Kinetic Resolution of Acyclic 1,2-Diols Using a Sequential Lipase-Catalyzed Transesterification in Organic Solvents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 2, 1994, Pages 388-393

  Theil, Fritz ^a   Weidner, Judith ^a   Ballschuh, Sibylle ^a   Kunath, Annamarie ^a   Schick, Hans ^a  

^a Ctr of Selective Organic Synthesis   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0028281892     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00081a018     Document Type: Article

References (44)

1. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry; Springer-Verlag: Heidelberg, 1992.
2. Poppe, L.; Novák, L. Selective Biocatalysis; VCH: Weinheim, 1992.
3. Roberts, S. M., Wiggins, K., Casy, G., Eds. Whole Cell and Isolated Enzymes in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1992.
4. Santaniello, E.; Ferraboschi, P.; Grisenti, P.; Manzocchi, A. Chem. Rev. 1992, 92, 1071
5. Theil, F.; Ballschuh, S.; Schick, H.; Haupt, M.; Häfner, B.; Schwarz, S. Synthesis 1988, 541.
6. Djadchenko, M. A.; Pivnitsky, K. K.; Theil, F.; Schick, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2001.
7. Theil, F.; Schick, H.; Lapitskaya, M. A.; Pivnitsky, K. K. Liebigs Ann. Chem. 1991, 195.
8. Theil, F.; Schick, H.; Winter, G.; Reck, G. Tetrahedron 1991, 47, 7569
9. Weidner, J.; Theil, F.; Kunath, A.; Schick, H. Liebigs Ann. Chem. 1991,1301
10. Theil, F.; Weidner, J.; Ballschuh, S.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 305
11. Parida, S.; Dordick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 2253
12. Nelson, W. L.; Wennerstrom, J. E.; Sankar, S. R. J. Org. Chem. 1977, 42, 1006.
13. Bianchi, D.; Bosetti, A.; Cesti, P.; Golini, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3231
14. Wang, Z.-M.; Zhang, X.-L.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2267
15. White, J. D.; Kang, M.-C.; Sheldon, B. G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4539
16. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 3949
17. Corey, E. J.; Bakshi, R. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 611.
18. Kikuchi, H.; Mori, K. Agrie. Biol. Chem. 1989, 53, 2095
19. Brown, H. C.; Pai, G. G.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 1531
20. Laumen, K.; Breitgoff, D.; Seemayer, R.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 148
21. Pederson, R. L.; Liu, K.K.-C.; Rutan, J. F.; Chen, L.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1990,55,4897
22. Chen, C.-S.; Liu, Y.-C.; Marsella, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2559.
23. Goergens, U.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1064.
24. Goergens, U.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991,1066
25. Kim, M.-J.; Choi, Y. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1605
26. Cesti, P.; Zaks, A.; Klibanov, A. M. Appl. Biochem. Biotechnol. 1985, 11, 401
27. Janssen, A. J. M.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron 1991, 47, 7409
28. Guo, Z.-W.; Wu, S.-H.; Chen, C.-S.; Girdaukas, G.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 4942
29. Theil, F.; Ballschuh, S.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1031
30. Sakurai, T.; Margolin, A. L.; Russell, A. J.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7236
31. Wang, Y.-F.; Lalonde, J. J.; Momongan, M.; Bergbreiter, D. E.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7200.
32. Nakamura, K.; Takebe, Y.; Kitayama, T.; Ohno, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4941
33. Secundo, F.; Riva, S.; Carrea, G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 267
34. Chen, C.-S.; Fujimoto, Y.; Girdaukas, G.; Sib, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294
35. Ader, U.; Schneider, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 521
36. Bosetti, A.; Bianchi, D.; Cesti, P.; Golini, P.; Spezia, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2395
37. Schrötter, E.; Weidner, J.; Schick, H. Liebigs Ann. Chem. 1991, 397
38. Kazlauskas, R. J.; Weissfloch, A. N. E.; Rappaport, A. T.; Cuccia, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2656
39. Taft, R. W.; Abraham, M. H.; Famini, G. R.; Doherty, R. M.; Abboud, J.-L. M.; Kamlet, M. J. J. Pharm. Sci. 1985, 74, 807
40. Wang, Y.-F.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1988,53, 3127.
41. Santaniello, E.; Ferraboschi, P.; Grisenti, P. Tetrahedron Lett. 1990,31, 5657.
42. Burgess, K.; Henderson, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5701
43. Ader, U.; Breitgoff, D.; Klein, P.; Laumen, K. E.; Schneider, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1793
44. Frommelt, H.; Jedlinski, Z.; Ruebner, J.; Stolarzewicz, A.; Neumann, G.; Pradellok, W. DD 130419 (29.3.1978); Chem. Abstr. 1979,90, 204857