Assignment of the Absolute Configuration of Natural Lentiginosine by Synthesis and Enzymatic Assays of Optically Pure (+) and (-)-Enantiomers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 21, 1995, Pages 6806-6812

  Brandi, Alberto ^a,b,c   Cicchi, Stefano ^a,b,c   Cordero, Franca M ^a,b,c   Frignoli, Roberta ^a,b,c   Goti, Andrea ^a,b,c   Picasso, Sylviane ^a,b   Vogel, Pierre ^a,b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF LAUSANNE   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CASTANOSPERMINE; GLUCAN 1,4 ALPHA GLUCOSIDASE; GLUCOSIDASE; INDOLIZIDINE DERIVATIVE; LENTIGINOSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASPERGILLUS NIGER; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; ENZYME INHIBITION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0028866076     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00126a033     Document Type: Article

References (120)

1. Elbein, A. D.; Molyneux, R. J. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives; Pelletier, S. W., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1987; Vol. 5, Ch. 1.
2. Howard, A. S.; Michael, J. P. In The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1986; Vol. 28, Ch. 3.
3. 1-Deoxynojirimycin: Murao, A.; Miyata, S. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 219.
4. Daigo, K.; Inamori, Y.; Takemoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2243.
5. Schmidt, R.; Michel, J.; Riicker, E. Liebigs Ann. Chem. 1989, 423.
6. Beaupere, D.; Stasik, B.; Uzan, R.; Demailly, G. Carbohydr. Res. 1989, 191, 163.
7. Castanospermine: Hohenschultz, L. D.; Bell, E. A.; Jewess, P. J.; Leworthy, D. P.; Pryce, R. J.; Arnold, E.; Clardy, J. Phytochemistry 1981, 20, 811.
8. Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Dring, J. V.; Striton, C. H., Carter, D.; Hegarty, M. P.; Bell, E. A. Phytochemistry 1988, 27, 1403.
9. Swainsonine: Guengerich, F. P.; DiMari, S. J.; Broquist, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2055.
10. Colegate, S. M.; Dorling, P. R.; Huxtable, C. R. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2257.
11. Molyneux, R. J.; James, L. F. Science 1982, 216, 190.
12. Davis, D.; Schwaru, P.; Hernandez, T.; Mitchell, M.; Warnock, B.; Elbein, A. D. Plant Physiol. 1984, 76, 972.
13. Yasuda, N.; Tsutsumi, H.; Takaya, T. Chem. Lett. 1984, 1201.
14. Reviews: Elbein, A. D. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 497.
15. Vogel, P. Chimica Oggi 1992, August-September, 9.
16. Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199.
17. Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 319.
18. Fellows, L. E. Chem. Br. 1987, 23, 842.
19. Fellows, L. E. New Sci. 1989, 123, 45.
20. 1-Deoxynojirimycin: Legler, G.; Julich, E. Carbohydr. Res. 1984, 128, 61.
21. Fuhrmann, U.; Bause, E.; Legler, G.; Plogh, H. Nature 1984, 307, 755.
22. Montefiori, D. C.; Robinson, E., Jr.; Mitchell, W. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 9248.
23. Castanospermine: Saul, R.; Chambers, J. P.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 593.
24. Pan, Y. T.; Hori, H.; Saul, R.; Sanford, B. A.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Biochemistry 1983, 22, 3975.
25. Trugnan, G.; Rousset, M.; Zweibaum, A. FEBS Lett. 1986, 195, 28.
26. Swainsonine: Elbein, A. D.; Solf, R.; Dorling, P. R.; Vosbeck, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 7393.
27. Tulsiani, D. R. P.; Broquist, H. P.; James, L. F.; Touster, O. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 232, 76.
28. Lamberton, A. Nat. Prod. Rep. 1984, 1, 246.
29. Schauer, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1982, 40, 131.
30. Krivan, H. C.; Roberts, D. D.; Ginsburg, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 6157.
31. Rademacher, T. W.; Parekh, R. B.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 785.
32. Rice, G. E.; Bevilacqua, M. P. Science 1989, 246, 1303.
33. Smith, C. A.; Davis, T.; Anderson, D.; Solam, L.; Beckman, M. P.; Jerzy, R.; Dower, S. K.; Cosman, D.; Goodwin, R. G. Science 1990, 248, 1019.
