Oxidation of Buckminsterfullerene with m-Chloroperoxybenzoic Acid. Characterization of a CsIsomer of the Diepoxide C60O2

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 35, 1995, Pages 8926-8932

  Balch, Alan L ^a   Costa, David A ^a   Noll, Bruce C ^a   Olmstead, Marilyn M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHARACTERIZATION; CRYSTALLIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANIC ACIDS; OXIDATION; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

M-PERCHLOROPEROXYBENZOIC ACID;

FULLERENES;

EID: 0029637934     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00140a005     Document Type: Article

References (41)

1. Acc. Chem. Res. 1992, 25, Special Issue 3.
2. Fullerenes: Synthesis, Properties, and Chemistry of Large Carbon Clusters; Hammond, G. S., Kuck, V. J., Eds.; ACS Symposium Series 481; American Chemical Society: Washington, DC, 1992.
3. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685.
4. New Directions in the Chemistry and Physics of Fullerenes; Kadish, K., Rouff, R., Eds.; The Electrochemical Society.
5. Wood, J. M.; Kahr, B.; Hake, S. H., II; Dejarme, L.; Cooks, R. G.; Ben-Amotz, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5907.
6. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103.
7. Millar, J. M.; Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M. Synth. Met. 1993, 59, 317.
8. Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. J. Electroanal. Chem. 1991, 314, 363.
9. Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351.
10. Heymann, D.; Chibante, L. P. F. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 339.
11. Malhotra, R.; Kumar, S.; Satyam, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1339.
12. Raghavachari, K. Int. J. Mod. Phys. B 1992, 6, 3821.
13. Ravhavachari, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 221.
14. Menon, M.; Sunbaswamy, K. R. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 321.
15. Raghavachari, K.; Sosa, C. Chem. Phys. Lett. 1993, 209, 223.
16. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071.
17. Kroll, G. H.; Benning, P. J.; Chen, Y.; Ohno, T. R.; Weaver, J. H.; Chibante, L. P. F.; Smalley, R. E. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 112.
18. Taliani, C.; Ruani, G.; Zamboni, R.; Danieli, R.; Rossini, S.; Denisov, V. N.; Burlakov, V. M.; Negri, F.; Orlandi, G.; Zerbetto, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 220.
19. Werner, H.; Schedel-Niedrig, Th.; Wohlers, M.; Herein, D.; Herzog, B.; Schlogl, R.; Keil, M.; Bradshaw, A. M.; Kirshner, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 403.
20. Fedurco, M.; Costa, D.; Balch, A. L.; Fawcett, W. R. Angew. Chem. 1995, 34, 194.
21. McElvany, S. W.; Callahan, J. H.; Ross, M. M.; Lamb, L. D.; Huffman, D. R. Science 1993, 260, 1632.
22. Deng, J.-P.; Ju, D. D.; Her, G.-R.; Mou, C.-Y.; Chen, C.-J.; Lin, Y.-Y.; Han, C.-C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11575.
23. Taylor, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1629.
24. Vaughan, G. B. M.; Heiney, P. A.; Cox, D. E.; McGhie, A. R.; Jones, D. R.; Strongin, R. M.; Cichy, M. A.; Smith, A. B., III. Chem. Phys. 1992, 168, 185.
25. Buergi, H. B.; Blanc, E.; Schwarzenbach, D.; Liu, S.; Lu, Y. J.; Kappes, M. M.; Ibers, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 640.
26. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W. Inorg. Chem. 1991, 30, 3980.
27. Balch, A. L.; Catalano, V. J.; Lee, J. W.; Olmstead, M. M.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8953.
28. Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227.
29. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5238.
30. Welch, C. J.; Pirkle, W. H. J. Chromotogr. 1992, 609, 89.
31. Cox, D. M.; Behal, S.; Disko, M.; Gorun, S. M.; Greaney, M.; Hsu, C. S.; Kollin, E. B.; Millar, J.; Robbins, J.; Robbins, W.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2940.
32. Vaska, L. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 335.
33. Churchill, M. R.; Fettinger, J. C.; Buttrey, L. A.; Barkan, M. D.; Thomson, J. S. J. Organomet. Chem. 1988, 340, 257.
34. Ishida, T.: Tanaka, K.: Furudate, T.; Nogami, T.; Kubota, M.; Kurono, S.; Ohashi, M. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 85.
35. Henderson, C. C.: Rholfing, C. M.: Assink, R. A.: Cahill, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 786.
36. Lenarda, M.: Ros, R.: Traverso, O.: Pitts, W. D.: Baddley, W. H.: Graziani, M. Inorg. Chem. 1977, 16, 3178.
37. Schlodder, R.: Ibers, J. A.: Lenarda, M.; Graziani, M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6893.
38. Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. P. F.; Chai, Y.; Byrne, N. E.: Flanagan, S.; Haley, M. M.; O’Brien, S. C.; Pan, C.; Xiao, Z.; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A.; Hauge, R. H.: Margrave, J. L.: Wilson, L. J.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634.
39. Schwartz, N. N.; Blumberg, J. H. J. Org. Chem. 1964, 29, 1976.
40. International Tables for X-ray Crystallography; D. Reidel Publishing Co.; Boston, MA. 1992; Vol. C.
41. Parkin, S. P.; Moezzi, B.: Hope, H. J. Appl. Cryst. 1995, 28, 53.