Cross-Linked Polymer Materials for Nonlinear Optics. 1. UV-Cured Acrylic Monomers Bearing Azobenzene Dyes

Macromolecules

Volumn 27, Issue 1, 1994, Pages 197-204

  Boogers, J A F ^a   Klaase, P Th A ^a   de Vlieger, J J ^a   Alkema, D P W ^a   Tinnemans, A H A ^a  

^a TNO   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CROSSLINKING; CURING; DYES; FREE RADICAL POLYMERIZATION; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL MATERIALS; SECOND HARMONIC GENERATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY; ULTRAVIOLET RADIATION;

AZOBENZENE DYES;

ACRYLIC MONOMERS;

EID: 0028762409     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma00079a029     Document Type: Article

References (73)

1. Meredith, G. R.; VanDusen, J. G.; Williams, D. J. Macromolecules 1982, 15, 1385
2. Singer, K. D.; Sohn, J. E.; Lalama, S. J. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 248
3. Singer, K. D.; Kuzyk, M. G.; Sohn, J. E. J. Opt. Soc. Am. B 1987, 4, 968
4. Singer, K. D.; Kuzyk, M. G.; Sohn, J. E. In Nonlinear Optical and Electroactive Polymers; Prasad, P. N., Ulrich, D. R., Eds.; Plenum: New York, 1988; p 189
5. Singer, K. D.; Kuzyk, M. G.; Holland, W. R.; Sohn, J. E.; Lalama, S. J.; Comizzoli, R. B.; Katz, H. E.; Schilling, M. L. Appl. Phys. Lett. 1988, 53, 1800
6. Sohn, J. E.; Singer, K. D.; Kuzyk, M. G.; Holland, W. R.; Katz, H. E.; Dirk, C. W.; Schilling, M. L. Polym. Eng. Sci. 1989, 29, 1205
7. Hill, J. R.; Pantelis, P.; Dunn, P. L.; Oliver, S. N.; Davies, G. J. In 1st International Conference on Electrical, Optical and Acoustic Properties of Polymers; University of Kent: Canterbury, U.K., 1988; p 14/1
8. Pantelis, P.; Hill, J. R.; Davies, G. J. In Nonlinear Optical and Electroactive Polymers; Prasad, P. N., Ulrich, D. R., Eds.; Plenum: New York, 1988; p 229
9. Hayden, L. M.; Sauter, G. F.; Ore, F. R.; Pasillas, P. L.; Hoover, J. M.; Lindsay, G. A.; Henry, R. A. J. Appl. Phys. 1990, 68, 456.
10. Karakus, Y.; Bloor, D.; Cross, G. H. J. Phys. D; Appl. Phys. 1992, 25, 1014
11. Mortazavi, M. A.; Knoesen, A.; Kowel, S. T.; Higgins, B. G.; Dienes, A. J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 733
12. Ye, C.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Macromolecules 1987, 20, 2322
13. Ye, C.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Macromolecules 1988, 21, 2899
14. Hill, J. R.; Pantelis, P.; Abbasi, F.; Hodge, P. J. Appl. Phys. 1988, 64, 2749
15. Eich, M.; Shen, A.; Looser, H.; Bjorklund, G. C.; Swalen, J. D.; Twieg, R.; Yoon, D. Y. J. Appl. Phys. 1989, 66, 2559
16. Möhlmann, G. R.; Horsthuis, W. H. G.; van der Vorst, C. P. J. M.; McDonach, A.; Copeland, M.; Duchet, C.; Fabre, P.; Diemeer, M. B. J.; Trommel, E. S.; Suyten, F. M. M.; van Daele, P.; van Tomme, E.; Baets, R. SPIE Proc. 1989, 1147, 245
17. Amano, M.; Kaino, T.; Yamamoto, F.; Takeuchi, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 182A, 81
18. Amano, M.; Kaino, T. J. Appl. Phys. 1990, 68, 6024.
19. Beeson, K. W.; Horn, K. A.; McFarland, M.; Nahata, A.; Wu, C.; Yardley, J. T. SPIE Proc. 1990, 1337, 195
