The disposition of morphine and its 3- and 6-glucuronide metabolites in humans and animals, and the importance of the metabolites to the pharmacological effects of morphine

Drug Metabolism Reviews

Volumn 28, Issue 3, 1996, Pages 345-472

  Milne, Robert W ^a   Nation, Roger L ^a   Somogyi, Andrew A ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTH AUSTRALIA   (Australia)

^b UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MORPHINE; MORPHINE 3 GLUCURONIDE; MORPHINE 6 GLUCURONIDE; NALOXONE; OPIATE;

ANALGESIA; ANTINOCICEPTION; DOG; DRUG ACTIVITY; DRUG DETERMINATION; DRUG DISPOSITION; DRUG DISTRIBUTION; DRUG METABOLISM; HUMAN; INTRACEREBROVENTRICULAR DRUG ADMINISTRATION; INTRAVENOUS DRUG ADMINISTRATION; MONKEY; NAUSEA; NONHUMAN; ORAL DRUG ADMINISTRATION; RESPIRATION DEPRESSION; REVIEW; SHEEP; SUBCUTANEOUS DRUG ADMINISTRATION;

EID: 0029738663     PISSN: 03602532     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3109/03602539608994011     Document Type: Review

References (489)

1. U. Boerner, S. Abbott, and R. L Roe, Drug Metab. Rev., 4, 39-73 (1975).
2. P. A. Glare and T. D. Walsh, Ther. Drug Monit., 13, 1-23 (1991).
3. H. K. Kroemer and U. Klotz, Clin. Pharmacokinet., 23, 292-310 (1992).
4. G. J. Mulder, in Annual Reviews of Pharmacology and Toxicology (A. K. Cho, ed.), Vol. 32, Annual Reviews, Palo Alto, CA, 1992, pp. 25-49.
5. S. Benyhe, Life Sci., 55, 969-979 (1994).
6. K. A. Lehmann and D. Zech, Eur. J. Pain, 14, 28-35 (1993).
7. R. D. Williams and B. E. Ellis, Phytochemistry, 28, 2085-2088 (1989).
8. The United States Pharmacopeia. The National Formulary, United States Pharmacopeial Convention, Rockville, MD, 1995.
9. British Pharmacopoeia, Vol. 1, HMSO, London, 1993.
10. G. E. Trease, A Textbook of Pharmacognosy, 9th ed., Ballière, Tindall & Cassell, London, 1966.
11. J. A. Grier, History of Pharmacy, Pharmaceutical Press, London, 1937.
12. C. H. LaWall, Four Thousand Years of Pharmacy, J. B. Lippincott, Philadelphia, 1927.
13. Squire's Companion to the British Pharmacopoeia, 19th ed., J. & A. Churchill, London, 1916.
14. J. M. Gulland and R. Robinson, J. Chem. Soc., 123, 980-998 (1923).
15. M. Gates and G. Tschudi, J. Chem. Soc., 78, 1380-1393 (1956).
16. World Health Organization, Cancer Pain Relief, World Health Organization, Geneva, 1986.
17. K. M. Foley, N. Engl. J. Med., 313, 84-95 (1985).
18. World Health Organization, Cancer Pain Relief and Palliative Care: Report of a WHO Expert Committee, WHO Technical Report, Series 804, World Health Organization 1990.
19. International Narcotics Control Board, Narcotic Drugs: Estimated World Requirements for 1995: Statistics for 1993, United Nations, 1995.
20. R. Melzack, Sci. Am., 262, 19-25 (1990).
21. R. G. Twycross, Br. Med. J., 4, 212-214 (1975).
22. S. A. Schug, A. F. Merry, and R. H. Acland, Drugs, 42, 228-239 (1991).
23. T. G. Bushnell and D. M. Justins, Drugs, 46, 394-408 (1993).
24. H. J. McQuay, Cancer Surveys, 7, 141-159 (1988).
25. R. K. Portenoy, K. M. Foley, and C.E. Inturrisi, Pain, 43, 273-286 (1990).
26. C. M. Marx, D. I. Rosenberg, B. Ambuel, K. W. Hamlett, and J. L. Blumer, Pediatrics, 91, 369-378 (1993).
27. A. D. Timmis, M. T. Rothman, M. A. Henderson, P. W. Geal, and D. A. Chamberlain, Br. Med. J., 280, 980-982 (1980).
28. E. Bruera, T. MacEachern, C. Ripamonti, and J. Hanson, Ann. Intern. Med., 119, 906-907 (1993).
29. R. G. Twycross and S. A. Lack, Therapeutics in Terminal Cancer, Churchill Livingstone, Edinburgh, 1990.
30. R. Osborne, P. Thompson, S. Joel, D. Trew, N. Patel, and M. Slevin, Br. J. Clin. Pharmacol., 34, 130-138 (1992).
31. A. F. Casy and R. T. Parfitt, Opioid Analgesics: Chemistry and Receptors, Plenum Press, New York, 1986.
32. G. R. Lenz, S. M. Evans, D. E. Walters, and A. J. Hopfinger, Opiates, Academic Press, Orlando, FL, 1986.
33. S. Archer, in Opioids I (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 241-277.
34. G. W. Kirby, Science, 155, 170-173 (1967).
35. J. Donnerer, K. Oka, A. Brossi, K. C. Rice, and S. Spector, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 83, 4566-4567 (1986).
36. C. J. Weitz, K. F. Faull, and A. Goldstein, Nature, 330, 674-677 (1987).
37. T. Amann and M. H. Zenk, Tetrahedron Lett., 32, 3675-3678 (1991).
38. K. Matsubara, S. Fukushima, A. Akane, S. Kobayashi, and H. Shiono, J. Pharmacol. Exp. Ther., 260, 974-978 (1992).
39. G. Schill and K. Gustavii, Acta Pharm. Suec., 1, 24-35 (1964).
40. J. J. Kaufman, N. M. Semo, and W. S. Koski, J. Med. Chem., 18, 647-655 (1975).
41. S. D. Roy and G. L. Flynn, Pharm. Res., 6, 147-151 (1989).
42. C. Hansch and S. M. Anderson, J. Org. Chem., 32, 2583-2586 (1967).
43. L. A. Woods, J. Pharmacol. Exp. Ther., 112, 158-175 (1954).
44. P.-A. Carrupt, B. Testa, A. Bechalany, N. El Tayar, P. Descas, and D. Perrissoud, J. Med. Chem., 34, 1272-1275 (1991).
45. P. Gaillard, P.-M. Carrupt, and B. Testa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 4, 737-742 (1994).
46. J. T. Van Crugten, B. C. Sallustio, R. L. Nation, and A. A. Somogyi, Drug Metab. Dispos., 19, 1087-1092 (1991).
47. S. Y. Yeh, H. A. Krebs, and C. W. Gorodetzky, J. Pharm. Sci., 68, 133-140 (1979).
48. S. Y. Yeh, C. W. Gorodetzky, and H. A. Krebs, J. Pharm. Sci., 66, 1288-1293 (1997).
49. J. H. Jaffe and W. R. Martin, in Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 8th ed., (A. G. Gilman, T. W. Rall, A. S. Nies, and P. Taylor, eds.), Pergamon Press, New York, 1991, pp. 485-486.
50. U. Lindblom, H. Merskey, J. M. Mumford, P. W. Nathan, W. Noordenbos, and S. Sunderland, Pain, 3 (suppl.), S215-S221 (1986).
51. M. J. Millan, in Opioids II (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 127-162.
52. A. H. Beckett and A. F. Casy, J. Pharm. Pharmacol., 6, 986-1001 (1954).
53. W. R. Martin, Pharmacol. Rev., 19, 463-521 (1967).
54. C. B. Pert and S. H. Snyder, Science, 179, 1011-1014 (1973).
55. E. J. Simon, J. M. Miller, and I. Edelman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 70, 1947-1949 (1973).
56. L. Terenius, Acta Pharmacol. Toxicol., 32, 317-320 (1973).
57. W. R. Martin, C. G. Eades, H. F. Fraser, and A. Wikler, J. Pharmacol. Exp. Ther., 144, 8-11 (1964).
58. P. E. Gilbert and W. R. Martin, J. Pharmacol. Exp. Ther., 198, 66-82 (1976).
59. W. R. Martin, C. G. Eades, J. A. Thompson, R. E. Huppler, and P. E. Gilbert, J. Pharmacol. Exp. Ther., 197, 517-532 (1976).
