Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole-, 1,3,4-Oxadiazole-, and 1,2,4-Triazole-Derived Dipeptidomimetics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 10, 1995, Pages 3112-3120

  Borg, Susanna ^a   Estenne Bouhtou, Geneviève ^a   Luthman, Kristina ^a   Csöregh, Ingeborg ^b   Hesselink, Willy ^c   Hacksell, Uli ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^c J T Baker B V ^*  (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,4 OXADIAZOLE DERIVATIVE; 1,2,4 TRIAZOLE DERIVATIVE; 1,3,4 OXADIAZOLE DERIVATIVE; PSEUDOPEPTIDE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029046233     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00115a029     Document Type: Article

References (117)

1. Spatola, A. F. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins-, Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1983; Vol. 7, pp 267-357.
2. Rich, D. H. In Comprehensive Medicinal Chemistry, Hansch, C., Sammes, P. G., Taylor, J. B., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1989; Vol. 2, pp 391-441.
3. Giannis, A.; Kolter, T. Angeu›. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244-1267.
4. Chorev, M.; Goodman, M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 266-273.
5. Olson, G. L.; Bolin, D. R.; Bonner, M. P.; Bös, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kahn, M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039-3049.
6. Liskamp, R. M. J. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 1-19.
7. Adang, A. E. P.; Hermkens, P. H. H.; Linders, J. T. M.; Ottenheijm, H. C. J.; van Staveren, C. J. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 63-78.
8. Jones, R. C. F.; Ward, G. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3853-3856.
9. Gilbert, I.; Rees, D. C.; Richardson, R. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2277-2280.
10. Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Keum, G.; Kim, J.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6811-6814.
11. Galéotti, N.; Montagne, C.; Poncet, J.; Jouin, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2807-2810.
12. Gordon, T.; Hansen, P.; Morgan, B.; Singh, J.; Baizman, E.; Ward, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 915-920.
13. Gordon, T. D.; Singh, J.; Hansen, P. E.; Morgan, B. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1901-1904.
14. Thompson, S. K.; Murthy, K. H. M.; Zhao, B.; Winbome, E.; Green, D. W.; Fisher, S. M.; DesJarlais, R. L.; Tomaszek, T. A., Jr.; Meek, T. D.; Gleason, J. G.; Abdel-Meguid, S. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 3100-3107.
15. Saunders, J.; McLeod, A. M.; Merchant, K.; Showell, G. A.; Snow, R. J.; Street, L. J.; Baker, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1618-1619.
16. Crimmin, M. J.; O’Hanlon, P. J.; Rogers, N. H.; Walker, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2047-2056.
17. Watjen, F.; Baker, R.; Engelstoff, M.; Herbert, R.; McLeod, A.; Knight, A.; Merchant, K.; Moseley, J.; Saunders, J.; Swain, C. J.; Wong, E.; Springer, J. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 2282-2291.
18. Saunders, J.; Cassidy, M.; Freedman, S. B.; Harley, E. A.; Iversen, L. L.; Kneen, C.; McLeod, A. M.; Merchant, K. J.; Snow, R. J.; Baker, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 1128-1138.
19. Street, L. J.; Baker, R.; Book, T.; Kneen, C. O.; McLeod, A. M.; Merchant, K. J.; Showell, G. A.; Saunders, J.; Herbert, R. H.; Freedman, S. B.; Harley, E. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 2690-2697.
20. Swain, C. J.; Baker, R.; Kneen, C.; Moseley, J.; Saunders, J.; Seward, E. M.; Stevenson, G.; Beer, M.; Stanton, J.; Watling, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 140-151.
21. Sauerberg, P.; Kindtler, J. W.; Nielsen, L.; Sheardown, M. J.; Honoré, T. J. Med. Chem. 1991, 34, 687-692.
22. Showell, G. A.; Gibbons, T. L.; Kneen, C. O.; McLeod, A. M.; Merchant, K.; Saunders, J.; Freedman, S. B.; Patel, S.; Baker, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 1086-1094.
23. Tully, W. R.; Gardner, C. R.; Gillespie, R. J.; Westwood, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2060-2067.
