Enantioselective Total Synthesis of (—)-7-Deacetoxyalcyonin Acetate. First Synthesis of a Eunicellin Diterpene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 41, 1995, Pages 10391-10392

  MacMillan, David W ^a   Overman, Larry E ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 DEACETOXYALCYONIN ACETATE; DITERPENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0028868420     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00146a028     Document Type: Article

References (31)

1. Kennard, O.; Watson, D. G.; Riva di Sanseverino, L.; Tursch, B.; Bosnians, R.; Djerassi, C. Tetrahedron Lett. 1968, 2879.
2. Uchio, Y.; Kodama, M.; Usui, S.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1317.
3. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kume, Y.; Kotsuki, H.; Ishii, M.; Shibata, K. Chem. Lett. 1987, 2207.
4. Ochi, M.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Asao, K.; Shibata, K. Chem. Lett. 1988, 1661.
5. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Chem. Lett. 1990, 2183.
6. Ochi, M.; Yamada, K.; Futatsugi, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Heterocycles 1991, 32, 29.
7. Fusetani, N.; Nagata, H.; Hirota, H.; Tsuyui, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7079.
8. Sharma, P.; Alam, M. J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2537.
9. Kusumi, T.; Uchida, H.; Ishitsuka, M. O.; Yamamoto, H.; Kakisawa, H. Chem. Lett. 1988, 1077.
10. Ochi, M.; Yamada, K.; Kataoka, K.; Kotsuki, H.; Shibata, K. Chem. Lett. 1992, 155.
11. Hopkins, M. H.; Overman, L. E.; Rishton, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5354
12. Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 352.
13. Cremer, D.; Gauss, J.; Childs, R. F.; Blackburn, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2435.
14. J. Org. Chem. 1994, 59, 7A
15. Ireland, R. E.; Bey, P. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, p 459.
16. McMurry, J. E.; Scott, W. J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 979.
17. Wulff, D. W.; Peterson, G. A.; Bauta, W. E.; Chan, K.-S.; Faron, K. L.; Gilbertson, S. R.; Kaesler, R. W.; Yang, D. C.; Murray, C. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 277.
18. Seyferth, D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2133.
19. Yamaguchi, M.; Hirao, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 391.
20. Molander, G. A.; Bobbitt, K. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5031.
21. Griffith, W. P.; Ley, S. V. Aldrichimica Acta 1990, 23, 13.
22. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
23. Baggiolini, E.; Hamlow, H. P.; Schaffner, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4906.
24. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
25. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922.
26. Finan, J. M.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2719.
27. Ma, P.; Marlin, V. S.; Masamune, S.; Sharpless, K. B.; Viti, S. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 1378.
28. Viti, S. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4541.
29. Hara, S.; Dojo, H.; Takinami, S.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 731.
30. Jin, H.; Uenishi, J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644.
31. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T. ; Hivania, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281.