One-Pot Base-Promoted Tandem Michael Addition-Intramolecular Aldolization. Stereoselective Synthesis and Reactivity of 2-Hydroxybicyclo[3.2.1]octan-8-ones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 21, 1995, Pages 6872-6882

  Filippini, Marie Hélène ^a   Faure, Robert ^a   Rodriguez, Jean ^a  

^a URA 1411   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0028810949     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00126a044     Document Type: Article

References (136)

1. Heathcock, C. H.; Graham, S. L.; Pirrung, M. C.; Plavac, F.; White C. T. The Total Synthesis of Natural Products; Apsimon, J. W., Ed.; Wiley: New York, 1982, Vol. 5.
2. Hanson, J. R. Terpenoids and Steroids, a Specialist Periodical Report; The Royal Society of Chemistry: London, 1983; Vol. 12, p 195.
3. Yamamura, S.; Shizuri, Y.; Shigemori, H.; Okuno, Y.; Ohkubo, M. Tetrahedron 1991, 47, 635.
4. Mander, L. N. Chem. Rev. 1992, 92, 573.
5. Engler, T. A.; Wei, D. D.; Letavic, M. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1429.
6. Nakajima, H.; Isomi, K.; Hamasaki, T.; Ichinoe, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9597.
7. Jefford, C. W. Proc. Chem. Sóc. 1963, 64.
8. Ghosez, L.; Laroche, P. Proc. Chem. Soc. 1963, 90.
9. Moore, W. R.; Moser, W. R.; LaPrade, J. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 2200.
10. De Selms, R. C.; Combs, C. M. J. Org. Chem. 1963, 28, 2206.
11. Bergman, E. J. Org. Chem. 1963, 28, 2210.
12. Sisti, A. J. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 5327.
13. Patel, V.; Ragauskas, A. J.; Stothers, J. B. Can. J. Chem. 1986, 64, 1440.
14. Paquette, L. A.; Andrews, J. F. P.; Vanucci, C.; Lawhorn, D. E.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3956.
15. Hsu, L. F.; Chang, C. P.; Li, M. C.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4756.
16. Djuardi, E.; Bovon-sombat, P.; Mc Nelis, E. Tetrahedron 1994, 50, 11793.
17. Monti, S. A.; Dean, T. R. J. Org. Chem. 1982, 47, 2681.
18. Van Tamelen, E. E.; Zawacky, S. R.; Russell, R. K.; Carlson, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 142.
19. Uyehara, T.; Osanai, K.; Sugimoto, M.; Suzuki, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7264.
20. Shanker, P. S.; Rao, G. S. R. S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 621.
21. Kraus, G. A.; Hon, Y. S.; Sy, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 2625.
22. Beames, D. J., Mander, L. N. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1969, 498.
23. Mori, K. Tetrahedron 1971, 27, 4907.
24. Cargill, R. L.; Jackson, T. E.; Peet, N. P.; Pond, D. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 106.
25. Ghatak, U. R.; Alam, S. K.; Chakraborti, P. C.; Ranu, B. C. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1976, 1669.
26. Yanagiya, M.; Kaneko, K.; Kaji, T.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1979, 1761.
27. Barker, A. J.; Pattenden, G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1983, 1901.
28. Narasaka, K. Shimadzu, H.; Hayashi, Y. Chem. Lett. 1993, 621.
29. Sagawa, S.; Nagaoka, H.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 603.
30. Hadjiarapoglou, L.; de Meijere, A.; Seitz, H. J.; Klein, I.; Spitzner, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3269.
31. Cope, A. C.; Nealy, D. L.; Scheiner, P.; Wood, G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3130 and references cited therein.
32. Corey, E. J.; Nozoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5728.
33. Burke, S. D.; Murtiashaw, C. W.; Saunders, J. O.; Oplinger, J. A.; Dike, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4558.
34. Utaka, M.; Fujii, Y.; Takeda, A. Chem. Lett. 1985, 1123.
35. Yamamoto, T.; Eki, T.; Nagumo, S.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron 1992, 48, 4517.
36. Lohray, B. B.; Zimbiniski, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7273.
37. Bull, J. R. Synlett 1994, 709.
38. Bestmann, H. J.; Schade, G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3543.
39. Dauben, W. G.; Ipaktschi, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5088.
40. Schlessinger, R. H.; Wood, J. L.; Poss, A. J.; Nugent, R. A.; Parsons, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1147.
