Nucleic Acid Related Compounds. 88. Efficient Conversions of Ribonucleosides into Their 2′,3′-Anhydro, 2′(and 3′)-Deoxy, 2′,3,-Didehydro-2/,3-dideoxy, and 2,3 -Dideoxynucleoside Analogues

Journal of Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 24, 1995, Pages 7902-7908

  Robins, Morris J ^a,b   Wilson, John S ^a,b   Madej, Danuta ^a,b   Low, Nicholas H ^a,b   Hansske, Fritz ^a,b   Wnuk, Stanislaw F ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

^b BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2',3' DIDEOXYNUCLEOSIDE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0028807212     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00129a034     Document Type: Article

References (70)

1. Paper 87: Miles, R. W.; Samano, V.; Robins, M. J. J. Org. Chem., in press.
2. Michelson, A. M.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1955, 816.
3. Robins, M. J.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3585.
4. Robins, M. J.; McCarthy, J. R., Jr.; Robins, R. K. Biochemistry 1966, 5, 224.
5. Toji, L.; Cohen, S. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1969, 63, 871.
6. Toji, L.; Cohen, S. S. J. Bacteriol. 1970, 103, 323.
7. Atkinson, M. R.; Deutscher, M. P.; Kornberg, A.; Russell, A. F.; Moffatt J. G. Biochemistry 1969, 8, 4897.
8. Sanger, F.; Nicklen, S.; Coulson, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 5463.
9. McCarthy, J. R. Jr., Robins, M. J.; Townsend, L. B.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1549.
10. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Da Rooge, M. A.; Noel, M.; Klundt, I. L. J. Org. Chem. 1966, 31, 205.
11. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Noel, M.; Donatti, J. T. J. Org. Chem. 1967, 32, 817.
12. Mattocks, A. R. J. Chem. Soc. 1964, 1918.
13. Greenberg, S.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4016.
14. Jain, T. C.; Jenkins, I. D.; Russell, A. F.; Verheyen, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 30.
15. Robins, M. J.; Hansske, F.; Low, N. H.; Park, J. I. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 367.
16. Low, N. H. M.Sc. Thesis, The University of Alberta, Edmonton, 1984.
17. Robins, M. J.; Madej, D.; Low, N. H.; Hansske, F.; Zou, R. In Nucleic Acid Chemistry, Improved and New Synthetic Procedures, Methods and Techniques; Townsend, L. B., Tipson, R. S., Eds; John Wiley & Sons: New York, Í991; Vol. 4, pp 211-219.
18. Robins, M. J.; Mengel, R.; Jones, R. A.; Fouron, Y. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8204.
19. Robins, M. J.; Jones, R. A.; Mengel, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8213.
20. Talekar, R. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Synthesis 1993, 3, 303
21. Barrett, A. G. M.; Barton, D. H. R.; Bielski, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2378.
22. Barton, D. H. R.; Jang, D. O.; Jaszberenyi, J. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2569.
23. Chu, C. K.; Bhadti, V. S.; Doboszewski, B.; Gu, Z. P.; Kosugi, Y.; Pullaiah, K. C.; Van Roey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 2217.
24. Serafinowski, P. Synthesis 1990, 411.
25. Borland, E.; Serafmowski, P. Synthesis 1992, 477.
26. Dudycz, L. W. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 35.
27. Shiragami, H.; Irie, Y.; Shirae, H.; Yokozeki, K.; Yasuda, N. J. Org. Chem. 1988, 53, 5170.
28. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1975, 1574.
29. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Hansske, F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4059.
30. Samukov, V. V.; Ofitserov, V. I. Bioorg. Khim. 1983, 9, 52.
31. Prisbe, E. J.; Martin, J. C. Synth. Commun. 1985, 15, 401.
32. Seela, F.; Muth, H.-P.; Bindig, U. Synthesis 1988, 670.
33. Russell, A. F.; Greenberg, S.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4025.
34. Jain, T. C.; Russell, A. F.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1973, 38, 3179.
