Large-Scale and Highly Enantioselective Synthesis of the Taxol C-13 Side Chain through Asymmetric Dihydroxylation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 17, 1994, Pages 5104-5105

  Wang, Zhi Min ^a   Kolb, Hartmuth C ^a   Sharpless, K Barry ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PACLITAXEL; TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS;

EID: 0028058771     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00096a072     Document Type: Article

References (44)

1. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
2. Nicolaon, K. C. et al. Nature 1994, 367, 630.
3. Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597.
4. Rowinsky, E. K.; Cazenave, L. A.; Donehower, R. C. J. Nat. Cancer Inst. 1990, 82, 1247.
5. McGuire, W. P.; Rowinsky, E. K.; Rosenchein, N. B.; Grumbine, F. C.; Ettinger, D. S.; Donehower, R. C. Ann. Intern. Med. 1989, 111, 273.
6. Homes, F. A.; Walters, R. S.; Theriault, R. L.; Forman, A. D.; Newton, L. K.; Raber, M. N.; Buzdar, A. U.; Frye, D. K.; Hortobagyi, G. N. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 1797.
7. Einzig, A. L.; Hochster, H.; Wiemik, P. H.; Trump, D. L.; Dutcher, J. P.; Garowski, E.; Sasloff, J.; Smith, T. J. Invest. New Drugs 1991, 9, 59.
8. Borman, S. Chem. Eng. News 1991, 69(35), 11.
9. Rowinsky, E. K.; Casenave, L. A.; Donehower, R. C. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1247.
10. Chase, M. Wall St. J. 1991, April 9.
11. Kolate, G. N. Y. Times (N. Y. Ed.) 1991, May 13.
12. Hanson, B. Discover 1992, 13, 55.
13. Borman, S. Chem. Eng. News 1992, 70(10), 4.
14. Denis, J.-N.; Greene, A. E.; Serra, A. A.; Luche, M.-J. J. Org. Chem. 1986, 51, 46.
15. Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957.
16. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Georg, G. L.; Jayasinghe, L. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1681.
17. Denis, J.-N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 6939.
18. Holton, R. A. U.S. Patent US 5 015 744, 1991.
19. Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4320.
20. Farina, V.; Hauck, S. I.; Walker, D. G. Synlett 1992, 9, 761.
21. Commercon, A.; Bezard, D.; Bernard, F.; Bourzat, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5185.
22. Davis, F. A.; Thimma, R.; Reddy, R. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 6387.
23. Kanazawa, A. M.; Correa, A.; Denis, Luche, M.-J.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 255.
24. Hattori, K.; Hiyata, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1151.
25. Brieva, R.; Crich, J. Z.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1068.
26. Gou, D.-M.; Liu, Y.-C.; Chen, C.-S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1287.
27. Swindell, C. S.; Tao, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5889.
28. Koskinen, A. M. P.; Karvinen, E. K.; Siirila, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 21.
29. Greene, A. E.; Denis, J.-N.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Mangatal, L.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917.
30. Michel, C.; Guenard, D.; Gueritte-Voegelein, F.; Potier, P. Eur. Pat. Appl. EP 336 841, 1989.
31. Holton, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 400 971, 1990.
32. Georg, G. L.; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejilano, M. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230.
33. Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zueco, M.; Park, Y. H.; Sun, C. M.; Brigaud, T. Tetrahedron 1992, 48, 6985.
34. Ojima, I.; Sun, C. M.; Zueco, M.; Park, Y. H.; Duclos, O.; Kuduk, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4149.
35. Della Casa de Marcano, D. P.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 365.
36. Georg, G. I.; Cheruvallath, Z. S.; Harriman, G. C. B.; Hepperle, M.; Park, H. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2467.
37. Holton, R. A.; Liu, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2475.
38. Honig, H.; Seufer-Wasserthal, P.; Weber, H. Tetrahedron 1990, 46, 3841.
39. Brieva, R.; Crich, J. Z.; Sih, C. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1068.
40. Georg, G. I.; Mashava, P. M.; Akgun, E.; Milstead, M. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3151.
41. Bunnage, M. E.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1375.
42. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
43. Crispino, G. A.; Jeong, K.-S.; Kolb, H. C.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 3785.
44. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Tetrahedron 1992, 48, 10515.