24. Orlek, B. S.; Blaney, F. E.; Brown, F.; Clark, M. S. G.; Hadley, M. S.; Hatcher, J.; Riley, G. J.; Rosenberg, H. E.; Wadsworth, H. J.; Wyman, P. J. Med. Chem. 1991, 34, 2726-2735.
25. Showell, G. A.; Baker, R.; Davis, J.; Hargreaves, R.; Freedman, S. B.; Hoogsteen, K.; Patel, S.; Snow, R. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 911-916.
26. Carroll, F. I.; Abraham, P.; Kuzemko, M. A.; Gray, J. L.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 44-46.
27. Dunbar, P. G.; Durant, G. J.; Fang, Z.; Abuh, Y. F.; El-Assadi, A. A.; Ngur, D. O.; Periyasamy, S.; Hoss, W. P.; Messer, W. S., Jr. J. Med. Chem. 1993, 36, 842-847.
28. Street, L. J.; Baker, R.; Castro, J. L.; Chambers, M. S.; Guiblin, A. R.; Hobbs, S. C.; Matassa, V. G.; Reeve, A. J.; Beer, M. S.; Middlemiss, D. N.; Noble, A. J.; Stanton, J. A.; Scholey, K.; Hargreaves, R. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 1529-1538.
29. Carroll, F. I.; Gray, J. L.; Abraham, P.; Kuzemko, M. A.; Lewin, A. H.; Boja, J. W.; Kuhar, M. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2886-2890.
30. Andersen, K. E.; jørgensen, A. S.; Bræstrup, C. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 393-399.
31. Boyd, S. A.; Fung, A. K. L.; Baker, W. R.; Mantei, R. A.; Stein, H. H.; Cohen, J.; Barlow, J. L.; Klinghofer, V.; Wessale, J. L.; Verburg, K. M.; Polakowski, J. S.; Adler, A. L.; Calzadilla, S. V.; Kovar, P.; Yao, Z.; Hutchins, C. W.; Denissen, J. F.; Grabowski, B. A.; Cepa, S.; Hoffman, D. J.; Garren, K. W.; Kleinert, H. D. J. Med. Chem. 1994, 37, 2991-3007.
32. Adelstein, G. W. J. Med. Chem. 1973, 16, 309-312.
33. Adelstein, G. W.; Yen, C. H.; Dajani, E. Z.; Bianchi, R. G. J. Med. Chem. 1976, 19, 1221-1225.
34. Wadsworth, H. J.; Jenkins, S. M.; Orlek, B. S.; Cassidy, F.; Clark, M. S. G.; Brown, F.; Riley, G. J.; Graves, D.; Hawkins, J.; Naylor, C. B. J. Med. Chem. 1992, 35, 1280-1290.
35. Jenkins, S. M.; Wadsworth, H. J.; Bromidge, S.; Orlek, B. S.; Wyman, P. A.; Riley, G. J.; Hawkins, J. J. Med. Chem. 1992, 35, 2392-2406.
36. Burrell, G.; Evans, J. M.; Hadley, M. S.; Hicks, F.; Stemp, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1285-1290.
37. Thompson, S. K.; Eppley, A. M.; Frazee, J. S.; Darcy, M. G.; Lum, R. T.; Tomaszek, T. A., Jr.; Ivanoff, L. A.; Morris, J. F.; Sternberg, E. J.; Lambert, D. M.; Fernandez, A. V.; Petteway, S. R., Jr.; Meek, T. D.; Metcalf, B. W.; Gleason, J. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2441-2446.
38. Borg, S.; Luthman, K.; Nyberg, F.; Terenius, L.; Hacksell, U. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 801-810.
39. Elguero, J.; Marzia, C.; Katritzky, A. R.; Linda, P. In Advances in Heterocyclic Chemistry, Academic Press: New York, 1976; Supplement 1: The Tautomerism of Heterocycles.
40. Bamaby, R. J.; McLeod, A. M. J. Liq. Chromatogr. 1991, 14, 287-295.
41. Matinez-Diaz, M. V.; de Mendoza, J.; Santos, F.; Torres, T. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1291-1296.
42. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 800-802.