60. J. A. H. Lord, A. A. Waterfield, J. Hughes, and H. W. Kosterlitz, Nature, 267, 495-499 (1977).
61. E. J. Simon and T. L. Gioannini, in Opioids I (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 3-26.
62. S. F. Atweh and M. J. Kuhar, Br. Med. Bull., 39, 47-52 (1983).
63. M. J. Millan, Pain, 27, 303-347 (1986).
64. A. Mansour and S. J. Watson, in Opioids I (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 79-105.
65. R. B. Rothman, J. W. Holaday, and F. Porreca, in Opioids I (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 217-237.
66. G. W. Pasternak and P. J. Wood, Life Sci., 38, 1889-1898 (1986).
67. R. Przewlocki, in Towards a New Pharmacotherapy of Pain (A. I. Basbaum and J.-M. Besson, eds.), Wiley & Sons, Chichester, 1991, pp. 227-240.
68. R. R. Goodman and G. W. Pasternak, Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 82, 6667-6671 (1985).
69. F. Porreca and T. F. Burks, in Opioids II (A. Herz, ed.), Hand- book of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 21-51.
70. S. M. Crain and K.-F. Shen, Trends Pharmacol. Sci., 11, 77-81 (1990).
71. G. Di Chiara and R. A. North, Trends Pharmacol. Sci., 13, 185-193 (1992).
72. R. A. North, in Opioids I (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 773-797.
73. S. Watson and D. Girdlestone, Trends Pharmacol. Sci., 34 (suppl.), 5th ed. (1994).
74. T. Reisine and G. I. Bell, Trends Neurosci., 16, 506-510 (1993).
75. B. M. Cox, in Opioids I (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 145-188.
76. J. Lipp, Clin. Neuropharmacol, 14, 131-147 (1991).
77. H. L. Fields, in Opioids II (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 3-20.
78. C. Stein, in Opioids II (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 91-103.
79. T. L. Yaksh, in Opioids II (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 53-90.
80. R. Atcheson and D. G. Lambert, Br. J. Anaesth., 73, 132-134 (1994).
81. P. Casparis, Boll. Chim. Farm., 89, 309-318 (1950).
82. K. Shimomura, O. Kamata, S. Ueki, S. Ida, K. Oguri, H. Yoshimura, and H. Tsukamoto, Tohoku J. Exp. Med., 105, 45-52 (1971).
83. H. W. Kosterlitz, A. D. Corbett, M. G. C. Gillan, A. T. McKnight, S. J. Paterson, and L. E. Robson, Regul. Pept., 4 (suppl.), 1-7 (1985).
84. A. D. Corbett, S. J. Paterson, and H. W. Kosterlitz, in Opioids I (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 645-679.
85. K. Oguri, I. Yamada-Mori, J. Shigezane, T. Hirano, and H. Yoshimura, Life Sci., 41, 1457-1464 (1987).
86. F. V. Abbott and R. M. Palmour, Life Sci., 43, 1685-1695 (1988).
87. C. B. Christensen and L. Reiff, Pharmacol. Toxicol., 68, 151-153 (1991).
88. B. Frances, R. Gout, B. Monsarrat, J. Cros, and J.-M. Zajac, J. Pharmacol., Exp. Ther., 262, 25-31 (1992).
89. G. W. Pasternak, R. J. Bodnar, J. A. Clark, and C. E. Inturrisi, Life Sci., 41, 2845-2849 (1987).
90. D. Paul, K. M. Standifer, C. E. Inturrisi, and G. W. Pasternak, J. Pharmacol. Exp. Ther., 251, 477-483 (1989).
91. Z. R. Chen, R. J. Irvine, A. A. Somogyi, and F. Bochner, Life Sci., 48, 2165-2171 (1991).
92. D. Hucks, P. I. Thompson, L. McLoughlin, S. P. Joel, N. Patel, A. Grossman, L. H. Rees, and M. L. Slevin, Br. J. Cancer, 65, 122-126 (1992).
93. C. Mignat, U. Wille, and A. Ziegler, Life Sci., 56, 793-799 (1995).
94. F. S. LaBella, C. Pinsky, and V. Havlicek, Brain Res., 174, 263-271 (1979).
95. C. B. Christensen and L. N. Jørgensen, Pharmacol. Toxicol., 60, 75-76 (1987).
96. S. E. Bartlett, P. R. Dodd, and M. T. Smith, Pharmacol. Toxicol., 75, 73-81 (1994).
97. S. E. Bartlett and M. T. Smith, Life Sci., 57, 609-615 (1995).
98. D. G. Lambert, R. Atcheson, R. A. Hirst, and D. J. Rowbotham. Biochem. Pharmacol., 46, 1145-1150 (1993).
99. S. Kataoka, O. Kamata, K. Oguri, T. Ariyoshi, and H. Yoshimura, Chem. Pharm. Bull., 25, 497-500 (1977).
100. P. Massi, G. Giagnoni, L. Basilico, E. Gori, T. Rubino, and D. Parolaro, Eur. J. Pharmacol., 253, 269-274 (1994).
101. N. Schmidt, K. Brune, and G. Geisslinger, Eur. J. Pharmacol., 225, 245-247 (1994).
102. R. Schulz and A. Goldstein, J. Pharmacol. Exp. Ther., 183, 404-410 (1972).
103. A. E. Takemori and P. S. Portoghese, J. Pharmacol. Exp. Ther., 243, 91-94 (1987).
104. H. K. Beecher, Ann. Surg., 123, 96-105 (1946).
105. R. I. Taber, in Narcotic Antagonists (M. C. Braude, L. S. Harris, E. L. May, J. P. Smith, and J. E. Villarreal, eds.), Advances in Biochemical Psychopharmacology Vol. 8, Raven Press, New York, 1973, pp. 191-211.
106. S. J. Ward, R. K. Portenoy, and T. L. Yaksh, in Towards a New Pharmacotherapy of Pain (A. L. Basbaum and J.-M. Besson, eds.) Wiley & Sons, Chichester, 1991, pp. 381-392.
107. M. P. Jensen, P. Karoly, and S, Braver, Pain, 27, 117-126 (1986).
108. J. V. Brady and S. E. Lukas, NIDA Res. Monogr., 52, 1-153 (1984).
109. C. Stein, K. Comisel, E. Haimerl, A. Yassouridis, K. Lehrberger, A. Herz, and K. Peter, N. Engl. J. Med., 325, 1123-1126 (1991).
110. F. Stain, M. J. Barjavel, P. Sandouk, M. Plotkine, J.-M. Scherrmann, and H. N. Bhargava, J. Pharmacol. Exp. Ther., 274, 852-857 (1995).
111. M. Barjavel, P. Sandouk, M. Plotkine, and J.-M. Scherrmann, Life Sci., 55, 1301-1308 (1994).
112. H. Yoshimura, S. Ida, K. Oguri, and H. Tsukamoto, Biochem. Pharmacol., 22, 1423-1430 (1973).
113. M. Mori, K. Oguri, H. Yoshimura, K. Shimomura, O. Kamata, and S. Ueki, Life Sci., 11, 525-533 (1972).
114. Q.-L. Gong, T. Hedner, J. Hedner, R. Björkman, and G. Nordberg, Eur. J. Pharmacol., 193, 47-56 (1991).
115. G. C. Rossi, Y.-X. Pan, G. P. Brown, and G. W. Pasternak, FEBS Lett., 369, 192-196 (1995).
116. G. C. Rossi, K. M. Standifer, and G. W. Pasternak, Neurosci. Lett., 198, 99-102 (1995).
117. A. F. Sullivan, H. J. McQuay, D. Bailey, and A. H. Dickenson, Brain Res., 482, 219-224 (1989).
118. A. H. Dickenson, and A. F. Sullivan, Pain, 24, 211-222 (1986).
119. R. K. Portenoy, H. T. Thaler, C. E. Inturrisi, H. Freidlander-Klar, and K. M. Foley, Clin. Pharmacol. Ther., 51, 422-431 (1992).
