Structure, Chemistry, and Biology of Actinoplanic Acids: Potent Inhibitors of Ras Farnesy1-Protein Transferase

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 24, 1995, Pages 7896-7901

  Singh, Sheo B ^a   Liesch, Jerrold M ^a   Lingham, Russell B ^a   Silverman, Keith C ^a   Sigmund, Janet M ^a   Goetz, Michael A ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTINOPLANIC ACID A; ACTINOPLANIC ACID B; ENZYME INHIBITOR; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; RAS PROTEIN; TRANSFERASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG DEVELOPMENT; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ONCOGENE RAS;

EID: 0028875394     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00129a033     Document Type: Article

References (32)

1. Barbacid, M. Anna. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
2. Rodenhuis, S. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 241.
3. Casey, P.; Solski, P. A.; Der, C. J.; Buss, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 8323.
4. Gibbs, J. B. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 383.
5. Gibbs, J. B. Cell 1991, 65, 1 and references cited therein,
6. Der, C. J.; Cox, A. D. Cancer Cells 1991, 3, 331.
7. Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cell 1990, 62, 81.
8. Schaber, M. D.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Mosser, S. D., Bergstrom, J. D.; Moores, S. L.; Marshall, M. S.; Friedman, P. A.; Dixon, R. A. F.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14701.
9. Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617.
10. Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, J. S.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
11. James, G. J.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C. Science 1993, 260, 1937.
12. Kohl, N. E.; Wilson, F. R.; Mosser, S. D.; Giuliani, E.; deSolms, S. J.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Holtz, W. J.; Gomez, R. P.; Lee, T.-J.; Smith, R. L.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9141.
13. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Mosley, R. T.; Gibbs, J. B.; Albers-Schonberg, G.; Lingham, R. B. Tetrahedron 1993, 49, 5917.
14. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6521.
15. Singh, S. B.; Jones, E. T.; Goetz, M. A.; Bills, G. F.; Nallin-Omstead, M.; Jenkins, R. G.; Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Gibbs, J. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4693.
16. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cdscales, C.; Gibbs, J. B.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296.
17. Kara, M.; Akasaka, K.; Akinaga, S.; Okabe, M.; Nakano, H.; Gomez, R.; Wood, D.; Uh, M.; Tamanoi, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2281.
18. Tamanoi, F. Trends Biochem. Sci. 1993, 18, 349.
19. Shiomi, K.; Yang, H.; Inokoshi, J.; Van Der Pyl, D.; Nakagawa, A.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1993, 46, 229.
20. Van Der Pyl, D.; Inokoshi, J.; Shiomi, K.; Yang, H.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1992, 45, 1802.
21. Liu, W. C.; Barbacid, M.; Buígar, M.; Clarck, J. M.; Crosswell, A. R.; Dean, L.; Doyle, T. W.; Fernandes, P. B.; Huang, S.; Manne, V.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; and Meyers, E. J. Antibiot. 1992, 45, 454.
22. Gibbs, J. B.; Oliff, A.; Kohl, N. E. Cell 1994, 77, 175 and references cited therein, (b) See ref 4.
23. Graham, S. L., deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; Oliff, A.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Breslin, M. J.; Deana, A. A.; Garsky, V. M.; Scholz, T. H.; Gibbs, J. B.; Smith, R. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 725.
24. Leftheris, K.; Kline, T.; Natarajan, S.; Devirgilio, M. K.; Cho, Y. H.; Pluscec, J.; Ricca, C.; Robinson, S.; Seizinger, B. R.; Manne, V.; Meyers, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 887.
25. Patel, D. V.; Patel, M. M.; Robinson, S. S.; Gordon, E. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1883.
26. Bhide, R. S.; Patel, D. V.; Patel, M. M.; Robinson, S. P.; Hunihan, L. W.; Gordon, E. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2107.
27. Patel, D. V.; Gordon, E. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Young, M. G.; Zahler, R.; Barbacid, M.; Carboni, J. M.; Gullobrown, J. L.; Hunihan, L.; Ricca, C.; Robinson, S.; Seizingerm, B. R.; Tuomari, A. V.; Manne, V. J. Med. Chem. 1994, 38, 435.
28. Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B.; Goetz, M. A.; Gibbs, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11606.
29. Omer, C. A.; Krai, A. M.; Diehl, R. E.; Prendergast, G. C.; Powers, S.; Allen, C. M.; Gibbs, J. B.; Kohl, N. E. Biochemistry 1993, 32, 5167.
30. Silverman, K. C. Cdscales, C.; Genilloud, O.; Sigmund, J.; Gartner, S. E.; Koch, G. E.; Gagliardi, M. M.; Heimbach, B. K.; Nallin-Omstead, M.; Sanchez, M.; Diez, M. T.; Martin, I.; Garrity, G. M.; Kirsch, C. F.; Gibbs, J. B.; Singh, S. B.; Lingham, R. B.Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, 43, 610.
31. Bezuidenhout, S. C.; Gelderblom, W. C. A.; Gorst-Allman, C. P.; Horak, R. M.; Marasas, W. F. O.; Spiteller, G.; Vleggaar, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 743.
32. Merrill, A. H., Jr.; Wang, E.; Gilchrist, D. G.; Riley, R. T. Adv. Lipid Res. 1993, 26, 215 and references cited therein.