43. Allmendinger, T.; Felder, E.; Hungerbühler, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7301-7304.
44. Jenmalm, A.; Luthman, K; Lindeberg, G.; Nyberg, F.; Terenius, L.; Hacksell, U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1693-1698.
45. Jaspers, H.; Tourwé, D.; van Binst, G.; Pepermans, H.; Borea, P.; Ucelli, L.; Salvadori, S. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 39, 315-321.
46. Bodanszky, M.; Martinez, J. Synthesis 1981, 333-356.
47. Behr, L. C. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Weissberger, A., Ed.; Wiley: New York, 1962; Vol. 17, pp 245-262.
48. Eloy, F. Fortschr. Chem. Forsch. 1965, 4, 807-876.
49. Clapp, L. B. Adv. Heterocycl. Chem. 1976, 20, 65-116.
50. Clapp, L. B. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Potts, K. T., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 6, pp 365-392.
51. Hellmann, H.; Piechota, H.; Schwiersch, W. Chem. Ber. 1961, 94, 757-761.
52. Eloy, F.; Lenaers, R. Helv. Chim. Acta 1966, 49, 1430-1432.
53. Paudler, W. W.; Kuder, J. E. J. Org. Chem. 1967, 32, 2430-2433.
54. Yurugi, S.; Miyake, A.; Fushimi, T.; Imamiya, E.; Matsumura, H.; Imai, Y. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 1641-1650.
55. Yurugi, S.; Miyake, A.; Tomimoto, M.; Matsumura, H.; Imai, Y. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 1885-1893.
56. Marquez, V. E.; DiParsia, M. T.; Kelley, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1427-1429.
57. Chiou, S.; Shine, H. J. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 125-128.
58. Goddard, C. J. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 17-28.
59. Unangst, P. C.; Shrum, G. P.; Connor, D. T.; Dyer, R. D.; Schrier, D. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 3691-3698.
60. Brachwitz, H. J. Prakt. Chem. 1972, 314, 447-454.
61. Brachwitz, H. J. Prakt. Chem. 1972, 314, 455-460.
62. Verček, B.; Leban, I.; Stanovik, B.; Tišler, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1695-1699.
63. Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Teramura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2519-2522.
64. Polo, J.; Chow, Y. L. Heterocycles 1978, 11, 101-104.
65. Lin, Y.-I.; Lang, S. A., Jr.; Lovell, M. F.; Perkinson, N. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 4160-4164.
66. Steglich, W.; van Ree, T. Synth. Commun. 1982, 12, 457-461.
67. Yarovenko, V. N.; Taralashvili, V. K.; Zavarzin, I. V.; Krayushkin, M. M. Tetrahedron 1990, 46, 3941-3952.
68. Jones, J. In The Chemical Synthesis of Peptides; Oxford University Press: New York, 1991; pp 42-75.
69. Behr, L. C. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Weissberger, A., Ed.; Wiley: New York, 1962; Vol. 17, pp 263-282.
70. Nesynov, E. P.; Grekov, A. P. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1964, 33, 508-514.
71. Hetzheim, A.; Möckel, K. Adv. Heterocycl. Chem. 1966, 7, 183-224.
72. Hill, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Potts, K. T., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 6, pp 427-446.
73. Stollé, R. Chem. Ber. 1899, 32, 797-798.
74. Cauliez, P.; Couturier, D.; Rigo, B.; Fasseur, D.; Halama, P. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 921-927 and references therein.
75. Carlsen, P. H. J.; Jorgensen, K. B. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 805-807.
76. Stetzel, P. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl); Müller, E., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1974; Vol. 15/2, pp 296-322.
77. Rzeszotarska, B.; Nadolska, B.; Tarnawski, J. Liebigs Ann. Chem. 1981, 1294-1302.
78. Hassner, A.; Alexanian, V. Tetrahedron Lett. 1978, 4475-4478.
79. Boesch, R. Ger. Pat. 28 08 842, 1978.
80. Golfier, M.; Guillerez, M.-G. Tetrahedron Lett. 1976, 267-270.
81. Werber, G.; Buccheri, F. Ann. Chim. (Rome) 1968, 58, 810-822.
82. Werber, G.; Buccheri, F.; Marino, M. L. Ann. Chim. (Rome) 1971, 61, 587-599.
83. Werber, G.; Buccheri, F.; Marino, M. L. Atti Accad. Sci., Lett. Arti Palermo, Parte 1 1971, 30, 189-198.
84. Werber, G.; Buccheri, F.; Noto, R.; Gentile, M. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1385-1388.
85. Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J. J. Prakt. Chem. 1985, 327, 109-116.
