An Effective Strategy for the Synthesis of 6-O-(2-Amino-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-d-chiro- and -d-myo-inositol 1-Phosphate Related to Putative Insulin Mimetics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 11, 1994, Pages 3135-3141

  Jaramillo, Carlos ^a   Chiara, Jose Luis ^a   Martín Lomas, Manuel ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INOSITOL DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0028290376     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00090a035     Document Type: Article

References (60)

1. Larner, J. Diabetes 1988, 37, 262.
2. Alemany, S.; Mato, J. M.; Skalfors, P. Nature 1987, 330, 17.
3. Alvarez, J. F.; Cabello, M. A.; Feliú, J. E.; Mato, J. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 147, 765.
4. Kelly, K.; Mato, J. M.; Jarett, L. FEBS Lett. 1986, 209, 238.
5. Kelly, K.; Mato, J. M.; Mérida, I.; Jarett, L. J. Biol. Chem. 1987, 84, 6404.
6. Mato, J. M.; Kelly, K. L.; Abler, A. and Jarett, L. J. Biol. Chem. 1987, 262, 2131.
7. Misek, D. E. and Saltiel, A. R. J. Biol. Chem. 1992, 267, 16266.
8. Saltiel, A. R.; Sherline, P.; Fox, J. A. J. Biol. Chem. 1987, 262, 1116.
9. Suzuki, S.; Sugawara, K.; Satok, Y.; Toyota, T. J. Biol. Chem. 1991, 266, 8115.
10. Mato, J. M.; Kelly, K. L.; Abler, A.; Jarett, L.; Corkey, B. E.; Cashel, J. A.; Zopf, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 146, 764.
11. Eardley, D. D.; Koshland, M. E. Science 1991, 251, 78.
12. Merida, I.; Pratt, C.; Gaulton, G. N. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9421.
13. Kojima, I.; Kitaoka, M.; Ogata, E. J. Biol. Chem. 1990, 265, 16846.
14. Chan, B. L.; Chao, M. V.; Saltiel, A. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 1756.
15. Represa, J.; Avila, M. A.; Miner, C.; Giraldez, F.; Romero, G.; Clemente, R.; Mato, J. M.; Varela, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8016.
16. Low, M. G.; Saltiel, A. R. Science 1988, 239, 268.
17. Cross, G. A. M. Cell 1987, 179.
18. Ferguson, M. A. J.; Williams, A. F. Ann. Rev. Biochem. 1988, 57, 285.
19. Low, M. G. Biochem. J. 1987, 244, 1.
20. Low, M. G. FASEB J. 1989, 3, 1600.
21. Low, M. G. Biochim. Biophys. Acta 1989, 988, 427.
22. Thomas, J. R.; Dwek, R. A.; Rademacher, T. V. Biochemistry 1990, 29, 5413.
23. Larner, J.; Huang, L. C.; Schwartz, C. F. W.; Oswald, A. S.; Shen, T. Y.; Kinter, M.; Tang, G.; Zeller, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 155, 1416.
24. Jaramillo, C.; Fernández de la Pradilla, R.; Martín-Lomas, M. Carbohydr. Res. 1991, 209, 296.
25. Jaramillo, C.; Martín-Lomas, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2501.
26. Jaramillo, C.; Martín-Lomas, M. VIth European Symposium on Carbohydrate Chemistry, Edimburg, 1991, Abstract B-134.
27. Zapata, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Martin-Lomas, M.; Penadés, S., J. Org. Chem. 1991, 56, 444.
28. Zapata, A.; Martín-Lomas, M. Carbohydr. Res. 1992, 234, 93.
29. Aguiló, A.; Martín-Lomas, M.; Penadés, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 401.
30. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8540.
31. Murakata, C.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2439.
32. Murakata, C.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 671.
33. Murakata, C.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 75.
34. Murakata, C.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1992, 235, 95.
35. Udodong, U. E.; Madsen, R.; Carmichael, R.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7886.
36. Cottaz, S.; Brimacombe, J. S.; Ferguson, M. A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2945.
37. Plourde, R.; d'Alarcao, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2693.
38. Verduyn, R.; Elie, C. J. J.; Dreef, C. E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1990, 109, 591.
39. Berlin, W. K.; Zhang, W.-S.; Shen, T. Y. Tetrahedron 1991, 41, 1.
40. Plourde, R.; d'Alarcao, M.; Saltiel, A. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2606.
41. Ley, S. V.; Yeung, L. L. Synlett 1992, 997.
42. Reddy, K. K.; Falck, J. R.; Capdevila, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7869.
43. Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1979, 64, 1990.
44. Semeria, D.; Philippe, M.; Delaumeny, J.-M.; Sepulchre, A.-M.; Gero, S. D. Synthesis 1983, 710.
45. Paulsen, H.; Mielke, B. Liebigs Ann. Chem. 1990, 169.
46. Nashed, M. A.; Anderson, L. Tetrahedron Lett. 1976, 39, 3503.
47. Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455.
48. Foxall, F. D.; Morgan, J. W. W. J. Chem. Soc. 1963, 5573.
49. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Edn. Engl. 1986, 25, 212.
50. Schmidt, R. R. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1257.
51. Kloosterman, M.; de Nijs, M. P.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem. 1986, 5, 215.
52. Jaramillo, C. Ph.D. Thesis, Universidad Complutense, Madrid, 1991.
53. Oltvoort, J. J.; van Boeckel, C. A. A.; de Koning, J. H.; van Boom, J. H. Synthesis 1981, 305.
54. Yu, K.-L.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 979.
55. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
56. David, S.; Fernández-Mayoralas, A. Carbohydr. Res. 1987, 165, C11.
57. Post, G. G.; Anderson, L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 478.
58. Matsuo, A.; Takaoka, D.; Kawahara, H. Phytochemistry 1986, 25, 2335.
59. Vass, G.; Krausz, P.; Quiclet-Sire, B.; Delaumeny, J.-M.; Cleophax, J.; Gero, S. R. Acad. Sci. Paris, Sér. II 1985, 301, 1345.
60. Boss, R.; Scheffold, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 558.