Hapalosin, a Cyanobacterial Cyclic Depsipeptide with Multidrug-Resistance Reversing Activity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 24, 1994, Pages 7219-7226

  Stratmann, Klemens ^a   Burgoyne, David L ^a   Moore, Richard E ^a   Patterson, Gregory M L ^a   Smith, Charles D ^b  

^a UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

^b FOX CHASE CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CISPLATIN; COLCHICINE; DACTINOMYCIN; DAUNORUBICIN; DEPSIPEPTIDE; FLUOROURACIL; GLYCOPROTEIN P; HAPALOSIN; PACLITAXEL; UNCLASSIFIED DRUG; VERAPAMIL; VINBLASTINE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYANOBACTERIUM; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG TRANSPORT; HUMAN; HUMAN CELL; MASS SPECTROMETRY; MULTIDRUG RESISTANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TUMOR CELL;

EID: 0028598490     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00103a011     Document Type: Article

References (39)

1. Endicott, J. A.; Ling V. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 137-171
2. Trimurtulu, G.; Golakoti, T.; Ohtani, I.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A.; Demchik, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4729-37.
3. Smith, C. D.; Zhang, X.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Res. 1994, 54, 3779-84
4. Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Mynderse, J. S.; Barchi, Jr., J.; Norton, T. R.; Furusawa, E.; Furusawa, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 263-71
5. Ishibashi, M.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Xu, C.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5300-6.
6. Carmeli, S.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1533-42.
7. Smith, C. D.; Carmeli, S.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. Cancer Res. 1993, 53, 1343-7
8. Patterson, G. M. L.; Smith, C. D.; Kimura, L. H.; Britton, B. A.; Carmeli, S. Cell Motil. Cytoskel. 1993, 24, 39-48
9. Prinsep, M. R.; Caplan, F. R.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 385-6
10. Stratmann, K.; Moore, R. E.; Bonjouklian, R.; Deeter, J. B.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D.; Smitka, T. A.; Staffer, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, in press
11. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Dufresne, C.; Cerny, R. L.; Herald, D. L.; Schmidt, J. M.; Kizu, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5015-7
12. Harada, K.-i.; Mayumi, T.; Shimada, T.; Suzuki, M.; Hondo, F.; Watanabe, M. F.Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6091-4
13. Martin, C.; Oberer, L.; Ino, T.; Konig, W. A.; Busch, M.; Weckesser, J. J. Antibiotics 1993, 46, 1550- 6
14. Okino, T.; Murakami, M.; Haraguchi, R.; Munekata, H.; Matsuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8131-4
15. Tsukamoto, S.; Painuly, P.; Young, K. A.; Yang, X.; Shimizu, Y.; Cornell, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11046-7
16. Carter, D. C.; Moore, R. E.; Mynderse, J. S.; Niemczura, W. P.; Todd, J. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 236-241.
17. Ishitsuka, M. O.; Kusumi, T.; Kakisawa, H.; Haya, K.; Watanabe, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8180-2
18. Murakami, M.; Okita, Y.; Matsuda, H.; Okino, T.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3129-32
19. Nagai, H.; Torigoe, K.; Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Hirota, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1102-3
20. Ohtani, I.; Moore, R. E.; Runnegar, M. T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 7941-2
21. Nakamura, H.; Asari, T.; Murai, A.; Hondo, T.; Yoshida, K.; Ohizumi, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 313-4
22. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1973, 95, 512-9.
23. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-6.
24. Kusumi, T.; Fukushima, T.; Ohtani, I.; Kakisawa, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2939-42.
25. Meyers, A. I.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2309-15
26. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 1296-8.
27. Kusumi, T.; Fujita, Y.; Ohtani, I.; Kskisawa, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2923-6
28. Omura, S.; Imamura, N.; Kawakita, K.; Mori, Y.; Yamazaki, Y.; Masuma, R.; Takahashi, Y.; Tanaka, H.; Huang, L.-Y.; Woodruff, H. B. J. Antibiot. 1986, 39, 1079
29. Rich, D. H.; Sun, E. T. O.; Ulm, E. J. Med. Chem. 1980, 23, 27-33.
30. Ozols, R. F.; Cunnion, R. E.; Meeker, R. W.; Hamilton, T. C.; Ostchega, Y.; Parrillo, J. E.; Young, R. C. J. Clin. Oncol. 1987,5, 641-7.
31. Kartner, N.; Riordan, J. R.; Ling, V. Science 1983,221, 1285-8
32. Ford, J. M.; Halt, W. N. Pharmacol. Rev. 1990, 42, 155-99.
33. Raderer, M.; Scheithauer, W. Cancer 1993, 72, 3553-63.
34. Sikic, B. I. J. Clin. Oncol. 1993, 11, 1629-35
35. Patterson, G. M. L.; Baldwin, C. L.; Bolis, C. M.; Caplan, F. R.; Karuso, H.; Larsen, L. K.; Levine, I. A.; Moore, R. E.; Nelson, C. S.; Tschappat, K. D.; Tuang, G. D.; Furusawa, E.; Furusawa, S.; Norton, T. R.; Raybourne, R. B. J. Phycol. 1991, 27, 530-6
36. Fairchild, C. R.; Ivy, S. P.; Kao-Shan, C.-S.; Whang-Peng, J.; Rosen, N.; Isreal, M. A.; Melera, P. W.; Cowan, K. H.; Goldsmith, M. E. Cancer Res. 1987, 47, 5141-8
37. Bradley, G.; Naik, M.; Ling, V. Cancer Res. 1989, 49, 2790-6.
38. Skehan, P.; Stoneng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107-12
39. Speicher, L. A.; Barone, L. R.; Chapman, A. E.; Hudes, G. R.; Lain, N.; Smith, C. D.; Tew, K. D. J. Natl. Cancer Inst. 1994, 86, 688- 694