86. Heller, G. Chem. Ber. 1907, 40, 114-119.
87. Huisgen, R.; Sauer, J.; Sturm, H. J.; Markgraf, J. H. Chem. Ber. 1960, 93, 2106-2124.
88. Ogilvie, W.; Rank, W. Can. J. Chem. 1987, 65, 166-169.
89. Jursic, B. S.; Zdravskovski, Z. Synth. Commun. 1994, 24, 1575-1582.
90. Golfier, M.; Milcent, R. Synthesis 1979, 946-948.
91. Pochat, F. Synthesis 1984, 146-148.
92. Rigo, B.; Cauliez, P.; Fasseur, D.; Couturier, D. Synth. Commun. 1986, 16, 1665-1669.
93. El-Abadelah, M. M.; Nazer, M. Z.; Hussein, A. Q.; Awadallah, A. M. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1229-1234.
94. Reynaud, P.; El Hamad, Y.; Davrinche, C.; Nguyen-Tri-Xuong, E.; Tran, G.; Rinjard, P. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 991-993.
95. Jedlovská, E.; Leško, J. Synth. Commun. 1994, 24, 1879-1885.
96. Polya, J. B. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Potts, K. T., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 5, part 4A, pp 733-790.
97. Watson, K. M.; Neilson, D. G. In The Chemistry of Amidines and Imidates (The Chemistry of Functional Groups); Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1975; pp 491-544.
98. Neilson, D. G.; Roger, R.; Heatlie, J. W. M.; Newlands, L. R. Chem. Rev. 1970, 70, 151-170.
99. Ün, R. Chim. Acta Turc. 1974, 2, 115-129.
100. Dost, J.; Stein, J.; Heschel, M. Z. Chem. 1986, 26, 203-204.
101. Dost, J.; Heschel, M.; Stein, J. J. Prakt. Chem. 1986, 328, 551-557.
102. Heschel, H.; Stein, J.; Dost, J. Wiss. Z. Paedagog. Hochsch. “Karl Liebknecht” Potsdam 1987, 31, 45-52.
103. Reimlinger, H.; Lingier, W. R. F.; Vandewalle, J. J. M. Chem. Ber. 1971, 104, 639-644.
104. Oliver, J. E.; Sonnet, P. E. J. Org. Chem. 1973, 38, 1437-1438.
105. Ito, Y.; Nii, Y.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1979, 2521-2524.
106. Poonian, M. S.; Nowoswiat, E. F. J. Org. Chem. 1980, 45, 203-208.
107. Schmidt, R. R.; Heermann, D. Chem. Ber. 1981, 114, 2825-2833.
108. Vaněk, T.; Velková, V.; Gut, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 2492-2495.
109. Vemishetti, P.; Leiby, R. W.; Abushanab, E.; Panzica, R. P. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 651-654.
110. Francis, J. E.; Gorczyca, L. A.; Mazzenga, G. C.; Meckler, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5133-5136.
111. Ungnande, H. E.; Kissinger, L. W. J. Org. Chem. 1958, 23, 1794-1796.
112. Schmidt, P.; Druey, J. Helυ. Chim. Acta 1955, 38, 1560-1564.
113. Rätz, R.; Schroeder, H. J. Org. Chem. 1958, 23, 1931-1934.
114. Wieland, T.; Lewalter, J.; Birr, C. Liebigs Ann. Chem. 1970, 740, 31-47.
115. Bailey, W.; Griffith, J. R. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1964, 5, 266-278.
116. Tesser, G. I.; Nivard, R. J. F. Reel. Traυ. Chim. Pays-Bas 1964, 83, 53-66.
117. Luthman, K.; Hacksell, U. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 461-468.