Nitrogen bridgehead compounds. Part 86 [1]. Synthesis and reactivity of 7,12-dihydropyrimido[1′,2′;1,2]pyrido[3,4-b]indol-4(6H)-ones. Debenzologues of rutaecarpine alkaloids

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 33, Issue 3, 1996, Pages 799-809

  Hermecz, István ^a   Forgó, Péter ^a   Böcskei, Zsolt ^a   Fehér, Miklós ^a   Kökösi, József ^b   Szász, György ^b  

^a Chinoin Pharmaceutical and Chemical Works Ltd   (Hungary)

^b SEMMELWEIS UNIVERSITY OF MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; INDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; QUANTUM CHEMISTRY; X RAY ANALYSIS;

EID: 0029738801     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570330344     Document Type: Article

References (58)

1. Nitrogen Bridgehead Compounds. 85. I. Hermecz, I. Szilágyi, L. Órffi, J. Kökösi and Gy. Szász, J. Heterocyclic Chem., 30, 1413 (1993).
2. J. Kökösi, I. Hermecz, Gy. Szász and Z. Mészáros, Tetrahedron Letters, 22, 4861 (1981).
3. J. Kökösi, I. Hermecz, B. Podányi, Gy. Szász and Z. Mészáros, J. Heterocyclic Chem., 22, 1373 (1985).
4. I. Hermecz, J. Kökösi, Á. Horváth, B. Podányi, L. Vasvári-Debreczy, Gy. Szász and Z. Mészáros, J. Heterocyclic Chem., 24, 1045 (1987).
5. J. Kökösi, I. Hermecz, B. Podányi, Gy. Szász and Z. Mészáros, J. Heterocyclic Chem., 21, 1301 (1984).
6. B. Robinson, The Fischer Indole Synthesis, John Wiley and Sons, New York, 1982.
7. J. Bergman, Alkaloids (N.Y.), 21 (Chap 2), 29 (1983).
8. J. Bergman and S. Bergman, J. Org. Chem., 50, 1246 (1985).
9. L. M. Yang, C. F. Chen and K. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Letters, 5, 465 (1995).
10. C. Kaneko, T. Chiba, K. Kasai and C. Miwa, Heterocycles, 23, 1385 (1985).
11. J. Kökösi, Gy. Szász and I. Hermecz, Tetrahedron Letters, 33, 2995 (1992).
12. J. H, Chu, Sci. Rec. (China), 4, 279 (1951); Chem. Abstr., 46, 11589 (1952).
13. J. H, Chu, Sci. Rec. (China), 4, 279 (1951); Chem. Abstr., 46, 11589 (1952).
14. Ming-Tao Li and Ho-I Huang, Yao Hsueh Hsueh Pao, 13, 265 (1966); Chem. Abstr., 65, 3922 (1966).
15. Ming-Tao Li and Ho-I Huang, Yao Hsueh Hsueh Pao, 13, 265 (1966); Chem. Abstr., 65, 3922 (1966).
16. Y. Asahina, Acta Phytochim., 1, 67 (1923).
17. [15a] Raymond-Hamet, Compt. Rend., 220, 792 (1945)
18. [b] Raymond-Hamet, Compt. Rend., 255, 1152 (1962)
19. [c] Y.C. Kong and C. L. King, Recent Adv. Nat. Prod. Res., Proc. Int. Symp., 1979, 104 (Pub.1980)
20. [d] C. L. King, Y. C. Kong, N. S. Wong, H. W. Yeung, H. H. S. Fong and U. Sankawa, J. Nat. Prod., 43, 577 (1980)
21. [e] Y. C. Kong, Adv. Pharm. Ther., 6, 239 (1982)
22. [f] J. Ruyun, Drugs Future, 10, 556 (1985)
23. [g] N. Shoji, A. Umeyama, T. Takemoto, A. Kajiwara and Y. Ohizumi, J. Pharm. Sci., 75, 612 (1986)
24. [h] J. Yamahara, T. Yamada, T. Kitani, Y. Naitoh and H. Fujimura, Chem. Pharm. Bull., 37, 1820 (1989)
25. [i] J. Yamahara, T. Yamada, T. Kitani, Y. Naitoh and H. Fujimura, J. Ethnophamacol., 27, 185 (1989)
26. [j] M. Gillner, J. Bergman, C. Cambillau and J. Gustafsson, Carcinognesis (London), 10, 651 (1989)
27. [k] Y. Kano, Q. Zong and K. Komatsu, Chem. Pharm. Bull., 39, 690 (1991).
