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Volumn 50, Issue 20, 1994, Pages 6097-6108

Generation of a configurationally stable, enantioenriched α-oxy-α-methylbenzyllithium: Stereodivergence of its electrophilic substitution

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ORGANOLITHIUM COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

EID: 0028238055     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(01)90461-2     Document Type: Article
Times cited : (146)

References (68)
  • 1
    • 0001317003 scopus 로고
    • Erzeugung eines konfigurationsstabilen, chiralen Benzyllithium-Derivates und kapriziöse Stereochemie seiner elektrophilen Substitution
    • Preliminary communication
    • (1990) Angewandte Chemie , vol.102 , pp. 1455-1456
    • Hoppe1    Carstens2    Krämer3
  • 4
    • 0001488536 scopus 로고
    • Chirale Lithium-1-oxyalkanide durch asymmetrische Deprotonierung; enantioselektive Synthese von 2-Hydroxyalkansäuren und sekundären Alkanolen
    • (1990) Angewandte Chemie , vol.102 , pp. 1457-1459
    • Hoppe1    Hintze2    Tebben3
  • 10
    • 0001123214 scopus 로고
    • Zur Struktur der Lithiumverbindungen von Sulfonen, Sulfoximiden, Sulfoxiden, Thioethern und 1,3-Dithianen, Nitrilen, Nitroverbindungen und Hydrazonen
    • (1989) Angewandte Chemie , vol.101 , pp. 286-306
    • Boche1
  • 14
  • 15
    • 0001708455 scopus 로고
    • Röntgenstrukturuntersuchung von α-(Trimethylsilyl)benzyllithium·Tetramethylendiamin [C6H5CH(SiMe3)Li·TMEDA] und α-(Phenylthio)-benzyllithium·3 Tetrahydrofuran [C6H5CH(SPh)Li·(THF)3] – zwei zentral-chirale Benzyllithium-Verbindungen
    • (1991) Chemische Berichte , vol.124 , pp. 543-549
    • Zarges1    Marsch2    Harms3    Koch4    Frenking5    Boche6
  • 18
    • 84912956703 scopus 로고    scopus 로고
    • A pyramidal carbon atom is not a precondition for the occurence of chirality in an ion pair as long the cation is connected to one particular enantiotopic face. For the situation in lithiated benzyl sulfones see ref. 7 and 8.
  • 23
    • 0000972836 scopus 로고
    • Chiral Organometallic Reagents, V[1] A Test on the Configurational Stability of Chiral Organolithium Compounds Based on Kinetic Resolution; Scope and Limitations
    • (1992) Chemische Berichte , vol.125 , pp. 975-982
    • Hirsch1    Hoffmann2
  • 30
    • 84984247528 scopus 로고
    • Synthesis of 1-ArylalkylN,N-Dialkylcarbamates by Lithiation and Substitution of Benzylic-Type Carbamates
    • (1982) Synthesis , pp. 1045-1048
    • Hoppe1    Brönneke2
  • 31
    • 0000163012 scopus 로고
    • Die Homoaldol-Reaktion oder wie man Probleme der Regio- und Stereoselektivität in den Griff bekommt
    • (1984) Angewandte Chemie , vol.96 , pp. 930-948
    • Hoppe1
  • 33
    • 0000311605 scopus 로고
    • α-Deprotonierung eines α-chiralen 2-Alkenylcarbamats unter Retention und Lithium-Titan-Austausch unter Inversion - zur Homoaldol-Reaktion unter 1,3-Chiralitätsübertragung
    • (1986) Angewandte Chemie , vol.98 , pp. 171-173
    • Hoppe1    Krämer2
  • 34
    • 84985580890 scopus 로고
    • ?-Deprotonation of an ?-Chiral 2-Alkenylcarbamate with Retention and Lithium-Titanium Exchange with Inversion? the Homoaldol Reaction with 1,3-Chirality Transfer
    • (1986) Angewandte Chemie International Edition in English , vol.25 , pp. 160-162