41. Rigby, J. H.; Kotnis, A. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4943.
42. Aubert, C.; Gotteland, J. P.; Malacria, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4298.
43. Büchi, G.; Chu, P. S. Tetrahedron 1981, 37, 4509.
44. Funk, R. L.; Horcher, L. H. M.; Daggett, J. U.; Hansen, M. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2632.
45. Joshi, N. N.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 687.
46. Mayr, H.; Bäuml, E.; Cibura, G.; Koschinsky, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 768.
47. Markò, I. E.; Seres, P.; Evans, G. R.; Swarbrick, T. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7305.
48. Davies, H. M. L.; Peng, Z. Q.; Houser, J. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8939.
49. Oh, J.; Lee, J.; Jin, S. J.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3449.
50. Walters, M. A.; Arcand, H. R.; Lawrie, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 23.
51. Germanas, J.; Aubert, C.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 4006.
52. Stammler, R.; Malacria, M. Synlett 1994, 92.
53. Heidbreder, A.; Mattay, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1973.
54. Schultz, A. G.; Green, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1824.
55. Bailey, D. M.; Bowers, J. E.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 610.
56. Masamune, S. J. Am. Chem. Soc 1964, 86, 288.
57. Whitesell, J. K.; Matthews, R. S.; Solomon, P. A. Tetrahedron Lett. 1976, 1549.
58. Heumann, A.; Krauss, W. Tetrahedron 1978, 34, 405.
59. Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 3297.
60. Corey, E. J.; Danheiser, R. L.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 260.
61. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Pereira de Freitas, R.; Mufioz Dorado, M.; Toromanoff, E.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1137.
62. Danishefsky, S.; Koppel, G.; Levine, R. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2257.
63. Nagata, W.; Wakabayashi, T.; Narisada, M.; Hayase, Y.; Kamata, S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5740.
64. Trost, B. M.; Shuey, C. D.; DiNinno, F.; McElvain, S. S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1284.
65. Pearson, A. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3929.
66. For examples using the intramolecular double Michael addition see, Ihara, M.; Fukumoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1010.
67. Ghera, E.; Ramesh, N. G.; Laxer, A.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1333.
68. Corey, E. J.; Narisada, M.; Hiraoka, T.; Ellison, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 396.
69. Ziegler, F. E.; Condon, M. E. J. Org. Chem. 1971, 36, 3707.
70. Baker, A. J.; Goudie, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 180.
71. Selvakumar, N.; Rao, G. S. R. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7789.
72. Marinovic, N. N.; Ramanathan, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1871.
73. Srikrishna, A.; Hemamalini, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 4883.
74. Berkowitz, W. F.; Wilson, P. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3097.
75. Curran, D. P.; Morgan, T. M.; Schwartz, C. E.; Snider, B. B.; Dombroski, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6607.
76. Snider, B. B.; Buckman, B. O. J. Org. Chem. 1992, 57, 322.
77. Curran, D. P.; Yoo, B.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6931.
78. Weinges, K.; Reichert, H.; Huber-Patz, U.; Irngart-Inger, H. Liebigs Ann. Chem. 1993, 4, 403.
79. Ozaki, S.; Horiguchi, I.; Matsushita, H.; Ohmori, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 725.
80. Kende, A. S.; Roth, B.; Sanfilippo, P. J.; Blacklock, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5808.
81. Barbero, A.; Cuadrado, P.; Gonzalez, A. M.; Pulido, F. J.; Rubio, R.; Fleming, I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5841.
82. Yeh, M. C. P.; Sheu, B. A.; Fu, H. W.; Tau, S. I.; Chuang, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5941.
83. Funk, R. L.; Bolton, G. L.; Brummond, K. M.; Ellestad, K. E.; Stallman, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7023.
84. Nylund, C. S.; Klopp, J. M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4287.
85. Toyota, M.; Wada, T.; Nishikawa, Y.; Yanai, K.; Fukumoto, K. Synlett 1994, 597.
86. Toyota, M.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6495.
87. Nelson, R. P.; McEuen, J. M.; Lawton, R. G. J. Org. Chem. 1969, 34, 1225.
88. Butkus, E.; Bielinyte, B. Prakt. J. Chem., Chem.-Ztg. 1992, 334, 285.
89. Seebach, D.; Missbach, M.; Calderari, G.; Eberle, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7625.
90. Lapierre, J. M.; Gravel, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2319.
91. For transformations leading to synthetically useful intermediates, see inter alia: Eguchi, S.; Furukawa, Y.; Suzuki, T.; Kondo, K.; Sasaki, T.; Honda, M.; Katayama, C.; Tanaka, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1895.
