New Stereospecific Method of Synthesis of [Sp]- and [Rp]-Dinucleoside-(3′,5′) Methanephosphonates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 20, 1994, Pages 5843-5846

  Woźniak, Lucyna A ^a,b,c   Pyzowski, Jarosław ^a,b,c   Wieczorek, Michał ^a,b   Stec, Wojciech J ^a,b,c  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

^b LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^c POLISH ACADEMY OF SCIENCES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; DINUCLEOSIDE 3',5' METHANEPHOSPHONATE; DINUCLEOSIDE PHOSPHATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0028032558     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00099a001     Document Type: Article

References (51)

1. Miller, P. S.; Cushman, C. D.; Levis, J. T. In Oligonucleotides and Analogues; Eckstein, F., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1991; pp 137-159.
2. Miller, P. S.; Ts'o, P. O. P.; Hogrefe, R. I.; Reynolds, M. A.; Arnold, L. J., Jr. In Antisense Research and Applications; Crooke, S. T., Lebleu, B., Eds.; CRC Press, Inc.: Boca Raton, 1993; pp 189-203.
3. Shoji, Y.; Akhtar, S.; Periasamy, A.; Herman, B.; Juliano, R. Nucl. Acids Res. 1991, 19, 5543.
4. Miller, P. S.; McParland, K. B.;Ya-yaraman, K.; Ts'o, P. O. P. Biochemistry 1981, 20, 1874.
5. Agrawal, P. S.; Sarin, M.; Zamecnik, P. C. In Gene Regulation. Biology of Antisense RNA and, DNA; Erickson, R. P., Izant, J. G., Eds.; Raven Press: New York, 1991; pp 273-284.
6. Bower, M.; Summers, M. F.; Powell, C.; Shinozuka, K.; Regan, J. B.; Zon, G.; Wilson, W. D. Nucl. Acids Res. 1987,15, 4915.
7. Durand, M.; Maurizot, J. C.; Asseline, U.; Barbier, C.; Thuong, N. T.; Helene, C. Nucl. Acids Res. 1989,17, 1823.
8. Ts'o, P. O. P.; Aurelian, L.; Chang, E.; Miller P. S. Antisense Strategies, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1992, 660, 159.
9. Kulka, M.; Smith, C. C.; Aurelian, L.; Fishelevich, R.; Meade, K.; Miller, P.; Ts'o, P. O. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1989, 86, 6868.
10. Smith, C. C.; Aurelian, L.; Reddy, M. P.; Miller, P. S.; Ts'o, P. O. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1986, 83, 2787.
11. Blake, K.; Murakami, A.; Miller, P. S. Biochemistry 1985, 24, 6132.
12. Stec, W. J.; Leśnikowski, Z. J. In Oligonucleotide Synthesis Protocols; Agrawal, P. S., Ed.; Humana Press Inc.: Clifton, NJ, 1993; pp 285-314.
13. Buda, A. B.; Heyde, T. A.; Mislow, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 989.
14. Miller, P. S.; Dreon, N.; Pulford, S. M.; McParland, K. B. J. Biol. Chem. 1980, 255, 9659.
15. Leśnikowski, Z. J.; Jaworska, M.; Stec, W. J. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 2109.
16. Vyazovkina, E. V.; Rife, J.; Lebedev, A. V.; Wickstrom, E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 5957.
17. Hausheer, F. H.; Rao, B. G.; Saxe, J. D.; Singh, U. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3201.
18. Vorobyov, Y. N. Molek. Biol. 1990,24, 58.
19. Hausheer, F. H.; Singh, U. C.; Palmer, T. C.; Saxe, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9468.
20. Hausheer, F. H.; Singh, U. C.; Saxe, J. D.; Colvin, O. M.; Ts'o, P. O. P. Anti-Cancer Drug Res. 1990, 30, 159.
21. Hausheer, F. H.; Singh, U. C.; Saxe, J. D.; Colvin, O. M.; Ts'o, P. O. P. Am. Assoc. Cancer Res. 1989, 30, 629.
22. Loschner, T.; Engels, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5587.
23. Engels, J.; Loschner, T.; Frauendorf, A. Nucleosides Nucleotides 1991, 10, 347.
24. Lebedev, A. V.; Riker, A. I.; Rife, J. P.; Wickstrom, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3673.
25. Stec, W. J.; Zon, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5279.
26. Leśnikowski, Z. J.; Jaworska-Maslanka, M.; Stec, W. J. Nucleosides Nucleotides 1991, 10, 733.
27. Leśnikowski, Z. J.; Jaworska, M.; Stec, W. J. Nucl. Acids Res. 1988, 16, 11675.
28. Leśnikowski, Z. J.; Wolkanin, P. J.; Stec, W. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5535.
29. Cormier, J. F.; Pannunzio, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7161.
30. Stec, W. J. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 411.
31. Stec, W. J. In Khimia i Primienije Fosfoorganiczeskich Soedinienij (in Russian); Kirsanov, A. V., Ed.; Naukova Dumka: Kiev, 1981; p 281.
32. Martin, S. F.; Wagman, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 5897.
33. Uznanski, B. ; Grajkowski, A.; Krzyzanowska, B.; Kazmierkowska, A.; Stec, W. J. ; Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10197.
34. Okruszek, A.; Sierzchala, A.; Sochacki, M.; Stec, W. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7585.
35. Stec, W. J.; Grajkowski, A.; Koziolkiewicz, M.; Uznanski, B. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 5883.
36. Seebach, D. Aldrichim. Acta 1992, 25, 59.
37. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1991,32, 7161.
38. Kanemasa, S.; Uchida, O.;Wada, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4411.
39. Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Yoshioka, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1384.
40. Rosen, T.; Heathock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731.
41. Rathke, M. W.; Nowak, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2624.
42. Seebach, D.; Thaler, A.; Blaser, D.; Ko, S. Y. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1102.
43. Stec, W. J.; Zon, G.; Egan, W.; Byrd, R. A.; Phillips, L. R.; Gallo, K. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3908.
44. Moriyama, M.; Bentrude, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4727.
45. DeBruin, K. E.; Johnson, D. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 753.
46. Donohue, J.; Mandel, N.; Farnham, W. B.; Murray, R. K., Jr.; Mislow, K.; Benschop, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3792.
47. Van den Berg, G. R.; Platenburg, D. H. J. M.; Benschop, H. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1972, 91, 929.
48. Benschop, H. P.; Platenburg, D. H. J.M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1098.
49. Farnham, W. B.; Murray, R. K., Jr.; Mislow, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 605.
50. Benschop, H. P.; Van den Berg, G. R.; Boter, H. L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1968, 87, 387.
51. DeBruin, K. E.; Tang, C. W.; Johnson, D. M.; Wilde, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5871.