Stereocontrolled Convergent Total Synthesis of (±)-Furaquinocin D

Journal of the American Chemical Society

Volumn 117, Issue 43, 1995, Pages 10757-10758

  Saito, Takeshi ^a   Morimoto, Munetsugu ^a   Akiyama, Chikako ^a   Matsumoto, Takashi ^a   Suzuki, Keisuke ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FURAQUINOCIN D;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0028823433     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00148a024     Document Type: Article

References (27)

1. Funayama, S.; Ishibashi, M.; Anraku, Y.; Komiyama, K.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7427.
2. Komiyama, K.; Funayama, S.; Anraku, Y.; Ishibashi, M.; Takahashi, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1990, 43, 247.
3. Funayama, S.; Ishibashi, M.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1132.
4. Ishibashi, M.; Funayama, S.; Anraku, Y.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot. 1991, 44, 390.
5. Dormer, P. G.; Smith, A. B., III; Funayama, S.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1717.
6. Smith, A. B., III; et al. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10755.
7. Suzuki, K.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5891.
8. Suzuki, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1988, 46, 365.
9. Maruoka, K.; Hasegawa, M.; Yamamoto, H.; Suzuki, K.; Shimazaki, M.; Tsuchihashi, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3827.
10. Suzuki, K.; Miyazawa, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3515.
11. Suzuki, K.; Miyazawa, M.; Shimazaki, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron 1988, 44, 4061.
12. Shimazaki, M.; Hara, H.; Wender, P. A.; Holt, D. A.; Sieburth, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3348.
13. Suzuki, K.; Ohkuma, T.; Miyazawa, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 373.
14. Schoenen, F. J.; Porco, J. A., Jr.; Schreiber, S. L.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3765.
15. Nakamura, K.; Osamura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9112.
16. Keck, G. E.; Castellino, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3847.
17. Luly, J. R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1981, 46, 2745.
18. Casiraghi, G.; Bigi, F.; Casnati, G.; Sartori, G.; Soncini, P.; Gasparri Fava, G.; Ferrari Belicchi, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1779.
19. Janssen, D. E.; Wilson, C. V. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1963; Collect. Vol. IV, p 547.
20. Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Zatorski, A.; Mlotkowska, B.; Gross, H.; Costisella, B. Tetrahedron 1978, 34, 3081.
21. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
22. Utimoto, K. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1845.
23. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625.
24. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
25. Eis, M. J.; Wrobel, J. E.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3693.
26. Yamaguchi, M.; Hirao, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 391.
27. Syper, L.; Kloc, K.; Mlochowski, J.; Szulc, Z. Synthesis 1979, 521.