120. M. H. Hanna, S. J. Peat, M. Woodham, A. Knibb, and C. Fung, Br. J. Anaesth., 64, 547-550 (1990).
121. C. F. B. Regnard and R. G. Twycross, Br. Med. J., 288, 860 (1984).
122. G. M. Peterson, C. T. C. Randall, and J. Paterson, Eur. J. Clin. Pharmacol., 38, 121-124 (1990).
123. R. W. Milne, R. L. Nation, A. A. Somogyi, F. Bochner, and W. M. Griggs, Br. J. Clin. Pharmacol., 34, 53-59 (1992).
124. R. J. Osborne, S. P. Joel, and M. L. Slevin, Br. Med. J., 292, 1548-1549 (1986).
125. M. P. Shelly, E. P. Cory, and G. R. Park, Br. J. Anaesth., 58, 1218-1223 (1986).
126. E. Bodd, D. Jacobsen, E. Lund, A. Ripel, J. Mørland, and E. Wiik-Larsen, Hum. Exp. Toxicol., 9, 317-321 (1990).
127. G. D'Honneur, A. Gilton, P. Sandouk, J.M. Scherrmann, and P. Duvaldestin, Anesthesiology, 81, 87-93 (1994).
128. K. Hewett, A. H. Dickenson, and H. J. McQuay, Pain, 53, 59-63 (1993).
129. C. J. Woolf, Brain Res., 209, 491-495 (1981).
130. Y. F. Jacquet, W. A. Klee, K. C. Rice, I. Iijima, and J. Minamikawa, Science, 198, 842-845 (1977).
131. T. L. Yaksh, G. J. Harty, and B. M. Onofrio, Anesthesiology, 64, 590-597 (1986).
132. T. L. Yaksh and G. J. Harty, J. Pharmacol. Exp. Ther., 244, 501-507 (1988).
133. M. T. Smith, J. A. Watt, and T. Cramond, Life Sci., 47, 579-585 (1990).
134. Q.-L. Gong, J. Hedner, R. Björkman, and T. Hedner, Pain, 48, 249-255 (1992).
135. N. Suzuki, E. Kalso, and P. H. Rosenberg, Eur. J. Pharmacol., 249, 247-250 (1993).
136. J. S. Morley, J. B. Miles, J. C. Wells, and D. Bowsher, Lancet, 340, 1045 (1992).
137. C. R. Goucke, L. P. Hackett, and K. F. Ilett, Pain, 56, 145-149 (1994).
138. R. Twycross, C. L. Davis, R. Turner, G. W. C. Hanks, W. M. O'Neill, M. T. Fallon, P. A. J. Hardy, and J. Jessop, Br. Med. J., 306, 793-794 (1993).
139. W. R. Martin, Pharmacol. Rev., 35, 283-323 (1984).
140. M. Yeadon and I. Kitchen, Progr. Neurobiol. 33, 1-16 (1989).
141. J. E. Shook, W. D. Watkins, and E. M. Camporesi, Am. Rev. Respir. Dis., 142, 895-909 (1990).
142. J. Flórez and M. A. Hurlé, in Opioids II (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 263-292.
143. G. S. F. Ling, K. Spiegel, S. H. Lockhart, and G. W. Pasternak, J. Pharmacol. Exp. Ther., 232, 149-155 (1985).
144. E. Freye, M. Schnitzler, and G. Schenk, Pharm. Res., 8, 196-199 (1991).
145. D. A. Pelligrino, R. D. Peterson, S. K. Henderson, and R. F. Albrecht, Anesthesiology, 71, 250-259 (1989).
146. D. A. Pelligrino, F. X. Riegler, and R. F. Albrecht, Anesthesiology, 71, 936-940 (1989).
147. L. J. Murphey and G. D. Olsen, J. Pharmacol. Exp. Ther., 268, 110-116 (1994).
148. S. J. Peat, M.H. Hanna, M. Woodham, A. A. Knibb, and J. Ponte, Pain, 45, 101-104 (1991).
149. P. I. Thompson, S. P. Joel, L. John, J. A. Wedzicha, M. Maclean, and M. L. Slevin, Br. J. Clin. Pharmacol., 40, 145-152 (1995).
150. D. Grace and J. P. H. Fee, Br. J. Anaesth., 75, 230P (1995).
151. H. F. Don, R. A. Dieppa, and P. Taylor, Anesthesiology, 42, 745-747 (1975).
152. J. Hasselström, U. Berg, A. Löfgren, and J. Säwe, Br. J. Clin. Pharmacol., 27, 515-518 (1989).
153. F. Breheny, T. McDonagh, L. P. Hackett, and K. F. Ilett, Drug Invest., 6, 291-295 (1993).
154. D. F. J. Zech, S. Grond, J. Lynch, D. Hertel, and K. A. Lehmann, Pain, 63, 65-76 (1995).
155. L. C. Maguire, J.L. Yon, and E. Miller, N. Engl. J. Med., 305, 1651 (1981).
156. W. Kromer, Pharmacol. Rev., 40, 121-162 (1988).
157. W. Kromer, In Opioids II (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 163-190.
158. J. E. Shook, P. K. Lemcke, C. A. Gehrig, V. J. Hruby, and T. F. Burks, J. Pharmacol. Exp. Ther., 249, 83-90 (1989).
159. P. I. Thompson, S. Bingham, P. L. R. Andrews, N. Patel, S. P. Joel, and M. L. Slevin, Br. J. Pharmacol., 106, 3-8 (1992).
160. D. J. Costello and H. L. Borison, J. Pharmacol. Exp. Ther., 203, 222-230 (1977).
161. P. E. Molina, Y. Hashiguchi, M. Ajmal, M. Mazza, and N. N. Abumrad, Brain Res., 664, 126-132 (1994).
162. O. Johansen, T. Tønnesen, T. Jensen, R. Jorde, P. G. Burhol, and O. Reikerås, Life Sci., 51, 1237-1242 (1992).
163. M. C. Hernandez, L. R. Flories, and B. M. Bayer, J. Pharmacol. Exp. Ther., 267, 1336-1341 (1993).
164. D. T. Lysle, M. E. Coussons, V. J. Watts, E. H. Bennett, and L. A. Dykstra, in Drugs of Abuse, Immunity and AIDS (H. Friedman, T. Klein, and S. Spector, eds.), Advances in Experimental Medicine and Biology Vol. 335, Plenum Press, New York, 1993, pp. 53-59.
165. P. T. Thomas, H. N. Bhargava, and R. V. House, Pharmacology, 50, 51-62 (1995).
166. H. J. McQuay, Br. J. Anaesth., 63, 213-226 (1989).
167. M. Zenz, Postgrad. Med. J., 67, S100-S102 (1991).
168. A. L. Vaccarino, P. Marek, B. Kest, S. Ben-Eliyahu, L. C. Couret, B. Kao, and J. C. Liebeskind, Brain Res., 627, 287-290 (1993).
169. P. J. Tiseo and C. E. Inturrisi, J. Pharmacol. Exp. Ther., 264, 1090-1096 (1993).
170. M. Sosnowski and T. L. Yaksh, Anesthesiology, 73, 1141-1147 (1990).
171. E. L. Way, H. H. Loh, and F.-H. Shen, J. Pharmacol. Exp. Ther., 167, 1-8 (1969).
172. E. L. Way, in Opioids II (A. Herz, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 104, Springer-Verlag, Berlin, 1993, pp. 573-596.
173. D. R. Jasinski, Am. NY Acad Sci., 362, 183-186 (1981).
174. W. R. Martin and J. W. Sloan, in Drug Addiction I (W. R. Martin, ed.), Handbook of Experimental Pharmacology Vol. 45, Springer-Verlag, Berlin, 1977, pp. 43-158.
175. W. R. Martin, A. Wikler, C. G. Eades, and F. T. Pescor, Psychopharmacologia, 4, 247-260 (1963).
176. A. L. Vaccarino and L. C. Couret, Neurosci. Lett., 161, 195-198 (1993).
177. S. M. Johnson and W. M. Fleming, Pharmacol. Rev., 41, 435-488 (1989).
178. B. M. Cox, in Towards a New Pharmacotherapy of Pain (A. I. Basbaum and J.-M. Besson, eds.), Wiley & Sons, Chichester, 1991, pp. 137-156.
179. Y. A. Kolesnikov, C. G. Pick, and G. W. Pasternak, Eur. J. Pharmacol., 221, 399-400 (1992).
180. K. A. Trujillo and H. Akil, Science, 251, 85-87 (1991).
181. Y. A. Kolesnikov, J. Ferkany, and G. W. Pasternak, Life Sci., 53, 1489-1494 (1993).
182. D. M.-C. Quellet and G. M. Pollack, Pharm. Res., 10, S-361 (1993).
183. A. L. Lipkowski, D. B. Carr, A. Langlade, P. F. Osgood, and S. K. Szyfelbein, Life Sci., 55, 149-154 (1994).
184. G. D. Smith and M. T. Smith, Pain, 62, 51-60 (1995).
185. M. Ekblom, M. Hammarlund-Undenaes, and L. Paalzow, J. Pharmacol. Exp. Ther., 266, 244-252 (1993).
186. J. Porter and H. Jick, N. Engl. J. Med., 302, 123 (1980).
187. R. K. Portenoy and K. M. Foley, Pain, 25, 171-186 (1986).
188. F. V. Abbott and K. B. J. Franklin, Life Sci., 48, 1157-1163 (1991).
189. Y. Igawa, D. Westerling, A. Mattiasson, and K.-E. Andersson, Br. J. Clin. Pharmacol., 110, 257-262 (1993).
190. J. Hasselström and J. Säwe, Clin. Pharmacokinet., 24, 344-354 (1993).
191. J.-O. Svensson, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 373, 174-178 (1986).
192. K. Oguri, C. K. Kuo, and H. Yoshimura, Chem. Pharm. Bull., 37, 955-957 (1989).
193. L. Lasagna and T. J. De Kornfeld, J. Pharmacol. Exp. Ther., 124, 260-263 (1958).
194. P. A. Glare, T. D. Walsh, and C. E. Pippenger, Lancet, 335, 725-726 (1990).
195. G. C. Knowlton and E. G. Gross, J. Pharmacol. Exp. Ther., 78, 93-99 (1943).
196. C. E. Brown, S. C. Roerig, V. T. Burger, R. B. Cody, and J. M. Fujimoto, J. Pharm. Sci., 74, 821-824 (1985).
197. C. K. Himmelsbach and H. L. Andrews, J. Pharmacol. Exp. Ther., 77, 17-23 (1943).
198. L. Small and N. B. Eddy, in Studies on Drug Addiction (L. F. Small, N. B. Eddy, E. Mosettig, and C. K. Himmelsbach, eds.), Public Health Report (suppl. 138), U.S. Government Printing Office, Washington, DC. 1938, pp. 1-143.