35. Adachi, T.; Iwasaki, T.; Inoue, I.; Miyoshi, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 1405.
36. Mengel, R.; Seifert, J.-M. Tetrahedron Lett. 1977, 4203.
37. Classon, B.; Garegg, P. J.; Samuelsson, B. Acta Chem. Scand. B 1982, 36, 251.
38. Luzzio, F. A.; Menes, M. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7267.
39. De Clercq, E.; Balzarini, J.; Madej, D.; Hansske, F.; Robins, M. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 481.
40. Krawczyk, S. H.; Townsend, L. B. Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 97.
41. Mansuri, M. M.; Starrett, J. E., Jr.; Wos, J. A.; Tortolani, D. R.; Brodfuehrer, P. R.; Howell, H. G.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 4780.
42. Van Aerschot, A.; Everaert, D.; Balzarini, J.; Augustyns, K.; Jie, L.; Janssen, G.; Peeters, O.; Blaton, N.; De Ranter, C.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 1833.
43. Manchand, P. S.; Bélica, P. S.; Holman, M. J.; Huang, T.-N.; Maehr, H.; Tam, S.Y.-K.; Yang, R. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 3473.
44. Bhat, V.; Stocker, E.; Ugarkar, B. G. Synth. Commun. 1992, 22, 1481.
45. Mitsuya, H.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 1911.
46. Dueholm, K. L.; Pedersen, E. B. Synthesis 1992, 1.
47. Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745.
48. Herdewijn, P.; Balzarini, J.; De Clercq, E. 2',3'-Dideoxynucleoside Analogues as Anti-HIVAgents. In Advances in Antiviral Drug Design, De Clercq, E., Ed.; JAI Press Inc: Greenwich, 1993; Vol. 1, pp 233-318.
49. Wnuk, S. F. Tetrahedron 1993, 49, 9877.
50. Suzuki, S.; Lee, B.; Luo, W.; Tovell, D.; Robins, M. J.; Tyrrell, D. L. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 156, 1144.
51. Lee, B.; Luo, W.; Suzuki, A.; Robins, M. J.; Tyrrell, D. L. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 336.
52. Robins, M. J.; Samano, V.; Johnson, M. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 410.
53. Hansske, F.; Robins, M. J. Tetrahedron Lett. 1985, 36, 4295.
54. Pauwels, R.; Baba, M.; Balzarini, J.; Herdewijn, P.; Desmyter, J.; Robins, M. J.; Zou, R.; Madej, D.; De Clercq, E. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 1317.
55. Robins, M. J.; Hansske, F.; Bernier, S. E. Can J. Chem. 1981, 59, 3360.
56. Robins, M. J.; Uznanski, B. Can. J. Chem. 1981, 59, 2601.
57. Gerster, J. F.; Jones, J. W.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 945.
58. Murakami, K.; Shirasaka, T.; Yoshioka, H.; Kojima, E.; Aoki, S.; Ford, H., Jr.; Driscoll, J. S.; Kelley, J. A.; Mitsuya, H. J. Med. Chem. 1991, 34, 1606.
59. Robins, M. J.; Uznanski, B. Can. J. Chem. 1981, 59, 2608.
60. Montgomery, J. A.; Hewson, K. J. Org. Chem. 1968, 33, 432.
61. Russell, A. F.; Prystasz, M.; Hamamura, E. K.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 2182.
62. Marumoto, R.; Honjo, M. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 128.
63. Watanabe, K. A.; Fox, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 579.
64. Soudeyns, H.; Yao, X. J.; Gao, Q.; Belleau, B.; Kraus, J. L.; Nguyen-Ba, N.; Spira, B.; Wainberg, M. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 1386.
65. Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Liu, M.-C.; Pai, S. B.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C. J. Med. Chem. 1994, 37, 798.
66. Gosselin, G.; Schinazi, R. F.; Sommadossi, J.-P.; Mathé, C.; Bergogne, M.-C.; Aubertin, A.-M.; Kirn, A.; Imbach, J.-L. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1292.
67. Schinazi, R. F.; Gosselin, G.; Faraj, A.; Korba, B. E.; Liotta, D. C.; Chu, C. K.; Mathé, C.; Imbach, J.-L.; Sommadossi, J.-P. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 2172.
68. Lichtenthaler, F. W.; Kitahara, K.; Strobel, K. Synthesis 1974, 860.
69. Beach, J. W.; Kim, H. O.; Jeong, L. S.; Nampalli, S.; Islam, Q.; Ahn, S. K.; Babu, J. R.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3887.
70. Nair, V.; Buenger, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8502.