34. Yagel, S.; Feinmesser, R.; Waghorne, C.; Lala, P. K.; Breitman, M. L.; Dennis, J. W. Int. J. Cancer 1989, 44, 685.
35. Ishida, N.; Kumagai, K.; Niida, T.; Tsuruoka, T.; Yumoto, H. J. Antibiot., Ser. A 1967, 20, 66.
36. HIV: Gruters, R.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Gode, R. E. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Plogh, H. L. Nature 1987, 330, 74.
37. Fleet, G. W. J.; Karpas, A.; Dwek, R. A.; Fellows, L. E.; Tyms, A. S.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128.
38. Walker, D. B.; Kowalski, M.; Goh, W. C.; Kozarski, K.; Krieger, M.; Rosen, C.; Rohrschneider, L.; Haseltine, W. A.; Sodroski, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8120.
39. Tyms, A.; Berrie, E. M.; Ryder, D.; Nash, R. J.; Hegarty, M. P.; Taylor, D. L.; Mobberley, M. A.; Davis, J. M.; Bell, E. A.; Jeffries, D. J.; Taylor-Robinson, D.; Fellows, L. E. Lancet 1987, 1025.
40. Sunkara, P. S.; Taylor, D. L.; Kang, M. S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S.; Tyms, A. S.; Sjoerdsma, A. Lancet 1989, 1206.
41. Ruprecht, R. M.; Mullaney, S.; Andersen, J.; Bronson, R. J. Acquired Immune Deftc. Synd. 1989, 2, 149.
42. Cytomegalovirus: Taylor, D. L.; Fellows, L. E.; Farrar, G. H.; Nash, R. J.; Taylor-Robinson, D.; Mobberley, M. A.; Ryder, T. A.; Jeffries, D. J.; Tyms, A. S. Antiviral Res. 1988, 10, 11.
43. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden, K. Cancer Res. 1986, 46, 5215.
44. Humphries, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Molyneux, R. J.; Olden, K. Cancer Res. 1988, 48, 1410.
45. Newton, S. A.; White, S. L.; Humphries, M. J.; Olden, K. J. Nat. Cancer Inst. 1989, 81, 1024.
46. Dennis, J. W. Cancer Res. 1986, 46, 5131.
47. Dennis, J. W.; Koch, K.; Beckner, D. J. Nat. Cancer Inst. 1989, 81, 1028.
48. Dennis, J. W.; Laferte, S.; Waghorne, C.; Breitman, M. L.; Kerbel, R. S. Science 1987, 236, 582.
49. Ostrander, G. K.; Scribner, N. K.; Rohrschneider, L. R. Cancer Res. 1988, 48, 1091.
50. Holt, P.; Thea, D.; Yang, M.; Kotler, D. Metab. Clin. Exp. 1988, 37, 1163.
51. Rhinehart, B. L.; Robinson, K. M.; Payne, J. J.; Wheatley, M. E.; Fisher, J. L.; Liu, P. S.; Cheng, W. Life Sci. 1987, 41, 2325.
52. Reuser, A. J. J.; Wisselaar, H. A. Eur. J. Clin. Invest. 1994, 24, Suppl. 3, 19.
53. Leonhardt, W.; Hanefield, M.; Fischer, S.; Schulze, J. Eur. J. Clin. Invest. 1994, 24, Suppl. 3, 45.
54. Bischoff, H. Eur. J. Clin. Invest. 1994, Suppl. 3, 3.
55. Cossy, J.; Vogel, P. In Studies in Natural Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: New York, 1993; Vol. 12, p 275.
56. Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045.
57. 1-Deoxynojirimycin: Paulsen, H.; Sangster, I.; Heyns, K. Chem Ber. 1967, 100, 802.
58. Bernotas, R. C.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1123.
59. Baxter, E. W.; Reitz, A. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3175.
60. Castanospermine: Hamana, H.; Ikota, N.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5492.
61. Miller, S. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8100.
62. Gerspacher, M.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 3700.
63. Bhide, R.; Mortezaei, R.; Scilimati, A.; Sih, C. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4827.
64. Reymond, J.-L.; Pinkerton, A. A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2128.
65. Ina, H.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 52.
66. Kim, N.-S.; Choi, J.-R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 7096.
67. Swainsonine: Ali, M. H.; Hough, L.; Richardson, A. C. Carbohydr. Res. 1985, 136, 225.
68. Bashyal, B. P.; Fleet, G. W. J.; Gough, M. J.; Smith, P. W. Tetrahedron 1987, 43, 3083.
69. Setoi, H.; Takeno, H.; Hashimoto, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3948.
70. Bennett, R. B., III; Choi, J.-R.; Montgomery, W. D.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2580.
71. Pearson, W. H.; Lin, K.-C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7571.
72. Ikota, N.; Hanaki, A. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2712.
73. Dener, J. M.; Hart, D. J.; Ramesh, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 6022.
74. Adams, C. E.; Walker, F. J.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 420.
75. Recent syntheses of polyhydroxypyrrolidines and piperidines: Thompson, D. K.; Hubert, C. N.; Wightman, R. H. Tetrahedron 1993, 49, 3827.