199. K. Nagamatsu, Y. Kido, T. Terao, T. Ishida, and S. Toki, Life Sci., 31, 1451-1457 (1982).
200. K. Nagamatsu, Y. Kido, T. Terao, T. Ishida, and S. Toki, Life Sci., 30, 1121-1127 (1982).
201. K. Nagamatsu, Y. Kido, T. Terao, T. Ishida, and S. Toki, Drug Metab. Dispos., 11, 190-194 (1983).
202. G. J. Cardinale, J. Donnerer, A. D. Finck, J. D. Kantrowitz, K. Oka, and S. Spector, Life Sci., 40, 301-306 (1987).
203. J. Donnerer, G. Cardinale, J. Coffey, C. A. Lisek, I. Jardine, and S. Spector, J. Pharmacol. Exp. Ther., 242, 583-587 (1987).
204. K. J. Renskers, K. D. Feor, and J. A. Roth, J. Neurochem., 34, 1362-1368 (1980).
205. G. Rein, V. Glover, and M. Sandler, J. Neurochem., 42, 80-85 (1984).
206. L. A. Woods, J. Cochin, E. G. Fornefeld, and M. H. Seevers, J. Pharmacol. Exp. Ther., 111, 64-73 (1954).
207. H. Kupferberg, A. Burkhalter, and E. L. Way, J. Pharmacol. Exp. Ther., 145, 247-251 (1964).
208. A. E. Takemori, Biochem. Pharmacol., 17, 1627-1635 (1968).
209. S. Y. Yeh and L. A. Woods. J. Pharm. Sci., 59, 380-384 (1970).
210. E. R. Garrett and T. Gürkan, J. Pharm. Sci., 67, 1512-1517 (1978).
211. S. Spector and C. W. Parker, Science, 168, 1347-1348 (1970).
212. S. Spector, J. Pharmacol. Exp. Ther., 178, 253-258 (1971).
213. D. H. Catlin, J. Pharmacol. Exp. Ther., 200, 224-235 (1977).
214. S. Spector and E. S. Vesell, Science, 174, 421-422 (1971).
215. B. A. Berkowitz, K. V. Cerreta, and S. Spector, J Pharmacol. Exp Ther., 191, 527-534 (1974).
216. K. Quinn, D. B. Galloway, S. T. Leslie, C. Ness, S. Robertson, and A. Shill, J. Pharm. Biomed. Anal., 6, 15-22 (1988).
217. R. A. Moore, D. Baldwin, M. C. Allen, P. J. Q. Watson, R. E. S. Bullingham, and H. J. McQuay, Ann. Clin. Biochem., 21, 318-325 (1984).
218. A. R. Aitkenhead, M. Vater, K. Achola, C. M. S. Cooper, and G. Smith, Br. J. Anaesth., 56, 813-819 (1984).
219. M. Ball, R. A. Moore, A. Fisher, H. J. McQuay, M. C. Allen, and J. Sear, Lancet, 1, 784-786 (1985).
220. R. Osborne, S. Joel, D. Trew, and M. Slevin, Clin. Pharmacol. Ther., 47, 12-19 (1990).
221. R. Osborne, S. Joel, K. Grebenik, D. Trew, and M. Slevin, Clin. Pharmacol. Ther., 54, 158-167 (1993).
222. G. W. Aherne and P. Littleton, Lancet, 2, 210-211 (1985).
223. J. W. A. Findlay, R. F. Butz, and E. C. Jones, Clin. Chem., 27, 1524-1535 (1981).
224. P. Y. Grabinski, R. F. Kaiko, T. D. Walsh, K. M. Foley, and R. W. Houde, J. Pharm. Sci., 72, 27-30 (1983).
225. P. Sandouk, J. M. Scherrmann, and R. Bourdon, J. Pharmacol. Meth., 11, 227-237 (1984).
226. D. J. Edwards, Z. Popovski, T. J. Baumann, and B. A. Bivins, Clin. Chem., 32, 157-158 (1986).
227. J. W. Lee, J. E. Pedersen, T. L. Moravetz, A. M. Dzerk, A. D. Mundt, and K. V. Shepard, J. Pharm. Sci., 80, 284-288 (1991).
228. C. W. Hand, R. A. Moore, H. J. McQuay, M. C. Allen, and J. W. Sear, Ann. Clin. Chem., 24, 153-160 (1987).
229. D. J. Chapman, S. P. Joel, and G. W. Aherne, J. Pharm. Biomed. Anal., 12, 353-360 (1994).
230. D. J. Chapman, M. J. Cross, S. P. Joel, and G. W. Aherne, Ann. Clin Biochem., 32, 297-302 (1995).
231. S. P. Joel, R. J. Osborne, and M. L. Slevin, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 430, 394-399 (1988).
232. G. R. Wilkinson and E. L. Way, Biochem. Pharmacol., 18, 1435-1439 (1969).
233. B. Dahlström and L. Paalzow, J. Pharm. Pharmacol., 27, 172-176 (1975).
234. B. Dahlström, L. Paalzow, and P. O. Edlund, Acta Pharmacol. Toxicol., 41, 273-279 (1977).
235. P. O. Edlund, J. Chromatogr., 206, 109-116 (1981).
236. C. Lora-Tamayo, T. Tena, and G. Tena, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 422, 267-273 (1987).
237. W. J. Cole, J. Parkhouse, and Y. Y. Yousef, J. Chromatogr., 136, 409-416 (1977).
238. J. Schuberth and J. Schuberth, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 490, 444-449 (1989).
239. R. Wasels and F. Belleville, J. Chromatogr. A, 674, 225-234 (1994).
240. F. Tagliaro, D. Franchi, R. Dorizzi, and M. Marigo, J. Chromatogr., 488, 215-228 (1989).
241. H. Vandenberghe, S. M. MacLeod, H. Chinyanga, and S. J. Soldin, Ther. Drug. Monit., 4, 307-314 (1982).
242. C. A. Turner and R. Murphy, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 428, 383-387 (1988).
243. J. E. Wallace, S. C. Harris, and M. W. Peek, Anal. Chem., 52, 1328-1330 (1980).
244. R. D. Todd, S. M. Muldoon, and R. L. Watson, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 232, 101-110 (1982).
245. J. A. Owen and D. S. Sitar, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 276, 202-207 (1983).
246. F. Tagliaro, G. Carli, F. Christofori, G. Campagnari, and M. Marigo, Chromatographia, 26, 163-167 (1988).
247. J. J. Schneider and P. J. Ravenscroft, J. Chromagr. Biomed. Appl., 497, 326-329 (1989).
248. H. Derendorf and M. Kaltenbach, J. Pharm. Sci., 75, 1198-1200 (1986).
249. C. F. McLean, L. E. Mather, J. Odontiadis, and P. A. Sloan, J. Pharm. Pharmacol., 42, 669-671 (1990).
250. M. W. White, J. Chromatogr., 178, 229-240 (1979).
251. P. J. Borg, B. R. Sitaram, and D. A. Taylor, J. Chromatogr., 621, 165-172 (1993).
252. G. K. Gourlay, C. F. McLean, G. A. Murphy, and N. R. Badcock, J. Pharmacol. Meth., 13, 317-324 (1985).
253. J. Zoer, P. Virgili, and J. A. Henry, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 382, 189-197 (1986).
254. R. W. Abbott, A. Townshend, and R. Gill, Analyst, 112, 397-406 (1987).
255. D. A. Barrett, P. N. Shaw, and S. S. Davis, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 566, 135-145 (1991).
