Synthesis of Biologically Active Sialyl Lewis X Mimetics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 10, 1995, Pages 3100-3106

  Huang, Hongmei ^a   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFLAMMATORY AGENT; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; BLOOD GROUP LEWIS SYSTEM; DRUG DESIGN; DRUG STABILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0029056695     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00115a027     Document Type: Article

References (37)

1. Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1132.
2. Walz, G.; Aruffo, A.; Kolanus, W.; Bevilacqua, M.; Seed, B. Science 1990, 250, 1130.
3. Lowe, J. B.; Stoolman, L. M.; Nair, R. P.; Larsen, R. D.; Berhend, T. L.; Marks, R. M. Cell 1990, 63, 475.
4. Lasky, L. A. Science 1992, 258, 964.
5. Springer, T. A.; Lasky, L. A. Nature 1991, 349, 196.
6. Feizi, T. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 84.
7. Musser, J. H. Annu. Rep. Med. Chem. 1992, 27, 301.
8. Nelson, R. M.; Dolich, S.; Aruffo, A.; Cecconi, O.; Bevilacqua, M. P. J. Clin. Invest. 1993, 91, 1157.
9. Tiemeyer, M.; Swiedler, S. J.; Ishihara, M.; Moreland, M.; Schweingruber, H.; Hirtzer, P.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991, 88, 1138.
10. Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Martin, F. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3945.
11. Yuen, C.-T.; Bezouska, K.; O’Brien, J.; Stoll, M.; Lemoine, R.; Lubineau, A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Bockovich, N. J.; Nicolaou, K. C.; Feizi, T. J. Biol. Chem. 1994, 269 (3), 1595.
12. Travis, J. Science 1993, 260, 906.
13. Grinnell, B.; Hermann, R. B.; Yan, S. B. Glycobiology 1994, 4 (2), 221.
14. Rao, B. N. N.; Anderson, M. B.; Musser, J. H.; Gilbert, J. H.; Schaefer, M. E.; Foxall, C.; Brandley, B. K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19663.
15. Hanessian, S.; Prabhanjan, H. Synlett 1994, 868.
16. Lin, Y.-C.; Hummel, C. W.; Huang, D.-H.; Ichikawa, Y.; Nicolaou, K. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5452.
17. Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C.; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Junceda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L. E.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283.
18. Defrees, S. A.; Gaeta, F. C. A.; Lin, Y.-C.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549.
19. Ball, G. E.; O’Neill, R. A.; Schultz, J. E.; Lowe, J. B.; Weston, B. W.; Nagy, J. O.; Brown, E. G.; Hobbs, C. J.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5449.
20. Miller, K. E.; Mukhopadhyay, C.; Cagas, P.; Bush, C. A. Biochemistry 1992, 31, 6703.
21. Graves, B. J.; Crowther, R. L.; Chandran, C.; Rumberger, J. M.; Li, S.; Huang, K.-S.; Presky, D. H.; Familletti, P. C.; Wolitzky, B. A.; Burns, D. K. Nature 1994, 367, 532.
22. Lasky, L. A. Struct. Biol. 1994, 1 (3), 139.
23. Cooke, R. M.; Hale, R. S.; Lister, S. G.; Shah, G.; Weir, M. P. Biochemistry 1994, 33, 10591.
24. Kogan, T. P. The Second Annual Conference on Glycotechnology, Sheraton Grande Torrey Pines, La Jolla, CA, May 16-18, 1994.
25. Ats, S.-C.; Lehmann, J.; Petry, S. Carbohydr. Res. 1992, 233, 125.
26. Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivasatava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3 (6), 633.
27. Yuen, C.-T.; Lawson, A. M.; Chai, W.; Larkin, M.; Stoll, M. S.; Stuart, A. C.; Sullivan, F. X.; Ahem, T. J.; Feizi, T. Biochemistry 1992, 31, 9126.
28. Siuzdak, G.; Zheng, Z.-L.; Rhamphal, J. Y.; Ichikawa, Y.; Nicolaou, K. C.; Gaeta, F. C. A.; Chatman, K. S.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2863.
29. Schmidt, R. R. Angew. Chem,. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212.
30. Stanek, J., Jr. Top. Curr. Chem. 1990, 154, 209.
31. Dejter-Juszynski, M.; Flowers, H. M. Carbohydr. Res. 1971, 18, 219.
32. Wegmann, B.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1988, 184, 254.
33. Nicolaou, K. C.; Caulfield, T. J.; Kataoka, H.; Stylianides, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3693.
34. Arakawa, Y.; Yoshifuji, S. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2219.
35. Wong, C. M.; Buccini, J.; Raa, J. T. Can. J. Chem. 1968, 46, 3091.
36. DeFrees, S. A.; Kosch, W.; Way, W.; Paulson, J. C.; Sabesan, S.; Halcomb, R.; Huang, D.-H.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 66.
37. Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wong, W.; Huang, H.; Lin, C.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., in press.