Preussomerins and Deoxypreussomerins: Novel Inhibitors of Ras Farnesyl-Protein Transferase

Journal of Organic Chemistry

Volumn 59, Issue 21, 1994, Pages 6296-6302

  Singh, Sheo B ^a,b   Zink, Deborah L ^a,b   Liesch, Jerrold M ^a,b   Ball, Richard G ^a,b   Goetz, Michael A ^a,b   Bolessa, Evon A ^a,b   Giacobbe, Robert A ^a,b   Silverman, Keith C ^a,b   Bills, Gerald F ^a,b   Pelaez, Fernando ^a,b,c   Cascales, Carmen ^a,b,c   Gibbs, Jackson B ^a,b   Lingham, Russell B ^a,b  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^b Medical affairs Merck sharp and Dohme ltd   (Spain)

^c NONE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEOXYPREUSSOMERIN A; DEOXYPREUSSOMERIN B; ENZYME INHIBITOR; PREUSSOMERIN H; PREUSSOMERIN I; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BRAIN; CONTROLLED STUDY; COW; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; FUNGUS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0027962702     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00100a035     Document Type: Article

References (36)

1. Gibbs, J. B. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 383
2. Gibbs, J. B. Cell 1991, 65, 1
3. Der, C. J.; Cox, A. D. Cancer Cells 1991, 3, 331
4. Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cells 1990, 62, 81
5. Schaber, M. D.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Mosser, S. D., Bergstrom, J. D.; Moores, S. L.; Marshall, M. S.; Friedman, P. A.; Dixon, R. A. F.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14701
6. Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617
7. Barbacid, M. Ann. Rev. Biochem. 1987, 56, 779
8. Rodenhuis, S. Semin. Can. Biol. 1992, 3, 241
9. Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, J. S.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934
10. James, G. J.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C. Science 1993, 260, 1937
11. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Mosley, R. T. ; Gibbs, J. B.; Albers-Schonberg, G.; Lingham, R. B. Tetrahedron 1993, 49, 5917
12. Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6521
13. Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Cascales, C.; Sanchez, M.; Jenkins, R. G.; Gartner, S.; Martin, L.; Diez, M. T.; Pelaez, F.; Mochales, S.; Kong, L.; Burg, R. W.; Meinz, M. S.; Huang, L.; Nallin-Omstead, M.; Mosser, S. D.; Schaber, M. D.; Omer, C. A.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B.; Singh, S. B. Appl. Microbiol. Biotech. 1993, 40, 370
14. Singh, S. B.; Jones, E. T.; Goetz, M. A.; Bills, G. F.; Nallin-Omstead, M.; Jenkins, R. G.; Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Gibbs, J. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4693
15. Dufresne, C.; Wilson, K. E.; Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bergstrom, J. D.; Rew, D.; Polishook, J. D.; Meinz, M. S.; Huang, L.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Mojena, M.; Cascales, C.; Pelaez, F.; Gibbs, J. B. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1923
16. Omura, S.; Van Der Pyl, D.; Takahashi, Y.; Takeshima, H. J. Antibiot. 1993, 46, 222
17. Shiomi, K.; Yang, H.; Inokoshi, J.; Van Der Pyl, D.; Nakagawa, A.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1993, 46, 229
18. Van Der Pyl, D.; Inokoshi, J.; Shiomi, K.; Yang, H.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1992, 45, 1802
19. Liu, W. C.; Barbacid, M.; Bulgar, M.; Clarck, J. M.; Crosswell, A. R.; Dean, L.; Doyle, T. W.; Fernandes, P. B.; Huang, S.; Manne, V.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Meyers, E. J. Antibiot. 1992, 45, 454
20. Hara, M.; Akasaka, K.; Akinaga, S.; Okabe, M.; Nakano, H. ; Gomez, R.; Wood, D.; Uh, M.; Tamanoi, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1993, 90, 2281
21. Tamanoi, F. Trends Biochem. Sci. (TIBS) 1993, 18, 349
22. Weber, H. A.; Baenziger, N. C.; Gloer, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6718
23. Weber, H. A.; Gloer, J. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 4355
24. Polishook J. D.; Dombrowski, A. W.; Tsou, N. N.; Salituro, G. M.; Curotto, J. E. Mycologia 1993, 85, 62
25. Schlingmann, G.; West, R. R.; Milne, L.; Pearce, C. J.; Carter, G. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7227
26. Thiergardt, R.; Hug, P.; Rihs, G.; Peter, H. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1043
27. Chu, M.; Truumees, I.; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Blood, C.; King, I.; Pai, J.-K.; Puar, M. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1343
28. Chu, M.; Truumees, I. ; Patel, M. G.; Gullo, V. P.; Puar, M. S.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1222
29. Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800
30. Omer, C. A.; Krai, A. M.; Diel, R. E.; Prendergast, G. C.; Powers, S.; Allen, C. M.; Gibbs, J. B.; Kohl, N. E. Biochemistry 1993, 32, 5167
31. Summers, M. F.; Marzilli, L. G.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4285
32. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093
33. Bax, A.; Aszalos, A.; Dinya, Z.; Sudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8056
34. Von Arx, J. A. The Genera of Fungi Sporulating in Pure Culture; 3rd ed.; J. Cramer: Vaduz, 1981
35. Schwartz, R. E.; Giacobbe, R. A.; Bland, J. A.; Monaghan, R. L. J. Antibiot. 1989, 42, 163
36. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467