256. R. F. Venn and A. Michalkiewicz, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 525, 379-388 (1990).
257. A. W. E. Wright, J. A. Watt, M. Kennedy, T. Cramond, and M. T. Smith, Ther. Drug. Monit., 16, 200-208 (1994).
258. J.-O. Svensson, A. Rane, J. Säwe, and F. Sjöqvist, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 230, 427-432 (1982).
259. R. A. Moore, D. Baldwin, H. J. McQuay, and R. E. S. Builingham, Ann. Clin. Biochem., 21, 125-130 (1984).
260. M. Konishi and H. Hashimoto, J. Pharm. Sci., 79, 379-383 (1990).
261. P. A. Glare, T. D Walsh, and C. E. Pippenger, Ther. Drug Monit., 13, 226-232 (1991).
262. J. L. Mason, S. P. Ashmore, and A. R. Aitkenhead, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 570, 191-197 (1991).
263. R. W. Milne, R. L. Nation, G. D. Reynolds, A. A. Somogyi, and J. T. Van Crugten, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 565, 457-464 (1991).
264. R. Hartley, M. Green, M. Quinn, and M. I. Levene, Biomed. Chromatogr., 7, 34-37 (1993).
265. L. J. Murphey and G. D. Olsen, J. Liq. Chromatogr., 16, 2545-2561 (1993).
266. P. M. Koopman-Kimenai, T. B. Vree, L. H. D. J. Booij, and R. Dirksen, Drug Invest., 7, 63-73 (1994).
267. R. Pacifici, S. Pichini, I. Altieri, A. Caronna, A. R. Passa, and P. Zuccaro, J. Chromatogr. B, 664, 329-334 (1995).
268. D. Wielbo, R. Bhat, G. Chad, D. Vidyasagar, I. R. Tebbett, and A. Gulati, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 615, 164-168 (1993).
269. V. Levi, J. C. Scott, P. F. White, and W. Sadée, Pharm. Res., 4, 46-49 (1987).
270. F. Tagliaro, C. Poiesi, R. Aiello, R. Dorizzi, S. Ghielmi, and M. Marigo, J. Chromatogr., 638, 303-309 (1993).
271. P. Wernly, W. Thormann, D. Bourquin, and R. Brenneisen, J. Chromatogr. Biomed. Appl., 616, 305-310 (1993).
272. J. K. Aronsen, H. J. Dengler, L. Dettli, and F. Follath, Eur. J. Clin. Pharmacol., 35, 1-7 (1988).
273. D. Westerling, L. Frigren, and P. Höglund, Ther. Drug Monit., 15, 363-374 (1993).
274. S. P. Baillie, D. N. Bateman, P. E. Coates, and K. W. Woodhouse, Age Aging, 18, 258-262 (1989).
275. G. K. Gourlay, D. A. Cherry, and M. J. Cousins, Pain, 25, 297-312 (1986).
276. J. Säwe, B. Dahlström, L. Paalzow, and A. Rane, Clin. Pharmacol. Ther., 30, 629-635 (1981).
277. J. Säwe, L. Kager, J.-O. Svensson Eng, and A. Rane, Br. J. Clin. Pharmacol., 19, 495-501 (1985).
278. K. Iwamoto and C. D. Klaassen, J. Pharmacol. Exp. Ther., 200, 236-244 (1977).
279. T. Tan, K. Kojima, Y. Nakanishi, and S. Arakawa, Yakugaku Zasshi, 110, 426-433 (1990).
280. T. Tan, K. Kitamura, M. Yamanaka, K. Kojima, Y. Nakanishi, and S. Arakawa. Yakugaku Zasshi. 110, 434-441 (1990).
281. T. Matsuzawa, Y. Wada. M. Shimoyama. K. Nakajima, T. Seki, T. Sugibayashi, and Y. Morimoto, Biopharm. Drug Dispos., 15, 665-678 (1994).
282. B. E. Dahlström and L. K. Paalzow, J. Pharmacokinet. Biopharm., 6, 505-519 (1978).
283. C. T. Walsh and R. R. Levine, J. Pharmacol. Exp., Ther., 195, 303-310 (1975).
284. S. F. Brunk and M. Delle, Clin. Pharmacol. Ther., 16, 51-57 (1974).
285. D. Westerling, P. Höglund, S. Lundin, and P. Svedman, Br. J. Clin. Pharmacol., 37, 571-576 (1994).
286. P. Poulain, P. J. Hoskin, G. W. Hanks, O. A-Omar, V. A. Walker, A. Johnston, P. Turner, and G. W. Aherne, Br. J. Anaesth., 61, 569-574 (1988).
287. J. Hasselström, N. Alexander, C. Bringel, J. O. Svensson, and J. Säwe, Eur. J. Clin. Pharmacol., 40, 585-591 (1991).
288. G. K. Gourlay, J. L. Plummer, D. A. Cherry, J. A. Foate, and M. J. Cousins, Clin. Pharmacol. Ther., 46, 463-468 (1989).
289. J. Säwe, B. Dahlström, and A. Rane, Eur. J. Clin. Pharmacol., 24, 537-542 (1983).
290. G. K. Gourlay, J. L. Plummer, and D. A. Cherry, Pain, 61, 375-381 (1995).
291. T. Tan, M. Kuramoto, T. Takahashi, H. Nakamura, Y. Nakanishi, Y. Imasoto, and H. Yoshimura, Chem. Pharm. Bull., 37, 168-173 (1989).
292. E. R. Garrett and A. Jackson, J. Pharm. Sci., 68, 753-771 (1979).
293. W. J. Merrell, L. Gordon, A. J. J. Wood, S. Shay, E. K. Jackson, and M. Wood, Anesthesiology, 72, 308-314 (1990).
294. R. V. Patwardhan, R. F. Johnson, A. Hoyumpa, J. J. Sheehan, P. V. Desmond, G. R. Wilkinson, R. A. Branch, and S. Schenker, Gastroenterology. 81, 1006-1011 (1981).
295. J. Hasselström, S. Eriksson, A. Persson, A. Rane, J. O. Svensson, and J. Säwe, Br. J. Clin. Pharmacol., 29, 289-297 (1990).
296. H. N. Bhargava, V. M. Villar, A. Gulati, and G. Chari, J. Pharmacol. Exp. Ther., 258, 511-516 (1991).
297. D. M.-C. Ouellet and G. M. Pollack, Pharm. Res., 10, S-3 (1993).
298. M. Mistry and J. B. Houston, Drug Metab. Dispos., 15, 710-717 (1987).
299. J. D. Baggot and L. E. Davis, Am. J. Vet. Res., 34, 571-574 (1973).
300. M. J. Kreek, M. Oratz, and M. A. Rothschild, Gastroenterology, 75, 88-94 (1978).
301. D. J. Blaney and L. A. Woods, J. Pharmacol. Exp. Ther., 116, 1 (1956).
302. C. C. Hug, M. R. Murphy, E. P. Rigel, and W. A. Olson, Anesthesiology, 54, 38-47 (1981).
303. R. W. Milne, C. F. McLean, L. E. Mather, R. L. Nation, W. B. Runciman, A. J. Rutten, and A. A. Somogyi, Drug Metab. Dispos., 23, 334-342 (1995).
304. H. H. Szeto, J. G. Umans, and J. McFarland, Am. J. Obstet. Gynecol., 143, 700-706 (1982).
305. A. Rane, J. Säwe, B. Lindberg, J.-O. Svensson, M. Garle, R. Erwald, and H. Jorulf, J. Pharmacol. Exp. Ther., 229, 571-576 (1984).
306. A. M. Lynn, T. I. McRorie, J. T. Slattery, D. F. Calkins, and K. E. Opheim, Dev. Pharmacol. Ther., 17, 200-204 (1991).
307. G. D. Olsen, Clin. Pharmacol. Ther., 17, 31-35 (1975).
308. G. D. Olsen, W. M. Bennett, and G. A. Porter, Clin. Pharmacol. Ther., 17, 677-684 (1975).
309. K. P. Leow, A. W. E. Wright, T. Cramond, and M. T. Smith, Ther. Drug Monit., 15, 440-447 (1993).
310. R. Pöyhiä and T. Seppälä, Pharmacol. Toxicol., 74, 23-27 (1991).
311. J. Judis, J. Pharm. Sci., 66, 802-806 (1977).
312. R. Raveendran, W. M. Heybroek, M. Caulfield, S. M. L. Abrams, P. F. M. Wrigley, M. Slevin, and P. Turner, Int. J. Clin. Pharmacol. Res., 12, 117-122 (1992).
