Absolute Stereochemistry of (+)-Gigantecin from Annona coriacea (Annonaceae)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 7, 1994, Pages 1598-1599

  Yu, Jing Guang ^a,c   Hu, Xiufeng E ^a   Ho, David K ^a,d,e   Bean, Mark F ^a   Stephens, Ralph E ^a,f   Cassady, John M ^a   Brinen, Linda S ^b   Clardy, Jon ^b  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

^c INSTITUTE OF MEDICINAL PLANT DEVELOPMENT   (China)

^d NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^e SmithKline and Beecham ^*  (India)

^f Department of Pathology ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXIC AGENT; GIGANTECIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TUMOR CELL; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0028226105     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00086a003     Document Type: Article

References (25)

1. Suffness, M.; Newman, D. J.; Snader, K. Bioorg. Mar. Chem. 1989, 3, 131.
2. Cassady, J. M.; Baird, W. M.; Chang, C.-J. J. Nat. Prod. 1990, 53, 23.
3. Rupprecht, J. K.; Hui, Y.-H.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1990, 53, 237.
4. Fang, X.-P.; Rieser, M. J.; Gu, S.-M.; Zhao, G.-X.; McLaughlin, J. L. Phytochem. Anal. 1993, 4, 27.
5. McCloud, T. G.; Smith, D. L.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M. Experientia 1987, 43, 947.
6. Xu, L.; Chang, C.-J.; Yu, J.-G.; Cassady, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5418.
7. Alkofahi, A.; Rupprecht, J. K.; Smith, D. L.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. Experientia 1988, 44, 83.
8. Lieb, F.; Nonfon, M.; Wachendorff-Neumann, U.; Wendisch, D. Planta Med. 1990, 56, 317.
9. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Cole, J. R.; Tempesta, M. S.; Kriek, G. R.; Bates, R. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 3151.
10. Pettit, G. R.; Gragg, G. M.; Polonsky, J.; Herald, D. L.; Goswami, A.; Smith, C. R.; Meretti, C.; Schmidt, J. M.; Weisleder, D. Can. J. Chem. 1987, 65, 1433.
11. Rupprecht, J. K.; Chang, C.-J.; Cassady, J. M.; McLaughlin, J. L.; Mikolajczak, K. L.; Weisleder, D. Heterocycles 1986, 24, 1197.
12. Hui, Y.-H.; Rupprecht, J. K.; Liu, Y. M.; Anderson, J. E.; Smith, D. L.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1989, 52, 463.
13. Hui, Y.-H.; Rupprecht, J. K.; Anderson, J. E.; Liu, Y.-M.; Smith, D. L.; Chang, C.-J.; McLaughlin, J. L. Tetradedron, 1989, 45, 6941.
14. Mikolajczak, K. L.; Madrigal, R. V.; Rupprecht, J. K.; Hui, Y.-H.; Liu, Y.-M.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Experientia 1990, 46, 324.
15. Lewis, M. A.; Arnason, J. T.; Philogene, B. J.; Rupprecht, J. K.; McLaughlin, J. L. Pestic. Biochem. Physiol. 1993, 45, 15.
16. Londershausen, M.; Leicht, W.; Lieb, F.; Moeschler, H.; Weiss, H. Pestic Sci. 1991, 33, 427.
17. Hoye, T. R.; Suhadolnik, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 4402.
18. Hoye, T. R.; Zhuang, Z.-P. J. Org. Chem. 1988, 53, 5578.
19. Rieser, M. J.; Hui, Y.-H.; Rupprecht, J. K.; Kozlowski, J. F.; Wood, K. V.; McLaughlin, J. L.; Hanson, P. R.; Zhuang, Z.; Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10203.
20. Yu, J. G.; Ho, D. K.; Cassady, J. M.; Xu, L.; Chang, C.-J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6198.
21. Gale, J. B.; Yu, J. G.; Hu, X. E.; Khare, A.; Ho, D. K.; Cassady, J. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5847.
22. Gale, J. B.; Yu, J. G.; Khare, A.; Hu, X. F.; Ho, D. K.; Cassady, J. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5851.
23. Born, L.; Lieb, F.; Lorentzen, J. P.; Moeschter, H.; Nonfon, M.; Söllner, R.; Wendisch, D. Planta Med. 1990, 56, 312.
24. Alkofahi, A.; Rupprecht, J. K.; Liu, Y. M.; Chang, C.-J.; Smith, D. L.; McLaughlin, J. L. Experientia 1990, 46, 539-541.
25. Fan, H. F.;Yao, J. X.; Main, P.; Woolfson, M. M. Acta Crystallogr. 1983, A39, 566.