. C. Bibby, J. A. Double, P. M. Loadman, C. V. Duke, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 216-220; J. L. Zwi, B. C. Baguley, J. B. Gavin, W. R. Wilson, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1005-1013; L. M. Ching, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol 1987, 23, 1047-1050; R. L. Hornung, H. A. Young, W. J. Urba, R. H. Wiltrout, J. Natl. Cancer Inst. 1988, 80, 1226-1231; G. P. Smith, S. B. Calverley, M. J. Smith, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1987, 23, 1209-1211.
9. J. L. Evelhoch, M. C. Bissery, C. G. Chabot, N. E. Simpson, C. L. McCory, T. H. Corbett, Cancer Res. 1988, 48, 4749-4755; M. C. Bibby, J. A. Double, P. M. Loadman, C. V. Duke, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 216-220; J. L. Zwi, B. C. Baguley, J. B. Gavin, W. R. Wilson, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1005-1013; L. M. Ching, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol 1987, 23, 1047-1050; R. L. Hornung, H. A. Young, W. J. Urba, R. H. Wiltrout, J. Natl. Cancer Inst. 1988, 80, 1226-1231; G. P. Smith, S. B. Calverley, M. J. Smith, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1987, 23, 1209-1211.
10. J. L. Evelhoch, M. C. Bissery, C. G. Chabot, N. E. Simpson, C. L. McCory, T. H. Corbett, Cancer Res. 1988, 48, 4749-4755; M. C. Bibby, J. A. Double, P. M. Loadman, C. V. Duke, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 216-220; J. L. Zwi, B. C. Baguley, J. B. Gavin, W. R. Wilson, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1005-1013; L. M. Ching, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol 1987, 23, 1047-1050; R. L. Hornung, H. A. Young, W. J. Urba, R. H. Wiltrout, J. Natl. Cancer Inst. 1988, 80, 1226-1231; G. P. Smith, S. B. Calverley, M. J. Smith, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1987, 23, 1209-1211.
11. J. L. Evelhoch, M. C. Bissery, C. G. Chabot, N. E. Simpson, C. L. McCory, T. H. Corbett, Cancer Res. 1988, 48, 4749-4755; M. C. Bibby, J. A. Double, P. M. Loadman, C. V. Duke, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 216-220; J. L. Zwi, B. C. Baguley, J. B. Gavin, W. R. Wilson, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1005-1013; L. M. Ching, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol 1987, 23, 1047-1050; R. L. Hornung, H. A. Young, W. J. Urba, R. H. Wiltrout, J. Natl. Cancer Inst. 1988, 80, 1226-1231; G. P. Smith, S. B. Calverley, M. J. Smith, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1987, 23, 1209-1211.
12. J. L. Evelhoch, M. C. Bissery, C. G. Chabot, N. E. Simpson, C. L. McCory, T. H. Corbett, Cancer Res. 1988, 48, 4749-4755; M. C. Bibby, J. A. Double, P. M. Loadman, C. V. Duke, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 216-220; J. L. Zwi, B. C. Baguley, J. B. Gavin, W. R. Wilson, J. Natl. Cancer Inst. 1989, 81, 1005-1013; L. M. Ching, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol 1987, 23, 1047-1050; R. L. Hornung, H. A. Young, W. J. Urba, R. H. Wiltrout, J. Natl. Cancer Inst. 1988, 80, 1226-1231; G. P. Smith, S. B. Calverley, M. J. Smith, B. C. Baguley, Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1987, 23, 1209-1211.
13. M. C. Bibby, R. M. Philips, J. A. Double, G. Pratesi, Br. J. Cancer 1991, 63, 57-62.
14. G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, W. A. Denny, Anti-Cancer Drug Design 1989, 4, 161-170.
15. P. Briet, J.-J. Berthelon, F. Collonges, Eur. Pat. 80 934, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 99, 175594]; P. Briet, J.-J. Berthelon, D. Charpieu, F. Collonges, B. Miribel, U.S. Pat. 4 602 034, 1986; P. Briet, J.-J. Berthelon, F. Collonges, Eur. Pat. 341 104, 1989[Chem. Abstr. 1990, 113, 23516].
16. P. Briet, J.-J. Berthelon, F. Collonges, Eur. Pat. 80 934, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 99, 175594]; P. Briet, J.-J. Berthelon, D. Charpieu, F. Collonges, B. Miribel, U.S. Pat. 4 602 034, 1986; P. Briet, J.-J. Berthelon, F. Collonges, Eur. Pat. 341 104, 1989[Chem. Abstr. 1990, 113, 23516].
17. P. Briet, J.-J. Berthelon, F. Collonges, Eur. Pat. 80 934, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 99, 175594]; P. Briet, J.-J. Berthelon, D. Charpieu, F. Collonges, B. Miribel, U.S. Pat. 4 602 034, 1986; P. Briet, J.-J. Berthelon, F. Collonges, Eur. Pat. 341 104, 1989[Chem. Abstr. 1990, 113, 23516].