20. Singer, K. D.; Kuzyk, M. G.; Fang, T.; Holland, W. R.; Cahill, P. A. In Organic Molecules for Nonlinear Optics and Photonics; NATO Advanced Study Institute Series E194; Messier, J., et al., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1991; p 105
21. Foss, R. P.; Tam, W.; Zumsteg, F. C. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1991, 32, 76
22. Chen, M.; Dalton, L. R.; Yu, L. P.; Shi, Y. Q.; Steier, W. H. Macromolecules 1992, 25, 4032.
23. Shi, Y. Q.; Steier, W. H.; Chen, M.; Yu, L.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 2577
24. Van der Horst, P. M.; Horsthuis, W. F. H. (AKZO N.V.). European Patent Appl. 0445864 A1, 1991
25. Eich, M.; Reck, B.; Yoon, D. Y.; Willson, C. G.; Bjorklund, G. C. J. Appl. Phys. 1989, 66, 3241.
26. Reck, B.; Eich, M.; Jungbauer, D.; Twieg, R. J.; Willson, C. G.; Yoon, D. Y.; Bjorklund, G. C. SPIE Proc. 1989, 1147, 74
27. Jungbauer, D.; Reck, B.; Twieg, R.; Yoon, D. Y.; Willson, C. G.; Swalen, J. D. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 2610
28. Swalen, J. D.; Bjorklund, G. C.; Fleming, W.; Herminghaus, S.; Jungbauer, D.; Jurich, M.; Moerner, W. E.; Reck, B.; Smith, B. A.; Twieg, R.; Willson, C. G.; Zentel, R. In Organic Molecules for Nonlinear Optics and Photonics; NATO Advanced Study Institute Series E194; Messier, J., et al., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1991; p 433.
29. Hubbard, M. A.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Chem. Mater. 1989, 1, 167.
30. Hubbard, M. A.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Chem. Mater. 1992, 4, 965
31. Park, J.; Marks, T. J.; Yang, J.; Wong, G. K. Chem. Mater. 1990, 2, 229
32. Jin, Y.; Carr, S. H.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Chem. Mater. 1992, 4, 963
33. Wu, J. W.; Valley, J. F.; Ermer, S.; Binkley, E. S.; Kenney, J. T.; Lipscomb, G. F.; Lytel, R. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 225
34. Wu, J. W.; Valley, J. F.; Ermer, S.; Binkley, E. S.; Kenney, J. T.; Lytel, R. Appl. Phys. Lett. 1991, 59, 2213
35. Wu, J. W.; Binkley, E. S.; Kenney, J. T.; Lytel, R.; Garito, A. F. J. Appl. Phys. 1991, 69, 7366
36. Valley, J. F.; Wu, J. W.; Ermer, S.; Stiller, M.; Binkley, E. S.; Kenney, J. T.; Lipscomb, G. F.; Lytel, R. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 160
37. Yu, L.; Chan, W.; Dikshit, S.; Bao, Z.; Shi, Y.; Steier, W. H. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 1655
38. Allen, S.; Bone, D. J.; Carter, N.; Ryan, T. G.; Sampson, R. B.; Devonald, D. P.; Hutchings, M. G. Spec. Publ. R. Soc. Chem.: Org. Mater. Nonlinear Opt. 2 1991, 91, 235
39. Mandal, B. K.; Chen, Y. M.; Lee, J. Y.; Kumar, J.; Tripathy, S. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 2459
40. Mandal, B. K.; Kumar, J.; Huang, J. -C.; Tripathy, S. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1991, 12, 63
41. Mandal, B. K.; Lee, J. Y.; Zhu, X. F.; Chen, Y. M.; Prakeenavincha, E.; Kumar, J.; Tripathy, S. Synth. Met. 1991, 41-43, 3143
42. Zhu, X.; Chen, Y. M.; Li, L.; Jeng, R. J.; Mandal, B. K.; Kumar, J.; Tripathy, S. K. Opt. Commun. 1992, 88, 77
43. Müller, H.; Müller, I.; Nuyken, O.; Strohriegl, P. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992, 13, 289.
44. Robello, D. R.; Willand, C. S.; Scozzafava, M.; Ulman, A.; Williams, D. J. ACS Symp. Ser. 1991, 455, 279