76. Sundram, H.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6975.
77. Hassner, A.; Falb, E.; Nudelman, A.; Albeck, A.; Gottlieb, H. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2397.
78. Blanco, M. J.; Sardina, F. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8493.
79. Jespersen, T. M.; Dong, W.; Sierks, M. R.; Skrydstrup, T.; Lundt, I.; Bols, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1778.
80. Henderson, I.; Laslo, K.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 359.
81. Papandreou, G.; Tong, M. K.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11682.
82. Poitout, L.; Le Merrer, Y.; Depezay, J.-C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3293.
83. Tschamber, T.; Backenstrass, F.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Streith, J. Tetrahedron 1994, 50, 1135.
84. Kilonda, A.; Compernolle, F.; Toppet, S.; Hoornaert, G. J. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 2147.
85. Recent syntheses of polyhydroxypyrrolizidines: Ikota, N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2553.
86. McCaig, A. E.; Wightman, R. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3939.
87. Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906.
88. Recent syntheses of polyhydroxyindolizidines: Keck, G. E.; Romer, D. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6083.
89. Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397.
90. Martin, S. F.; Chen, H.-J.; Yang, C.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867.
91. Thompson, S. H. J.; Subramanian, R. S.; Roberts, J. K.; Hadley, M. S.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 933.
92. Kim, N.-S.; Kang, C. H.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3489.
93. Herczegh, P.; Kovacs, I.; Szilagyi, L.; Sztaricskai, F.; Berecibar, A.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron 1994, 50, 13671.
94. Chen, Y.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2487.
95. Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem., 1995, 60, 4743.
96. Recent syntheses of polyhydroxyquinolizidines: Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8221.
97. Rassu, G.; Casiraghi, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F. Tetrahedron 1993, 49, 6627.
98. Marquart, A. L.; Podlogar, B. L.; Huber, E. W.; Demeter, D. A.; Peet, N. P.; Weintraub, H. J. R.; Angelastro, M. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 2092.
99. Pastuszak, I.; Molyneux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886.
100. Yoda, H.; Kitayama, H.; Katagiri, T.; Takabe, K. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1455.
101. Cordero, F. M.; Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 949.
102. Brandi, A.; Cordero, F. M.; Goti, A.; De Sarlo, F.; Guarna, A. Synlett 1993, 1.
103. Brandi, A.; Garro, S.; Guarna, A.; Goti, A.; Cordero, F. M.; De Sarlo, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 2430.
104. Cordero, F. M.; Brandi, A.; Querci, C.; Goti, A.; De Sarlo, F.; Guarna, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1672.
105. Goti, A.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Top. Curr. Chem., in press.
106. Brandi, A.; Durust, Y.; Cordero, F. M.; De Sarlo, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5666.
107. Brandi, A.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Guarna, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6697.
108. Cordero, F. M.; Anichini, B.; Goti, A.; Brandi, A. Tetrahedron 1993, 49, 9867.
109. Cicchi, S.; Hold, I.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5274.
110. Ballini, R.; Marcantoni, E.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 1316.
111. Brandi, A.; Cicchi, S.; Goti, A.; Koprowski, A.; Pietrusiewicz, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1315.
112. Nagel, U.; Kinzel, E.; Andrade, J.; Preacher, G. Chem. Ber. 1986, 119, 3326.
113. Murahashi, S.-I.; Shiota, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2383.
114. Pietrusiewicz, K. M.; Wieczorek, W.; Cicchi, S.; Brandi, A. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1994, 97, 233.
115. Caglioti, L. Tetrahedron 1966, 22, 487.
116. Ogawa, Y.; Nunomoto, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1625.
117. Newton, R. F.; Reynolds, D. P.; Finch, M. A. W.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 41, 3981.
118. Molyneux, R. J.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Benson, M.; Kaushal G. P.; Elbein, A. D. Biochemistry 1991, 30, 9981.
119. Lineweaver, H.; Burk, D. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 658.
120. Gurjar, M. K.; Ghosh, L.; Syamala, M.; Jayasree, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8871.