92. Suemune, H.T.; Oda, K.; Sakai, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3373.
93. Muir, D. J.; Stothers, J. B. Can. J. Chem. 1993, 71, 1290.
94. Kelly, D. P.; Aherne, K.; Delgado, F.; Giansiracusa, J. J.; Jensen, W. A.; Karavokiros, K.; Mantello, R. A.; Reum, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12010.
95. Engler, T. A.; Draney, B. W.; Gfesser, G. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1661.
96. Chang, C. P.; Hsu, L. F.; Chang, N. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 1898.
97. Hayashi, Y.; Ushio, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1994, 289.
98. Patel, H. A.; Stothers, J. B.; Thomas, S. E. Can. J. Chem. 1994, 72, 56.
99. Dauben, W. G.; MacFarland, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4245.
100. Grob, A.; Hostynek, J. Helv. Chim. Acta 1963, 46, 2209.
101. Buchanan, G. L.; Maxwell, C.; Henderson, W. Tetrahedron 1965, 21, 3273.
102. Buchanan, G. L.; McLay, G. W. Tetrahedron 1966, 22, 1521.
103. Buchanan, G. L.; Young, G. A. R. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1971, 643.
104. Chakraborty, R.; Basu, M. K.; Ranu, B. C. Tetrahedron 1992, 48, 8849.
105. Stork, G.; Landesman, H. K. J. Am. Chem. Soc 1956, 78, 5129.
106. Hendrickson, J. B.; Boeckman, R. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1307.
107. Tanaka, M.; Suemune, H.; Sakai, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1733.
108. Schick, H.; Roatsch, B.; Schwarz, H.; Hauser, A.; Schwarz, S. Liebigs Ann. Chem. 1992, 419.
109. Maki, S.; Asaba, N.; Kosemura, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4169.
110. Filippini, M. H.; Rodriguez, J. Santelli, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 1647.
111. Dauben, W. G.; Bunce, R. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4642.
112. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1612.
113. Crispin, D. J.; Vanstone, A. E.; Whitehurst, J. S. J. Chem. Soc. (C) 1970, 10.
114. Liu, H. J.; Ho, L. K.; Lai, H. K. Can. J. Chem. 1981, 59, 1685.
115. Veselovskii, V.; Zhuzbaev, B. T.; Turdybekov, K. M.; Adekenov, S. M.; Struchkov, Yu.T.; Moiseenkov, A. M. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1993, 1, 118.
116. For preliminary results, see: Ouvrard, N.; Ouvrard, P.; Rodriguez, J.; Santelli, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 571.
117. For recent successful base promoted condensative cyclizations leading to the parent bicyclo[3.3.1]nonane skeleton, see: Qian, L.; Ji, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2089.
118. Kozikowski, A. P.; Xia, Y.; Reddy, E. R.; Tuckmantel, W.; Hanin, I.; Tang, X. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4636.
119. Gravel, D.; Benoit, S.; Kumanovic, S.; Sivaramakrishnan, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1403.
120. Yamaguchi, M.; Yokota, N.; Minami, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1088.
121. Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G. P. Synthesis 1973, 316.
122. Ouvrard, N.; Rodriguez, J.; Santelli, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1651.
123. For the preparation of lc from (R)-(+)-pulegone, see: Marx, J. N.; Norman, L. R. J. Org. Chem. 1975, 40, 1602.
124. Compounds ld,e were prepared by esterification of pulegenic acid following the literature procedure: Murphy, C. F.; Koehler, R. E. J. Org. Chem. 1970, 35, 2429.
125. Heilbron, I.; Jones, E. R. H.; Richardson, R. W.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 737.
126. Grant, D. M.; Cheney, V. B. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5315.
127. Günther, H. in NMR Spectroscopy, an Introduction; Wiley and Sons: New York, 1980.
128. Platzer, N.; Goasdoue, N.; Davoust, D. Magn. Reson. Chem. 1987, 25, 311.
129. For a model for the diastereofacial differentiation in the alkylation of related endocyclic enolates with an asymmetric center at the β-position, see: Tomioka, K.; Kawasaki, H.; Yasuda, K.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3597.
130. Dietrich, B.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P. Tetrahedron 1973, 29, 1647.
131. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon, B. C. L. J. Chem. Soc. 1946, 39.
132. Filippini, M. H.; Rodriguez, J. Synth. Commun. 1995, 25, 245.
133. Grob, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 535.
134. Liu, H.-J.; Browne, N. C. Can. J. Chem. 1981, 59, 601.
135. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
136. Kabalka, G. W.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2386.