  • 37
    • 84864429921 scopus 로고
    • Synthesis of Enantiomerically Enriched Allenes via Chiral, Configurationally Stable 1-Lithio-2-alkynyl Carbamates
    • (1991) Synlett , pp. 397-400
    • Dreller1    Dyrbusch2    Hoppe3
  • 38
    • 0000898481 scopus 로고
    • Metallierte Stickstoff-Derivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, XXVII. – Homoaldol-Reaktion, VII. Lithiierung acyclischerN,N-Dialkylcarbamidsäure-2-alkenylester; Silylierung und γ-selektive α-Hydroxyalkylierung von Homoenolat-Reagenzien
    • (1985) Chemische Berichte , vol.118 , pp. 2822-2851
    • Hoppe1    Hanko2    Lichtenberg3    v. Hülsen4
  • 40
    • 84912995834 scopus 로고    scopus 로고
    • By comparison of the sense of optical rotations of (−)-7 and the stannane (+)-9 arising from the same precursor with those of similar (1-silyl- and 1-stannylalkyl) carbamates, bearing the opposite sign of rotation but the same configuration, the (R)-configuration of (−)-7 is most likely, indicating stereoinversion.
  • 44
    • 0003287165 scopus 로고
    • η1-(1S,2E)-1-(N, N-Diisopropylcarbamoyloxy)-3-trimethylsilyl-allyllithium-(-)-Spartein: Struktur einer chiralen, Carbamoyloxy-substituierten Allyllithium-Verbindung
    • (1991) Angewandte Chemie , vol.103 , pp. 338-339
    • Marsch1    Harms2    Zschage3    Hoppe4    Boche5
  • 45
  • 46
    • 12344264189 scopus 로고
    • 10,11-Dimethylen[3.2]paracyclophan: Ein Cyclophanobutadien als Synthesebaustein für Benzo-verbrückte [3.2]Paracyclophane
    • (1989) Chemische Berichte , vol.122 , pp. 2299-2302
    • Zarges1    Marsch2    Harms3    Boche4
  • 55
    • 84912993965 scopus 로고    scopus 로고
    • Carstens, A; Hoppe, D. publication in preparation.
  • 56
    • 0007555041 scopus 로고
    • Untersuchungen �ber asymmetrische Synthesen II. �ber den sterischen Verlauf der Umsetzung von Phenylglyoxyls�ure-estern des Menthols, Neomenthols, Borneols und Isoborneols mit Methylmagnesiumjodid
    • (1953) Helvetica Chimica Acta , vol.36 , pp. 320-325
    • Prelog1    Meier2
  • 59
    • 0006319332 scopus 로고
    • Synthese von enantiomerenreinen (R)- und (S)-α-Hydroxyketonen und vicinalen Diolen; asymmetrische nucleophile Carbamoylierung
    • (1981) Angewandte Chemie , vol.93 , pp. 831-832
    • Enders1    Lotter2
  • 64
    • 84912969482 scopus 로고    scopus 로고
    • Note added in proof: For some 1-hetero-substituted alkyllithium derivatives, a rotation around the lithium-complexed C-X-bond was found to be rate-determining for racemization; the rate is decreased by ion-pair seperation (ref. 42). We believe that no conclusions can be drawn from this fact to the mechanism of racemization of a mesomerically stabilized chelate complex like 6.
  • 65
    • 0000012616 scopus 로고
    • Auswirkungen von Ionenpaartrennungen auf Inversion und Rotation von schwefel-, selen- und siliciumstabilisierten Organolithium-Reagentien
    • (1993) Angewandte Chemie , vol.105 , pp. 1489-1491
    • Reich1    Dykstra2
  • 67
    • 0000008016 scopus 로고
    • Rotation um die CSe-Bindung als geschwindigkeitsbestimmender Schritt bei der Racemisierung α-Selen-substituierter Alkyllithium-Verbindungen
    • (1993) Angewandte Chemie , vol.105 , pp. 1487-1489
    • Ruhland1    Dress2    Hoffmann3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.