313. R. W. Milne, P. A. Sloan, C. F. McLean, L. E. Mather, R. L. Nation, W. B. Runciman, A. J. Rutten, and A. A. Somogyi, Drug Metab. Dispos., 21, 1151-1156 (1993).
314. J.-X. Mazoit, P. Sandouk, P. Zetlaoui, and J.-M. Scherrmann, Anesth. Analg., 66, 293-298 (1987).
315. W. H. Oldendorf, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 147, 813-816 (1974).
316. A. Herz and H.-J. Teschemacher, in Advances in Drug Research (N. J. Harper and A. B. Simmonds, eds.), Vol. 6, Academic Press, London, 1971, pp. 79-119.
317. A. D. Finck, B. A. Berkowitz, J. Hempstead, and S. H. Nagi, Anesthesiology, 47, 407-410 (1977).
318. R. F. Greene, A. W. Miser, C. M. Lester, F. M. Balis, and D. G. Poplack, Pain, 30, 339-348 (1987).
319. P. Sjogren, L. Dragsted, and C. B. Christensen, Acta Anaesthesiol. Scand., 37, 780-782 (1993).
320. R. K. Portenoy, E. Khan, M. Layman, J. Lapin, M. G. Malkin, K. M. Foley, H. T. Thaler, D. J. Cerbone, and C. E. Inturrisi, Neurology, 41, 1457-1461 (1991).
321. R. T. M. Van Dongen, B. J. P. Crul, P. M. Koopman-Kimenai, and T. B. Vree, Br. J. Clin. Pharmacol., 38, 271-273 (1994).
322. C. Mignat, R. Jansen, and A. Ziegler, J. Pharm. Pharmacol., 47, 171-175 (1995).
323. J. B. M. M. Van Bree, A. G. De Boer, M. Danhof, and D. D. Breimer, Pharm. Weekbl. [Sci.], 14, 305-310 (1992).
324. R. Spector and C. E. Johanson, Sci. Am., 261, 48-52C (1989).
325. J. W. Miller and H. W. Elliott, J. Pharmacol. Exp. Ther., 113, 283-291 (1955).
326. T. Muraki, Eur. J. Pharmacol., 15, 393-395 (1971).
327. A. E. Takemori and M. W. Stenwick, J. Pharmacol. Exp. Ther., 154, 586-594 (1966).
328. J. Säwe, J. O. Svensson, and A. Rane, Br. J. Clin. Pharmacol., 16, 85-93 (1983).
329. N. Baba, R. Oishi, and K. Saeki, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol., 337, 423-428 (1988).
330. J. B. M. M. Van Bree, A. G. De Boer, M. Danhof, L. A. Ginsel, and D. D. Breimer, J. Pharmacol. Exp. Ther., 247, 1233-1239 (1988).
331. E. F. Hahn, B. I. Norton, and J. Fishman, Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol., 13, 569-577 (1976).
332. K. B. Mullis, D. C. Perry, A. M. Finn, B. Stafford, and W. Sadée, J. Pharmacol. Exp. Ther., 208, 228-231 (1979).
333. L. B. Mellett and L. A. Woods, J. Pharmacol. Exp. Ther., 116, 77-83 (1956).
334. C. C. Hug, Biochem. Pharmacol., 16, 345-359 (1967).
335. D. N. Teller, T. DeGuzman, and A. Lajtha, Biochem. Pharmacol., 25, 1271-1284 (1976).
336. K. Iwamoto, D. L. Eaton, and C. D. Klaassen, J. Pharmacol. Exp. Ther., 206, 181-189 (1978).
337. P. Déchelotte, A. Sabouraud, P. Sandouk, I. Hackbarth, and M. Schwenk, Drug Metab. Dispos., 27, 13-17 (1993).
338. D. K. F. Meijer, W. E. M. Mol, M. Müller, and G. Kurz, J. Pharmacokinet. Biopharm., 18, 35-70 (1990).
339. F. Boer, J. G. Bovill, A. G. L. Burm, and R. A. G. Mooren, Br. J. Anaesth., 68, 370-375 (1992).
340. M. E. Davis and H. M. Mehendale, Drug Metab. Dispos., 7, 425-428 (1979).
341. M. P. Persson, L. Wiklund, P. Hartvig, and L. Paalzow, Eur. J. Clin. Pharmacol., 30, 567-574 (1986).
342. S. Y . Yeh, J. Pharmacol. Exp. Ther., 192, 201-210 (1975).
343. S. F. Brunk, M. Delle, and W. R. Wilson, Clin. Pharmacol. Ther, 15, 283-290 (1973).
344. A. Klutch, Drug Metab. Dispos., 2, 23-30 (1974).
345. S. Y. Yeh, Fed. Proc., 32, 763 (1973).
346. U. Böerner and S. Abbott, Experientia, 29, 180-181 (1973).
347. S. Y. Yeh, Experientia, 30, 265-266 (1974).
348. J. M. Mitchell, B. D. Paul, P. Welch, and E. J. Cone, J. Anal. Toxicol, 15, 49-53 (1991).
349. H. Quiding, P. Anderson, U. Bondesson, L. O. Boréus, and P.Å. Hynning, Eur. J. Clin. Pharmacol., 30, 673-677 (1986).
350. M. W. H. Coughtrie, B. Ask, A. Rane, B. Burchell, and R. Hume, Biochem. Pharmacol., 38, 3273-3280 (1989).
351. S. Y. Yeh, H. I. Chernov, and L. A. Woods, J. Pharm. Sci., 60, 469-471 (1971).
352. A. L. Misra, S. Y. Yeh, and L. A. Woods, Biochem. Pharmacol., 19, 1536-1539 (1970).
353. J. M. Fujimoto and V. B. Haarstad, J. Pharmacol. Exp. Ther., 165, 45-51 (1969).
354. K. Oguri, S. Ida, H. Yoshimura, and H. Tsukamoto, Chem. Pharm. Bull., 18, 2414-2419 (1970).
355. S. Y. Yeh, R. L. McQuinn, and C. W. Gorodetzky, Drug Metab. Dispos., 5, 335-342 (1977).
356. C. K. Kuo, N. Hanioka, Y. Hoshikawa, K. Oguri, and H. Yoshimura, J. Pharmacobiodyn., 14, 187-193 (1991).
357. G. F. Rush, J. F. Newton, and J. B. Hook, J. Pharmacol. Exp. Ther., 227, 658-662 (1983).
358. K. Oguri, N. Hanioka, and H. Yoshimura, Xenobiotica, 20, 683-688 (1990).
359. Q. Yue, C. von Bahr, I. Odar-Cederlöf, and J. Säwe, Pharmacol. Toxicol, 66, 221-226 (1990).
360. T. A. Aasmundstad, A. Ripel, E. Bodd, A. Bjørneboe, and J. Mørland, Biochem. Pharmacol., 46, 961-968 (1993).
361. Y. Kumagai, T. Todaka, and S. Toki, J. Pharmacol. Exp. Ther., 255, 504-510 (1990).
362. K. Shanahan and A. M. Evans, Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., Suppl. 1, 66 (1993).
363. A. M. Evans, private communication, 1995.
364. G. J. Mulder, Chem.-Biol. Interact., 57, 1-15 (1986).
365. B. H. Shapiro, A. K. Agrawal, and N. A. Pampori, Int. J. Biochem. Cell Biol., 27, 9-20 (1995).
366. D. L. Roerig, A. T. Hasegawa, R. E. Peterson, and R. I. H. Wang, Biochem. Pharmacol., 23, 1331-1339 (1974).
367. J. A. O'Brien, R. L. Nation, and A. M. Evans, Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., Suppl. 7, 53 (1993).
368. A. M. Evans and K. Shanahan, J. Pharm. Pharmacol., 47, 333-339 (1995).
369. A. J. Lawrence, A. Michalkiewicz, J. S. Morley, K. MacKinnon, and D. Billington, Biochem. Pharmacol., 43, 2335-2340 (1992).