28. [16a] I. Herrnecz, T. Breining, Z. Mészáros, Á. Horváth, L. Vasvári-Debreczy, F. Dessy, C. DeVos and L. Rodriguez, J. Med. Chem., 25, 1140 (1982)
29. [b] C. DeVos, F. Dessy, I. Hermecz, Z. Mészáros and T. Breining, Int. Arch. Allergy Appl. Immunol., 67, 362 (1982)
30. [c] I. Hermecz, T. Breining, Z. Mészáros, J. Kökösi, L. Mészáros, F. Dessy and C. DeVos, J. Med. Chem., 26, 1126 (1983).
31. G. Tóth, Á. Szöllosy, A. Almásy, B. Podányi, I. Hermecz, T. Breining and Z. Mészáros, Org Magn. Reson., 21, 687 (1983).
32. G. Tóth, K. Horváth-Dora, O. Clauder and H. Duddeck, Liebigs Ann. Chem., 529 (1977)
33. [b] Z. Pál, K. Horváth-Dora, G. Tóth, J. Tamás and O. Clauder, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 99, 43 (1979)
34. [c] Z. Pál, K. Horváth-Dora, G. Tóth, O. Clauder and J. Tamás, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 102, 127 (1979).
35. [19a] G. Náray-Szabó, I. Hėrmecz and Z. Mészáros, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1753 (1974)
36. [b] F. Fülöp, I. Hermecz, Z. Mészáros, Gy. Dombi and G. Bernáth, J. Heterocyclic Chem., 16, 457 (1979)
37. [c] H. L. Yale and E. R. Spitzmiller, J. Heterocyclic Chem., 13, 797 (1976)
38. [d] Á. Horváth, I. Hermecz, L. Vasvári-Debreczy, K. Simon, M. Pongor-Csákvári, Z. Mészáros and G. Tóth, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 369 (1983).
39. [20a] J. Kökösi, I. Hermecz, Gy. Szász, Z. Mészáros, G. Tóth and M. Csákvári-Pongor, J. Heterocyclic Chem., 19, 909 (1982)
40. [b] I. Hermecz, in Heterocyclic Bio-Org. Chem., [Proc. Fed. Eur. Chem. Soc. FECHEM Conf.] 6th, 1990, (Publ. 1991) p 187, Cambridge, UK.
41. A. I. Vogel, Practical Organic Chemistry, Longman Group Ltd., London, 1974, pp 590-619.
42. J. J. P. Stewart, QCPE Bulletin, 9, 10 (1989).
43. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis and J. A. Montgomery, J. Comput. Chem., 14, 1347 (1993).
44. [24a] K. Fukui, T. Yonezawa, C. Nagata and H. Shingu, J. Chem. Phys., 22, 1433 (1954)
45. [b] R. E. Brown and A. M. Simas, Theor. Chim. Acta, 62, 1 (1982).
46. [25a] I. Bitter, B. Pete, G. Tóth, I. Hermecz, K. Simon and Z. Mészáros, Heterocycles, 24, 69 (1986)
47. [b] I. Bitter, B. Pete, G. Tóth, A. Almásy, I. Hermecz and Z. Mészáros, Heterocycles, 23, 2289 (1985)
48. [c] I. Bitter, B. Pete, G. Tóth, I. Hermecz and Z. Mészáros, Heterocycles, 23, 2549 (1985)
49. [d] I. Bitter, G. Tóth, B. Pete, I. Hermecz, K. Simon, G. Náray-Szabó and Z. Mészáros. Heterocycles, 20, 1891 (1983)
50. [e] I. Bitter, G. Tóth, B. Pete, I. Hermecz, K. Simon and Z. Mészáros, Heterocycles, 20, 579 (1983).
51. [26a] H. Takayama, R. Yamamoto, M. Kurihara, M. Katajima, N. Aimi, L. Mao and S. Sakai, Tetrahedron Letters, 35, 8813 (1994)
52. [b] L. Mao, L. Xin and Y. Dequan, Planta Med., 50, 459 (1984).
53. M. S. Morales-Rios, J. Espiñeira and P. Joseph-Nathan, Magn. Reson. Chem., 25, 377 (1987).
54. F. Johnson, Chem. Rev., 68, 375 (1968).
55. K. Nagarajan, R. K. S. Shah, H. Fuhrer, R. T. Puckett, M. R. Narasimhamurthy and K. Venkatesan, Helv. Chim. Acta, 61, 1246 (1978).
56. G. Tóth, I. Hermecz, and Z. Mészáros, J. Heterocyclic Chem., 16, 1181 (1979).
57. H. O. Kalinowski and H. Kessler, Top. Stereochem., 7, 295 (1973).
58. J. Sandström, Top. Stereochem., 14, 83 (1981).