Stability and Self-Exchange in Alkanethiol Monolayers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 50, 1995, Pages 12528-12536

  Schlenoff, Joseph B ^a   Li, Ming ^a   Ly, Hiep ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE;

ADSORPTION; ARTICLE; ARTIFICIAL MEMBRANE; ISOTOPE LABELING; PHOTOCHEMISTRY; THERMOSTABILITY;

EID: 0029556388     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00155a016     Document Type: Article

References (101)

1. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4481–4483.
2. Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358–2368.
3. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559–3568.
4. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321–335.
5. Bain, C. D.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 723–727.
6. Laibinis, P. E.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5097–5105.
7. Bain, C. D.; Evall, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7155–7164.
8. Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558–569.
9. Dubois, L. H.; Zegarski, B. R.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 570–579.
10. Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87–96.
11. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Films from Langmuir—Blodgett to Self Assembly; Academic Press: San Diego, 1991.
12. Dubois, L. H.; Nuzzo, R. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 47, 437–451.
13. Bertilsson, L.; Liedberg, B. Langmuir 1993, 9, 141–149.
14. Zak, J.; Yuan, H.; Ho, M.; Woo, K.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 2772–2774.
15. Hutchison, J. E.; Postlethwaite, T. A.; Murray, R. W. Langmuir 1993, 9, 3277–3283.
16. Shi, X.; Caldwell, B.; Chen, K.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11598–11599.
17. Sun, L.; Thomas, R. C.; Crooks, R. M.; Ricco, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8550–8552.
18. Obeng, Y. W.; Laing, M. E.; Friedli, A. C.; Yang, H. C.; Wang, D.; Thulstrup E. W.; Bard, A. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9943–9952.
19. Chailapakul, O.; Sun, L.; Xu, C.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12459–12467.
20. Wollman, E. W.; Kang, D.; Frisbie, C. D.; Lorkovic, I. M.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4395–4404.
21. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9022–9028.
22. Kumar, A.; Biebuyck, H. A.; Abbott, N. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9188–9189.
23. Kumar, A.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10, 1498–1511.
24. Huang, J.; Hemminger, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3342–3343.
25. Tarlov, M. J.; Burgess, D. R. F.; Gillen, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5305–5306.
26. Lewis, M.; Tarlov, M.; Carron, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9574–9675.
27. Lopez, G. P.; Albers, M. W.; Schreiber, S. L.; Carroll, R.; Peralta, E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5877–5878.
28. DiMilla, P. A.; Folkers, J. P.; Biebuyck, H. A.; Harter, R.; Lopez, G. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2225–2226.
29. Rojas, M. T.; Koniger, R.; Stoddart, J. F.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 336–343.
30. van Velzen, E. U. T.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3597–3598.
31. Rubinstein, I.; Steinberg, S.; Tor, Y.; Shanzer, A.; Sagiv, J. Nature 1988, 332, 426.
32. Wolf, M. O.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1845–1846.
33. Hickman, J. J.; Ofer, D.; Zou, C.; Wrighton, M. S.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1128–1132.
34. Collard, D. M.; Fox, M. A. Langmuir 1991, 7, 1192–1197.
35. Groat, K. A.; Creager, S. E. Langmuir 1993, 9, 3668–3675.
36. Ravenscroft, M. S.; Finklea, H. O. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3843–3850.
37. Curtin, L. S.; Peck, S. R.; Tender, L. M.; Murray, R. W.; Rowe, G. K.; Creager, S. E. Anal. Chem. 1993, 65, 386–392.
38. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301–4306.
39. De Long, H. C.; Donohue, J. J.; Buttry, D. A. Langmuir 1991, 7, 2196–2202.
40. Uosaki, K.; Sato, Y.; Kita, H. Langmuir 7, 1991, 1510–1514.
41. Tsutsumi, H.; Furumoto, S.; Morita, M.; Matsuda, Y. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, 1522–1526.
42. Shimazu, K.; Sato, Y.; Yagi, I.; Uosaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 863–865.
43. Rowe, G. K.; Creager, S. E. Langmuir 1994, 10, 1186–1192.
44. Finklea, H. O.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173–3181.
45. Miller, C.; Cuendet, P.; Gratzel, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 877.
46. Creager, S. D.; Hockett, L. A.; Rowe, G. K. Langmuir 1992, 8, 854.
47. Guo, L.-H.; Facci, J. S.; McLendon, G.; Mosher, R. Langmuir 1994, 10, 4588–4593.
