An Improved Synthesis and Resolution of 3-Amino-l,3-dihydro-5-phenyl-2H- 1,4-benzodiazepin-2-ones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 3, 1995, Pages 730-734

  Sherrill, Ronald G ^a   Sugg, Elizabeth E ^a  

^a GLAXOSMITHKLINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (2,3 DIHYDRO 1 METHYL 2 OXO 5 PHENYL 1H 1,4 BENZODIAZEPIN 3 YL) 3 (3 METHYLPHENYL)UREA; BENZODIAZEPIN 2 ONE DERIVATIVE; CHOLECYSTOKININ RECEPTOR BLOCKING AGENT; DEVAZEPIDE;

ARTICLE; DRUG PURIFICATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER;

EID: 0028871552     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00108a044     Document Type: Article

References (37)

1. For a general review: Mutt, V. Gastrointestinal Hormones; Raven Press: New York, 1980, 169.
2. Morley, J. E. ISI Atlas Pharmacol. 1987, 1, 49.
3. Baile, C.; McLaughlin, C. L.; Della-Ferra, M. A. Physiol. Rev. 1986, 66, 172.
4. Crawley, J. N. ISI Atlas Pharmacol. 1988, 2, 84.
5. Morley, J. E. Life Sci. 1982, 30, 479.
6. Williams, J. A. Biomed. Res. 1982, 3, 107.
7. Kerwin, J. F., Jr. Drugs Future 1991, 16, 1111.
8. Goetz, M. A.; Lopez, M.; Monaghan, R. L.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. B. J. Antibiot. 1985, 38, 1633.
9. Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J. Antibiot. 1985, 1638.
10. Albers-Schonberg, G.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. B.; Monaghan, R. L.; ZBirnbaum, J.; Stapley, E. O.; Goetz, M. A.; Lopez, M.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P. In Proceedings of the Ninth American Peptide Symposium, Deber, C. M., Hruby, V. J., Kopple, K. D., Eds.; Pierce: Rockford, IL, 1985; Vol. 38, pp 565-574.
11. Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Monaghan, R. L.; Birnbaum, J.; Stapley, E. O.; Goetz, M. A.; Albers-Schonberg, G.; Patchett, A. A.; Liesch, J. M.; Hensens, O. D.; Springer, J. P. Science 1985, 230, 177.
12. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerino, D. J.; Chen, P. J.; King, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfield, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235.
13. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 16.
14. Lotti, V. J.; Chang, R. S. L. Eur. J. Pharmacol. 1989, 162, 273.
15. Bell, S. C.; Sulkowski, T. S.; Gochman, C.; Childress, S. J. J. Org. Chem. 1962, 27, 562.
16. Bell, S. C.; Childress, S. J. J. Org. Chem. 1962, 27, 1691.
17. Bell, S. C. U.S. Patent 3 189 789, 1965.
18. Bell, S. C.; McCaully, R. J.; Childress, S. J. Tetrahedron Lett. 1965, 2889.
19. Bell, S. C.; Childress, S. J. U.S. Patent 3 344 136, 1967.
20. Bell, S. C. J. Org. Chem. 1968, 33, 828.
21. Bell, S. C.; McCaully, R. J.; Childress, S. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 216.
22. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Hirshfield, J.; Springer, J. P. J. Org. Chem. 1987, 52, 3232.
23. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Veber, D. F.; Freidinger, R. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 939.
24. Katritzky, A. R.; Urogdi, L.; Mayence, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 337.
25. Katritzky, A. R.; Urogdi, L.; Mayence, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2206.
26. Rittle, K. E.; Evans, B. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Whitter, W. L., Homnick, C. F.; Veber, D. F.; Freidinger, R. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 521.
27. Bock, M. G.; DiPardo, Robert M.; Evans, Ben E.; Rittle, Kenneth E.; Willie, L. Whitter Garsky; Victor, M.; Gilbert, Kevin F.; Leighton, James L.; Carson, Kenneth L.; Mellin, Eva C.; Veber, Daniel F.; Chang, Raymond S. L.; Lotti, Victor J.; Freedman, Stephen B.Smith; Alison, J.; Patel, Smita; Anderson, Paul S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 4276.
28. Varnavas, A. Rupena, P. Lassiani, L.; Boccu, E.; II Farmaco 1991, 46, 391.
29. For general references see Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Greene, T., Ed.; J. Wiley and Sons Inc.: New York, 1981; p 335.
30. Hice, J. L.; Hancon, G. C. Tetrahedron Lett. 1970, 33, 2927.
31. Wiber, K. B.; Shryne, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2774.
32. Fornasier, R.; Reniero, F.; Scrimin, P.; Tonellato, U. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 193.
33. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
34. Taber, D. F. J. Org. Chem. 1982, 47, 1351.
35. Newman, M. S.; Boden, H. J. Org. Chem. 1961, 26, 2525.
36. Castro, B.; Dormoy, J. R.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett. 1975, 1219.
37. Reider, P. J.; Davis, P.; Hughes, D. L.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 955.