45. Hayashi, A.; Goto, Y.; Nakayama, M.; Sato, H.; Watanabe, T.; Miyata, S. Macromolecules 1992, 25, 5094
46. Chen, M.; Yu, L.; Dalton, L. R.; Shi, Y.; Steier, W. H. Macromolecules 1991, 24, 5421
47. Hampsch, H. L.; Yang, J.; Wong, G. K.; Torkelson, J. M. Macromolecules 1988, 21, 526
48. Hampsch, H. L.; Yang, J.; Wong, G. K.; Torkelson, J. M. Polym. Commun. 1989, 30, 40
49. Hampsch, H. L.; Wong, G. K.; Torkelson, J. M.; Bethke, S. J.; Grubb, S. G. SPIE Proc. 1989, 1104, 268
50. Bethke, S. J.; Grubb, S. G.; Hampsch, H. L.; Torkelson, J. M. SPIE Proc. 1990, 1216, 260
51. Möhlmann, G. R.; Horsthuis, W. H. G.; McDonach, A.; Copeland, M.; Duchet, C.; Fabre, P.; Diemeer, M. B. J.; Trommel, E. S.; Suyten, F. M. M.; van Tomme, E.; Baquero, P.; van Daele, P. SPIE Proc. 1990, 1337, 215
52. Man, H. -T.; Yoon, H. N. Adv. Mater. 1992, 4, 159.
53. Libscomb, G. F.; Lytel, R. S.; Ticknor, A. J.; van Eck, T. E.; Kwiatkowski, S. L.; Girton, D. G. SPIE Proc. 1990, 1337, 23.
54. Robello, D. R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1990, 28, 1.
55. Buzas, A.; Egnell, C.; Moczar, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1962, 267
56. Verhart, C. G. J.; Tesser, G. I. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 621
57. Dietliker, K. K. In Chemistry & Technology of UV & EB Formulation for Coatings, Inks & Paints; Vol. 3: Photoinitiators for Free Radical and Cationic Polymerisation; Oldring, P. K. T., Ed.; SITA Technology Ltd.: London, England, 1991; p 198
58. Wildes, P. D.; Pacifici, J. G.; Irick, G.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2004
59. Sekkat, Z.; Morichère, D.; Dumont, M.; Loucif-Saïbi, R.; Delaire, J. A. J. Appl. Phys. 1992, 71, 1543
60. Rau, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1971, 75, 1347
61. Chen, M.; Yu, L.; Dalton, L. R.; Shi, Y.; Steier, W. H. Macromolecules 1991, 24, 5428
62. Shi, Y.; Steier, W. H.; Yu, L.; Chen, M.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1131
63. Shi, Y.; Steier, W. H.; Yu, L.; Chen, M.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 1991, 59, 2935.
64. Bellobono, I. R.; Calgari, S.; Leonardi, M. C.; Selli, E.; Paglia, E. D. Angew. Makromol. Chem. 1981, 100, 135.
65. Lückemeyer, T.; Kulisch, J. R.; Franke, H.; Frank, W. F. X. SPIE Proc. 1990, 1281, 191.
66. Ratsavong, F. K.; Carlisle, G. O.; Martinez, D. R., J. Mater. Sci:. Mater. Electron. 1992, 3, 187.
67. Herminghaus, S.; Smith, B. A.; Swalen, J. D. J. Opt. Soc. Am. B 1991, 8, 2311
68. Mohajerani, E.; Gilbert, A.; Mitchell, G. R. J. Phys. D: Appl. Phys. 1992, 25, 1304
69. Corey, E. J.; Gras, J. -L.; Ulrich, P. Tetrahedron Lett. 1976, 809
70. Mahood, S. A.; Schaffner, P. V. L. Blatt, A. H., Ed.; Organic Syntheses; Wiley: New York, 1943; Collect. Vol. No. II, p 160.
71. Gilman, H. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2053
72. Khanarian, G.; Che, T.; DeMartino, R. N.; Haas, D.; Leslie, T.; Man, H. T.; Sansone, M.; Stamatoff, J. B.; Teng, C. C.; Yoon, H. N. SPIE Proc. 1987, 824, 72
73. Boogers, J. A. F.; Klaase, P. Th. A.; de Vlieger, J. J.; Tinnemans, A. H. A. Macromolecules, following paper in this issue