48. Hahner, G.; Woll, C.H.; Buck, M.; Grunze, M. Langmuir 1993, 9, 1955–1958.
49. Popenoe, D. D.; Deinhammer, R. S.; Porter, M. D. Langmuir 1992, 8, 2521–2530.
50. Abbott, N. L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10, 1493–1497.
51. Zhong, C. J.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11616–11617.
52. Rodriguez, J. F.; Mebrahtu, T.; Soriaga, M. P. J. Electroanal. Chem. 1987, 233, 283–289.
53. Oesch, U.; Janata, J. Electrochim. Acta 1983, 28, 1237–1246.
54. Deakin, M. R.; Melroy, O. J. Electroanal. Chem. 1988, 239, 321–331.
55. Widrig, C. A.; Alves, C. A.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2805–2810.
56. Widrig, C. A.; Chung, C.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335–359.
57. Walczak, M. M.; Popenoe, D. D.; Deinhammer, R. S.; Lamp, B. D.; Chung, C.; Porter, M. D. Langmuir 1991, 7, 2687–2693.
58. Weisshaar, D. E.; Lamp, B. D.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5860–5862.
59. Finklea, H. O.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173–3181.
60. Kwan, W. S. V.; Atanasoska, L.; Miller, L. L. Langmuir 1991, 7, 1419–1425.
61. McCarley, R. L.; Kim, Y.-T.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 211–215.
62. Uosaki, K.; Sato, Y.; Kita, H. Langmuir 1991, 7, 1510–1514.
63. Weisshaar, D. E.; Walczak, M. M.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 323–329.
64. Schneider, T. W.; Buttry, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12391–12397.
65. Strong, L.; Whitesides, G. M. Langmuir 1988, 4, 546–558.
66. Chidsey, C. E. D.; Liu, G.-Y.; Rowntree, P.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4421–4423.
67. Edinger, K.; Gölzhäuser, A.; Demota, K.; Wöll, C.H.; Grunze, M. Langmuir 1993, 9, 5–8.
68. Schlenoff, J. B.; Dharia, J. R.; Xu, H.; Wen, L.; Li, M. Macromolecules 1995, 28, 4290–4295.
69. Alves, C. A.; Smith, E. L.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1222–1227.
70. Kim, Y. T.; McCarley, R. L.; Bard, A. J. Langmuir 1993, 9, 1941–1944.
71. Sheen, C. W.; Shi, J.-X.; Martensson, J.; Parikh, A. N.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1514–1515.
72. Walczak, M. M.; Chung, C.; Stole, S. M.; Widrig, C. A.; Porter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2370–2378.
73. Keller, H.; Simak, P.; Schrepp, W.; Dembowski, J. Thin Solid Films 1994, 144, 799–805.
74. Nuzzo, R. G.; Zegarski, B. R.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733–740.
75. Jaffey, D. M.; Madix, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3012–3019.
76. Delamarche, E.; Michel, B.; Kang, H.; Gerber, C.H. Langmuir 1994, 10, 4103–4108.
77. Camillone, N.; Chidsey, C. E. D.; Liu, G.-Y.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3503–3511.
78. Huang, J.; Dahlgren, D. A.; Hemminger, J. C. Langmuir 1994, 10, 626–628.
79. Lange's Handbook of Chemistry, 13th ed.; McGraw-Hill: New York, 1985; pp 5–54.
80. Buck, M.; Grunze, M.; Eisert, F.; Fischer, J.; Trager, F. J. Vac. Sci. Technol. 1992, A10, 926–929.
81. Rubini, R. Q. Ph.D. Dissertation, University of South Florida, University Microfilms International, Ann Arbor, MI, 1993.
82. Xu, H.; Schlenoff, J. B. Langmuir 1994, 10, 241–245.
83. Karpovich, D. S.; Blanchard, G. J. Langmuir 1994, 10, 3315–3322.
84. Schlenoff, J. B.; Dharia, J. R.; Xu, H.; Wen, L.; Li, M. Macromolecules 1995, 28, 4290–4295.
85. Merck Index, 10th ed., 1983; p 695.
86. Bryant, M. A.; Pemberton, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3629–3637.
87. Bryant, M. A.; Pemberton, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8284–8293.
88. Jost, W. Diffusion in Solids, Liquids and Gases; Academic Press: New York, 1960.
89. Schönenberger, C.; Sondag-Heuthorst, J. A. M.; Jorritsma, J.; Fokkink, L. G. J. Langmuir 1994, 10, 611–614.
90. Walczak, M. M.; Alves, C. A.; Lamp, B. D.; Porter, M. D. J. Electroanal. Chem. In press.
91. Yee, J. K.; Parry, D. B.; Caldwell, K. D.; Harris, J. M. Langmuir 1991, 7, 307–313.
92. Fenter, P.; Eberhardt, A.; Eisenberger, P. Science 1994, 266, 1216–1218.
93. Liu, M.; Visco, S. J.; de Jonghe, L. C. J. Electrochem. Soc. 1989, 136, 2570–2575.
94. Nichols, P. J.; Grant, M. W. Aust. J. Chem. 1982, 35, 2455–2463
95. Jahn, H. A.; Teller, E. Proc. R. Soc. 1937, A161, 220.
96. Peierls, R. E. Quantum Theory of Solids; Oxford University Press: London, 1955; Chapter 5.
97. Niwa, M.; Fukui, H.; Higayashi, N. Macromolecules 1993, 26, 5816–5818.
98. Lenk, T. J.; Hallmark, V. M.; Rabolt, J. F.; Haussling, L.; Ringsdorf, H. Macromolecules 1993, 26, 1230–1237.
99. Sun, F.; Castner, D. G.; Grainger, D. W. Langmuir 1993, 9, 3200–3207.
100. Whitesell, J. K.; Chang, H. K. Science 1993, 261, 73–76.
101. Li, M.; Schlenoff, J. B. Anal. Chem. 1994, 66, 824–829.