Synthesis of Aromatic Heterocycles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 11, 1995, Pages 3270-3271

  Larock, Richard C ^a   Yum, Eul K ^a   Doty, Mark J ^a   Sham, Kelvin K C ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; ISOCOUMARIN DERIVATIVE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029042650     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00116a003     Document Type: Article

References (45)

1. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
2. Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1980, 200, 161.
3. Pfeffer, M. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567.
4. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
5. Wensbo, D.; Eriksson, A.; Jeschke, T.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2823.
6. Chen, C.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Reamer, R. A.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 6981.
7. Wensbo, D.; Eriksson, A.; Jeschke, T.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471.
8. Smith, D. W.; Youcca, F. D.; Yevich, J. P.; Mattson, R. J.; Williams, A.; Ruediger, E. H.; Combrink, K. D., Pearce, B. C. European Patent 0 548 813 Al, 1993.
9. Larock, R. C.; Yum, E. K. Synlett 1990, 529.
10. Larock, R. C.; Berrios-Pena, N. G.; Fried, C. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2615.
11. Larock, R. C.; Berrios-Pena, N.; Narayanan, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3447.
12. Larock, R. C.; Fried, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5882.
13. Clark, P. W.; Dyke, H. J.; Dyke, S. F.; Perry, G. J. Organomet. Chem. 1983, 253, 399.
14. Barr, N.; Dyke, S. F.; Quessy, S. N. J. Organomet. Chem. 1983, 253, 391.
15. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Heterocycles 1988, 27, 453.
16. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1977, 1037.
17. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1684.
18. Sakamoto, T.; Miura, N.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2760.
19. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 626.
20. Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5291.
21. Kundu, N. G.; Pal, M.; Mahanty, J. S.; Dasgupta, S. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 41.
22. Arcadi, A.; Marinelli, F.; Cacchi, S. Synthesis 1986, 749.
23. Torii, S.; Xu, L. H.; Okumoto, H. Synlett 1992, 515.
24. Villemin, D.; Goussu, D. Heterocycles 1989, 29, 1255.
25. Kondo, Y.; Sakamoto, T.; Yamanaka, H. Heterocycles 1989, 29, 1013.
26. Hosokawa, T.; Maeda, K.; Koga, K.; Montani, I. Tetrahedron Lett. 1973, 739.
27. Hosokawa, T.; Ohkata, H.; Moritani, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1533.
28. Casiraghi, G.; Casnati, G.; Puglia, G.; Sartari, G.; Terenghi, G. Synthesis 1977, 122.
29. Cardillo, B.; Cornia, M.; Merlini, L. Gazz. Chim. Ital. 1975, 105, 1151.
30. Ishii, Y.; Hidai, M. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 279.
31. Iwasaki, M.; Kobayashi, Y.; Li, J.-P.; Matsuzaka, H.; Ishii, Y.; Hidai, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1922.
32. Hosokawa, T.; Yamashita, S.; Murahashi, S.-I.; Sonoda, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3662.
33. Iwasaki, M.; Ishii, Y.; Hidai, M. J. Organomet. Chem. 1991, 415, 435.
34. Pearlman, B. A.; McNamara, J. M.; Hasan, I.; Hatakeyama, S.; Sekizaki, H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4248.
35. Kumar, R. J.; Krupadanam, G. L. D.; Srimannarayana, G. Synthesis 1990, 535.
36. Satoh, M.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synthesis 1987, 373.
37. Larock, R. C.; Stinn, D. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4687.
38. Iwasaki, M.; Li, J.; Kobayashi, Y; Matsuzaka, H.; Ishii, Y.; Hidai, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 95.
39. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550.
40. Sakamoto, T.; Annaka, M.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2754.
41. Korte, D. E.; Hegedus, L. S.; Wirth, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 1329.
42. Sakamoto, T.; Annaka, M.; Kondo, Y.; Araki, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1890.
43. Spencer, J.; Pfeffer, M.; DeCian, A.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1005.
44. Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A.; LeBorgne, G.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2147.
45. Larock, R. C.; Varaprath, S.; Lau, H. H.; Fellows, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5274.