18. T. Aono, K. Mizuno, Eur. Pat. 283 761, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 75319].
19. W. A. Denny, B. C. Baguley, G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, Eur. Pat. 278 176, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 8048]; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. C. Baguley, S. B. Calveley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1989, 32, 793-799; G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1375-1379; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, L. Zhuang, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 217-222; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. D. Palmer, P. D. W. Boyd, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 491-496; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B.C. Baguley, M. Boyd, L. L. Thomsen, L. Zhuang, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 2864-70.
20. W. A. Denny, B. C. Baguley, G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, Eur. Pat. 278 176, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 8048]; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. C. Baguley, S. B. Calveley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1989, 32, 793-799; G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1375-1379; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, L. Zhuang, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 217-222; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. D. Palmer, P. D. W. Boyd, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 491-496; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B.C. Baguley, M. Boyd, L. L. Thomsen, L. Zhuang, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 2864-70.
21. W. A. Denny, B. C. Baguley, G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, Eur. Pat. 278 176, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 8048]; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. C. Baguley, S. B. Calveley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1989, 32, 793-799; G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1375-1379; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, L. Zhuang, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 217-222; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. D. Palmer, P. D. W. Boyd, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 491-496; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B.C. Baguley, M. Boyd, L. L. Thomsen, L. Zhuang, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 2864-70.
22. W. A. Denny, B. C. Baguley, G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, Eur. Pat. 278 176, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 8048]; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. C. Baguley, S. B. Calveley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1989, 32, 793-799; G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1375-1379; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, L. Zhuang, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 217-222; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. D. Palmer, P. D. W. Boyd, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 491-496; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B.C. Baguley, M. Boyd, L. L. Thomsen, L. Zhuang, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 2864-70.
23. W. A. Denny, B. C. Baguley, G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, Eur. Pat. 278 176, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 8048]; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. C. Baguley, S. B. Calveley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1989, 32, 793-799; G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1375-1379; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, L. Zhuang, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 217-222; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. D. Palmer, P. D. W. Boyd, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 491-496; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B.C. Baguley, M. Boyd, L. L. Thomsen, L. Zhuang, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 2864-70.
24. W. A. Denny, B. C. Baguley, G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, Eur. Pat. 278 176, 1988 [Chem. Abstr. 1989, 110, 8048]; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. C. Baguley, S. B. Calveley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1989, 32, 793-799; G. J. Atwell, G. W. Rewcastle, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1990, 33, 1375-1379; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, L. Zhuang, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 217-222; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. D. Palmer, P. D. W. Boyd, B. C. Baguley, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 491-496; G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B.C. Baguley, M. Boyd, L. L. Thomsen, L. Zhuang, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 2864-70.
25. S. J. Cutler, F. M. El-Kabbani, C. Keane, S. L. Fisher-Shore, F. L. McCabe, R. K. Johnson, C. D. Blanton, Jr., Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 407-414.
26. Preliminary communication: R. A. Aitken, M. C. Bibby, J. A. Double, R. M. Phillips, S. K. Sharma, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2313-2316.
27. M. C. Bibby, J. A. Double, R. M. Phillips, P. M. Loadman, J. A. Gummer in Progress in Clinical and Biological Research (Eds. V. Cody, E. Middleton, Jr., J. B. Harborne, A. Beretz), Alan R. Liss Inc., 1988, 280, 243-246.
28. P. Briet, J.-J. Berthelon. F. Collonges, Eur. Pat. 80 419, 1983 [Chem. Abstr. 1983, 99, 122305].
29. K. W. Rosenmund, W. Schnurr, Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 56-98.
30. N. L. Warner, M. A. S. Moore, D. Metcalf, J. Natl. Cancer Inst. 1969, 43, 963-982.
31. C. B. Lozzio, B. B. Lozzio, Blood 1975, 45, 321.
32. J. Fogh, G. Trempe in Human Tumour Cells in vitro (Ed. J. Fogh), Plenum Press, New York, 1975, 119.
33. D. L. Dexter, J. A. Barbosa, P. Calabresi, Cancer Res. 1979, 39, 1020-1025.
34. W. A. F. Tompkins, A. M. Watrach, J. D. Schmale, R. M.Shultz, J. A. Harris, J. Natl. Cancer Inst. 1974, 52, 1001-1110.
35. S. A. B. Jahbar, P. R. Twentyman, J. V. Watson, Br. J. Cancer. 1989, 60, 523-528.
36. J. A. Double, C. R. Ball, Cancer Chemother. Rep. 1975, 59, 1083-1089.
37. L. Cohen, M. Holliday in Statistics for Social Scientists; Harper and Row, London, 1982.