Photoinduced Intramolecular Electron Transfer in a Bridged C60 (Acceptor)—Aniline (Donor) System. Photophysical Properties of the First “Active” Fullerene Diad

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 14, 1995, Pages 4093-4099

  Williams, René M ^a   Zwier, Jurriaan M ^a   Verhoeven, Jan W ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; INTERCALATION COMPOUNDS; NITROGEN COMPOUNDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; REDOX REACTIONS;

ANILINE; DIADS; HETEROCYCLIC BRIDGES; INTRAMOLECULAR ELECTRON TRANSFER; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TRIPLET POPULATION;

FULLERENES;

EID: 0029290940     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00119a025     Document Type: Article

References (61)

1. Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 394.
2. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11.
3. Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774.
4. Ebbesen, T. W.; Tanigaki, K.; Kuroshima, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501.
5. Hung, R. H.; Grabowski, J. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6075.
6. Sension, R. J.; Phillips, C. M.; Szarka, A. Z.; Romanov, W. J.; McGhie, A. R.; McCauley, J. P.; Smith, A. B., III; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6075.
7. Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8886.
8. Tanigaki, K.; Ebbesen, T. W.; Kuroshima, S. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 189.
9. Leach, S.; Vervloet, M.; Desprès A.; Bréheret, E.; Hare, J. P.; Dennis, T. J.; Kroto, H. W.; Walton, D. R. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 160, 451.
10. Zeng, Y.; Biczok, L.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5237.
11. Kim, D.; Lee, M.; Suh, Y. D.; Kim, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4429.
12. Lee, M.; Song, O-K.; Seo, J-C.; Kim, D.; Suh, Y. D.; Jin, S. M.; Kim, S. K. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 325.
13. Palit, D. K.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P.; Rao, C. N. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 1.
14. Williams, R. M. and Verhoeven, J. W. Spectrochimica Acta 1994, 50A(2), 251.
15. Sun, Y-P.; Wang, P. and Hamilton, N. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6378.
16. Catalán, J.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9249.
17. Sun, Y.-P.; Bunker, C. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6770.
18. Palewska, K.; Sworakowski, J.; Chojnacki, H.; Meister, E. C.; Wild, U. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12167.
19. Hase, H.; Miyatake, Y.; Saito, H. Annu. Rep. Res. Reactor Inst. Kyoto Univ. 1993, 26, 45.
20. Song, J.; Li, F.; Qian, S.; Li, Y.; Peng, W.; Zhou, J.; Yu, Z. Chin. Phys. Lett. 1994, 11 (3), 137.
21. For a recent review of the photophysical properties of the fullerenes see: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347.
22. Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274.
23. Verhoeven, J. W.; Scherer, T.; Heymann, D. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 349.
24. Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179.
25. Wang, Y. J. Phys. Chem. 1992, 96, 764.
26. Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2227.
27. Williams, R. M.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 446.
28. Osaki, T.; Tai, Y.; Tazawa, M.; Tanemura, S.; Inukal, K.; Ishiguro, K.; Sawaki, Y.; Saito, Y.; Shinohara, H.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1993, 789.
29. Seshadri, R.; Rao, C. N. R.; Pal, H.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P. Chem. Phys. Lett. 1993, 204, 395.
30. Caspar, J. V.; Wang, Y. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 221.
31. Haddon, R. C. Phil. Trans. R. Soc. London A 1993, 143, 53.
32. Krishnan, V.; Moninot, G.; Dubois, D.; Kutner, W.; Kadish, K. M. J. Electroanal. Chem. 1993, 356, 93.
33. Taylor, R., Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685.
34. Kahn, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
35. Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Spickermann, J.; Enkelmann, V.; Frank, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 1993, 5(11), 854.
36. Maggini, M.; Karlsson, A.; Scorrano, G.; Sandonà, G.; Farnia, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 589.
37. Pasman, P.; Koper, N. W.; Verhoeven, J. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1982, 101, 363.
38. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
39. Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M. Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258.
40. Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30(10), 1358.
41. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
42. Hoffmann, R.; Imamura, A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1499.
43. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
44. Van Stokkum, I. H. M.; Scherer, T.; Brouwer. A. M.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1994, 98, 852.
45. Bebelaar, D. Rev. Sci. Instrum. 1986, 57, 1116.
46. Hoffman, B. M.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6237.
47. Harrison, R. J.; Pearce, B.; Beddard, G. S.; Cowan, J. A.; Sanders, J. K. M. Chem. Phys. 1987, 116, 429.
48. –5, which introduces experimental difficulties.
49. Zahrikov, A. A.; Scherer, P. O. J.; Fischer, S. F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3424.
50. Suzuki, T.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Almarsson, Ö. Science 1991, 254, 1186.
51. Prato, M.; Suzuki, T.; Foroudian, H.; Li, Q.; Khemani, K. C.; Wudl, F.; Leonetti, J.; Little, R. D.; White, T.; Rickborn, B.; Yamago, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1594.
52. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
53. Meites, L.; Zuman, P. CRC Handbook Series in Organic Electrochemistry, CRC Press Inc.: Cleveland, OH, 1976; p 1.
54. Weller, A. Z. F. Phys. Chem., Neue Folge 1982, 133, 93.
55. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
56. Wang, Y.; Cheng, L-T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1530.
57. Williams, R. M.; Verhoeven, J. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 531.
58. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W.; Nachtegaal, G. H.; Kentgens, A. P. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6965.
59. Andersson, T.; Nilsson, K.; Sundahl, M.; Westman, G.; Wennerström, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 604.
60. Andersson, T.; Westman, G.; Wennerström, O.; Sundahl, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1994, 1097.
61. Priyadarsini, K. I.; Mohan, H.; Mittal, J. P.; Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9565.