370. J. F. Puig and T. R. Tephly, Mol. Pharmacol., 30, 558-565 (1986).
371. Y. Ishii, K. Oguri, and H. Yoshimura, Biol. Pharm. Bull., 16, 754-758 (1993).
372. Y. Ishii, K. Tsuruda, M. Tanaka, and K. Oguri, Arch. Biochem. Biophys., 315, 345-351 (1994).
373. M. Pritchard, S. Fournel-Gigleux, G. Siest, P. McKenzie, and J. Magdalou, Mol. Pharmacol., 45, 42-50 (1994).
374. B. L. Coffman, M. D. Green, C. D. King, and T. R. Tephly, Mol. Pharmacol., 47, 1101-1105 (1995).
375. C. H. March and H. W. Elliott, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 86, 494-497 (1954).
376. S. Y. Yeh and L. A. Woods, J. Pharmacol. Exp. Ther., 166, 86-95 (1969).
377. J. Axelrod, J. Pharmacol. Exp. Ther., 117, 322-330 (1956).
378. A. Blanck, T. Hansson, B. Näslund, and A. Rane, Biochem. Pharmacol., 39, 1820-1822 (1990).
379. C. Elison, H. W. Elliott, M. Look, and H. Rapoport, J. Med. Chem., 6, 237-246 (1963).
380. A. Rane, B. Gawronska-Szklarz, and J.-O. Svensson, J. Pharmacol. Exp. Ther., 234, 761-765 (1985).
381. J. Axelrod, Science, 124, 263-264 (1956).
382. A. Rane and B. Ask, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 41, 91-98 (1992).
383. D. Kobliakov, N. Popova, and L. Rossi, Eur. J. Biochem., 195, 585-591 (1991).
384. Z. Lui, Ö. Mortimer, C. A. D. Smith, C. R. Wolf, and A. Rane, Br. J. Clin. Pharmacol., 39, 77-80 (1995).
385. A. Rane, Z. Lui, C. J. Henderson, and C. R. Wolf, Mol. Pharmacol., 47, 57-64 (1995).
386. K. Nagamatsu, Y. Ohno, H. Ikebuchi, A Takahashi, T. Terao, and A. Takanaka, Biochem. Pharmacol., 35, 3543-3548 (1986).
387. S. Yamano, E. Kageura, T. Ishida, and S. Toki, J. Biol. Chem., 260, 5259-5262 (1985).
388. T. Ishida, Y. Kumagai, Y. Ikeda, K. Ito, M. Yano, S. Toki, K. Mihashi, T. Fujioka, Y. Iwase, and S. Hachiyama, Drug Metab. Dispos., 17, 77-81 (1989).
389. K. Nagamatsu and A. Hasegawa, Biochem. Pharmacol., 43, 2631-2635 (1992).
390. M. A. Correia, J. S. Wong, and E. Soliven, Chem.-Biol. Interact., 49, 255-268 (1984).
391. L. Eklöw-Lästbom, P. Moldéus, and S. Orrenius, Toxicology, 42, 13-21 (1986).
392. Y. Ohno, K. Nagamatsu, T. Kawanishi, H. Ikebuchi, T. Terao, and A. Takanaka, Biochem. Pharmacol., 37, 2862-2863 (1988).
393. N. P. Skoulis, R. C. James, R. D. Harbison, and S. M. Roberts, Toxicology, 57, 287-302 (1989).
394. K. Uba, N. Miyata, K. Watanabe, and M. Hirobe, Chem. Pharm. Bull, 28, 356-358 (1980).
395. M. A. Correia, G. Krowech, P. Caldera-Munoz, S. L. Yee, K. Straub, and N. J. Castagnoli, Chem.-Biol. Interact., 51, 13-24 (1984).
396. G. Krowech, P. S Calder-Munoz, K. Straub, N. J. Castagnoli, and M. A. Correia, Chem.-Biol. Interact., 58, 29-40 (1986).
397. R. C. James, W. D. Wessinger, S. M. Roberts, G. C. Millner, and M. G. Paule, Toxicology, 51, 267-279 (1988).
398. Y.-Y. H. Chang and I. K. Ho, Biochem. Pharmacol., 28, 1373-1377 (1979).
399. K. Yuno, H. Yamada, K. Oguri, and H. Yoshimura, Biochem. Pharmacol., 40, 2380-2382 (1990).
400. B. Davies and T. Morris, Pharm. Res., 10, 1093-1095 (1993).
401. K. L. R. Brouwer and K. Turner, Pharm. Res., 6 (suppl. A), S180 (1989).
402. C. Abdallah, J. G. Besner, and P. du Souich, Drug Metab. Dispos., 23, 584-589 (1995).
403. E. Jacqz, S. Ward, R. Johnson, S. Schenker, J. Gerkens, and R. A. Branch, Drug Metab. Dispos., 14, 627-630 (1986).
404. C. C. Hug, M. R. Murphy, J. F. Sampson, J. Terblanche, and J. A. Aldrete, Anesthesiology, 55, A261 (1981).
405. P. A. Sloan, L. E. Mather, C. F. McLean, A. J. Rutten, R. L. Nation, R. W. Milne, W. B. Runciman, and A. A. Somogyi, Br. J. Anaesth., 67, 378-386 (1991).
406. A. Bodenham, K. Quinn, and G. R. Park, Br. J. Anaesth., 63, 380-384 (1989).
407. D. Josting, D. Winne, and K. W. Bock, Biochem. Pharmacol., 25, 613-616 (1976).
408. A. S. Koster, A. C. Frankhuijzen-Sierevogel, and J. Noordhoek, Drug Metab. Dispos., 13, 232-238 (1985).
409. C. Schäli and F. Roch-Ramel, J. Pharmacol. Exp. Ther., 223, 811-815 (1982).
410. M. H. Hanna, S. J. Peat, A. A. Knibb, and C. Fung, Br. J. Anaesth., 66, 103-107 (1991).
411. T. L. Horton and G. M. Pollack, J. Pharm. Sci., 80, 1147-1152 (1991).
412. G. F. Rush and J. B. Hook, Life Sci., 35, 145-153 (1984).
413. M. Cappiello, L. Giuliani, and G. M. Pacifici, Eur. J. Clin. Pharmacol., 41, 345-350 (1991).
414. A. Wahlström, B. Minblad, M. Bixo, and A. Rane, Pain, 35, 121-127 (1988).
415. J.-F. Ghersi-Egea, A. Minn, and G. Siest, Life Sci., 42, 2515-2523 (1988).
416. T. L. Horton, K. L. R. Brouwer, and G. M. Pollack, Pharm. Res., 10, S-369 (1993).
417. J. T. van Crugten, A. A. Somogyi. and R. L. Nation, Clin. Exp. Pharmacoi. Physiol., Suppl. 21, 71 (1992).
418. C. F. Schmidt and A. E. Livingston, J. Pharmacol. Exp. Ther., 47, 411-441 (1933).
419. L. L. Priano and S. F. Vatner, Anesthesiology, 55, 236-243 (1981).
420. K. Yoshimura, M. Horiuchi, M. Konishi, and K. Yamamoto, J. Pharmacol. Toxicol. Meth., 30, 85-95 (1993).
421. H. H. Zhou, J. R. Sheller, H. Nu, M. Wood, and A. J. J. Wood, Clin. Pharmacol. Ther., 54, 507-513 (1993).
422. J. A. Owen, D. S. Sitar, L. Berger, L. Brownell, P. C. Duke, and P. A. Mitenko, Clin. Pharmacol. Ther., 34, 364-368 (1983).
423. B. Dahlström, A. Tamsen, L. Paalzow, and P. Hartvig, Clin. Pharmacokinet., 7, 266-279 (1982).
424. D. S. Sitar, P. C. Duke, J. A. Owen, L. Berger, and P. A. Mitenko, Can. Anaesth. Soc. J., 33, 145-149 (1986).
425. M. Tanguy, Y. Malledant, R. Le Verge, D. Gibassier, and C. Saint-Marc, Ann. Fr. Anesth. Réanim., 6, 22-28 (1987).
426. J. Säwe, in Opioid Analgesics in the Management of Clinical Pain (K. M. Foley and C. E. Inturrisi, eds.), Advances in Pain Research and Therapy Vol. 8, Raven Press, New York, 1986, pp. 45-55.
427. H. Boxenbaum, J. Pharmacokinet. Biopharm., 10, 201-227 (1982).
428. J. Laidlaw, A. E. Read, and S. Sherlock, Gastroenterology, 40, 389-396 (1961).
429. J. Säwe and I. Odar-Cederlöf, Eur. J. Clin. Pharmacol., 32, 377-382 (1987).
430. D. F. Woolner, D. Winter, T. J. Frendin, E. J. Begg, K. L. Lynn, and G. J. Wright, Br. J. Clin. Pharmacol., 22, 55-59 (1986).
431. W. M. Dolan, W. C. Stevens, E. I. Eger, T. H. Cromwell, M. J. Halsey, T. F. Shakespeare, and R. D. Miller, Can. Anaesth. Soc. J., 21, 557-568 (1974).
432. S. Shimosato, J. G. Carter, O. Kemmotsu, and T. Takahashi, Acta Anaesthesiol. Scand., 26, 27-30 (1982).
433. R. W. Milne, C. F. McLean, L. E. Mather, R. L. Nation, A. J. Rutten, W. B. Runciman, and A. A. Somogyi, in Proceedings of the Australasian Society of Clinical and Experimental Pharmacologists and Toxicologists, Auckland, 1994 (R. E. Widdop and M. S. Ching, eds.), p. 84.
434. E. J. Frink, S. E. Morgan, A. Coetzee, P. F. Conzen, and B. R. Brown, Anesthesiology, 76, 85-90 (1992).
435. M. R. Murphy and C. C. Hug, Anesthesiology, 54, 187-192 (1981).
436. S. S. Narayan, W. L. Hayton, and G. S. Yost, Xenobiotica, 21, 515-524 (1991).
437. B. L. Finley, P. J. Ashley, A. G. Neptune, and G. S. Yost, Biochem. Pharmacol., 35, 2875-2881 (1986).
438. G. M. Pacifici and A. Rane, Drug Metab. Dispos., 9, 569-572 (1981).
439. A. Rane, J. Säwe, G. M. Pacifici, J.-O. Svensson, and L. Kager, in Opioid Analgesics in the Management of Clinical Pain (K. M. Foley and C. E. Inturrisi, eds.), Advances in Pain Research and Therapy Vol. 8, Raven Press, New York, 1986, pp. 57-64.
440. G. M. Pacifici, L. L. Gustafsson, J. Säwe, and A. Rane, Acta Pharmacol. Toxicol., 58, 249-252 (1986).
441. V. Ventafridda, M. Bianchi, C. Ripamonti, P. Sacerdote, F. De Conno, E. Zecca, and A. E. Panerai, Pain, 43, 155-162 (1990).
442. R. Osborne, S. Joel. D. Trew, and M. Slevin, Lancet, 1, 828 (1988).
443. D. W. Cockcroft and M. H. Gault, Nephron, 16, 31-41 (1976).
444. N. Patel, S. P. Joel, W. Lam, and M. L. Slevin, in 7th World Congress on Pain, Paris, 1993 (G. F. Gebhart, D. L. Hammond and T. S. Jensen, eds.), IASP Publications, Seattle, 1994, p. 530.
445. T. Imamura and J. M. Fujimoto, J. Pharmacol. Exp. Ther., 215, 116-121 (1980).
446. D. M.-C. Quellet and G. M. Pollack, Drug Metab. Dispos., 23, 478-484 (1995).
447. M. H. Hanna, F. D'Costa, S. J. Peat, C. Fung, N. Venkat, T. R. Zilkha, and S. Davies, Br. J. Anaesth., 70, 511-514 (1993).
448. D. Westerling, C. Persson, and P. Höglund, Ther. Drug. Monit., 17, 287-301 (1995).
449. A. A. Somogyi, R. L. Nation, C. Olweny, P. Tsirgiotis, J. T. Van Crugten, R. W. Milne, J. F. Cleary, C. Danz, and F. Bochner, Clin. Pharmacokinet., 24, 413-420 (1993).
450. J. Wolff, D. Bigler, C. B. Christensen, S. N. Rasmussen, H. B. Andersen, and K. H. Tønnesen, Eur. J. Clin. Pharmacol., 34, 353-357 (1988).
451. M. Ekblom, M. Gårdmark, and M. Hammerlund-Udenaes, Biopharm. Drug Dispos., 14, 1-11 (1993).
452. G. D. Olsen, K. M. Sommer, P. L. Wheeler, S. R. Boyea, S. P. Michelson, and D. B. C. Cheek, J. Pharmacol. Exp. Ther., 247, 576-584 (1988).
453. E. Gerdin, J. Gabrielsson, B. Lindberg, and A. Rane, Pharmacol. Toxicol., 66, 185-189 (1990).
454. R. J. Parker, P. C. Hirom, and P. Millburn, Xenobiotica, 10, 689-703 (1980).
455. A. J. Schwab, F. Barker, C. A. Goresky, and K. S. Pang, Am. J. Physiol, 258, G461-G475 (1990).
456. M. Ekblom, M. Gårdmark, and M. Hammerlund-Udenaes, Life Sci., 51, 449-460 (1992).
457. J . T. van Crugten, K. Shanahan, A. M. Evans, R. L. Nation, and A. A. Somogyi, in Proceedings of the Australasian Society of Clinical and Experimental Pharmacologists and Toxicologists, Auckland, 1994 (R. E. Widdop and M. S. Ching, eds.), p. 119.
458. D. G. May, J. M. Fujimoto, and C. E. Inturrisi, J. Pharmacol. Exp. Ther., 157, 626-635 (1967).
459. R. Hakim and J. M. Fujimoto, Biochem. Pharmacol., 20, 2647-2662 (1971).
460. K. J. Ullrich and G. Rumrich, Cell Physiol. Biochem., 5, 290-298 (1995).
461. G. K. Gourlay, R. J. Willis, and J. Lamberty, Anesthesiology, 64, 322-327 (1986).
462. M. Wang, E. O'Dea, L. Russeli, A. Saman, and F. Kamali, Br. J. Clin. Pharmacol., 39, 549P-550P (1995).
463. B. H. Ali, S. I. Sharif, and A. Elkadi, Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., 22, 342-344 (1995).
464. J. T. van Crugten, A. A. Somogyi, and R. L. Nation, Clin. Exp. Pharmacol. Physiol., Suppl. 18, 63 (1991).
465. P. P. Hipps, M. R. Eveland, E. R. Meyer, W. R. Sherman, and T. J. Cicero, J. Pharmacol. Exp. Ther., 196, 642-648 (1976).
466. B. E. Dahlström, L. K. Paalzow, G. Segre, and A. J. Ågren, J. Pharmacokinet. Biopharm., 6, 41-53 (1978).
467. A. L. Misra, R. B. Pontani, and S. J. Mule, Xenobiotica, 4, 17-32 (1974).
468. S. J. Mulé, G. Casella, and D. H. Clouet, Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol., 9, 55-77 (1974).
469. J. L. Plummer, P. L. Cmielewski, G. D. Reynolds, G. K. Gourlay, and D. A. Cherry, Pain, 40, 339-347 (1990).
470. J. Drustrup, A. Fullerton, L. Christrup, and H. Bundgaard, Int. J. Pharm., 71, 105-116 (1991).
471. S. D. Roy and G. L. Flynn, Pharm. Res., 5, 580-586 (1988).
472. B. von Cube, H.-J. Teschemacher, A. Herz, and R. Hess, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmakol., 265, 455-473 (1970).
473. A. E. Takemori and G. J. Mannering, J. Pharmacol. Exp. Ther., 123, 171-179 (1958).
474. E. Bodd, C. A. Drevon, N. Kveseth, H. Olsen, and J. Mørland, J. Pharmacol. Exp. Ther., 237, 260-264 (1986).
475. C. Fuhrman-Lane and J. M. Fujimoto, J. Pharmacol. Exp. Ther., 222, 526-533 (1982).
476. J. O. Miners, K. J. Lillywhite, and D. J. Birkett, Biochem. PharmacoL, 37, 2839-2845 (1988).
477. W. J. Brock and M. Vore, Drug Metab. Dispos., 10, 336-343 (1982).
478. G. M. Pacifici, C. Bencini, and A. Rane, Xenobiotica, 16, 123-128 (1986).
479. E. Del Villar, E. Sanchez, and T. R. Tephly, Drug Metab. Dispos., 2, 370-374 (1974).
480. E. Del Villar, E. Sanchez, and T. R. Tephly, Drug Metab. Dispos., 5, 273-278 (1977).
481. E. Del Villar, E. Sanchez, and T. R. Tephly, Life Sci., 21, 1801-1805 (1977).
482. K. W. Bock, W. Lilienblum, and C. von Bahr, Drug Metab. Dispos., 12, 93-97 (1984).
483. A. Wahlström, G. M. Pacifici, B. Lindström, L. Hammar. and A. Rane, Br. J. Pharmacol., 94, 864-870 (1988).
484. G. M. Pacifici, J. Säwe, L. Kager, and A. Rane, Eur. J. Clin. Pharmacol., 22, 553-558 (1982).
485. J. Säwe, G. M. Pacifici, L. Kager, C. von Bahr, and A. Rane, Acta Anaesthesiol. Scand., 74 (suppl.), 47-51 (1982).
486. G. M. Pacifici and A. Rane, Br. J. Clin. Pharmacol., 13, 732-735 (1982).
487. Q. Yue, I. Odar-Cederlöf, J.-O. Svensson, and J. Säwe, Pharmacol. Toxicol., 63, 337-341 (1988).
488. M. Gardmark, M. Ekblom, R. Bouw, and M. HammarlundUdenaes, J. Pharmacol. Exp. Ther., 267, 1061-1067 (1993).
489. F. Chast, C. Bardin, H. Sauvageon-Martre, S. Callaert, and J.-C. Chaumeil, J. Pharm. Sci., 80, 911-917 (1991).