Deoxynojirimycin: Synthesis and biological activity

Natural Product Reports

Volumn 11, Issue , 1994, Pages 135-162

  Hughes, A B ^a,b   Rudge, A J ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b LA TROBE UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYNOJIRIMYCIN; BIOLOGICAL FACTOR; GLYCOSIDASE;

CHEMICAL STRUCTURE; REVIEW; SYNTHESIS;

1-DEOXYNOJIRIMYCIN; BIOLOGICAL FACTORS; GLYCOSIDE HYDROLASES; MOLECULAR STRUCTURE; SUPPORT, NON-U.S. GOV'T;

EID: 0027950118     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/np9941100135     Document Type: Article

References (286)

1. L. E. Fellows and G. W. J. Fleet, ‘Natural Product Isolation’, Elsevier, Amsterdam, 1988, Ch. 13, p. 539;.
2. and L. E. Fellows, Pestic. Sci., 1986, 17, 602.
3. B. Winchester and G. W. J. Fleet, Glycobiology, 1992, 2, 199.
4. M. Yagi, T. Kuono, Y. Aoyagi and H. Murai, Nippon Nogei Kagaku Kaishi, 1976, 50, 571.
5. M. Yagi, T. Kuono, Y. Aoyagi and H. Murai, Chem. Abstr., 1977, 86, 167 851r.
6. H. Murai, K. Ohata, H. Enomoto, Y. Yoshikuni, T. Kono, and M. Yagi, Nippon Shinyaku Co., Ltd, Jpn. Pat. DOS 2 656 602, 1977.
7. K. Daigo, Y. Inamori and T. Takemoto, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 2243.
8. S. Matsumura, H. Enomoto, Y.Aoyagi, Y. Yoshikuni, and M. Yagi, Jpn. Patent, Kokoku 59–27338;.
9. S. Matsumura, H. Enomoto, Y. Aoyagi, Y. Yoshikuni and M. Yagi, Chem. Abstr., 1980, 93, 66 581s.
10. D. D. Schmidt, W. Frommer, L. Müller and E. Truscheit, Naturwissenschaften, 1979, 66, 584.
11. W. Frommer, L. Mueller, D. Schmidt, W. Puls, and H. P. Krause, Ger. Offen. 2726899 (Cl.Cl2K3/00);.
12. W. Frommer, L. Mueller, D. Schmidt, W. Puls and H. P. Krause, Chem. Abstr., 1979, 91, 18 359.
13. S. Inouye, T. Tsuruoka and T. Niida, J. Antibiot., Ser. A, 1966, 19, 288.
14. S. Matsumura, E. Hiroshi, Y. Aoyagi, Y. Ezure, Y. Yoshikuni, and M. Yagi, Ger. Offen., 2850 467 (Cl.Cl2D13/02);.
15. S. Matsumura, E. Hiroshi, Y. AoyagiY. Ezure, Y. Yoshikuni and M. Yagi, Chem. Abstr., 1979, 91, 89 514.
16. S. Matsumura, H. Enomoto, Y. Aoyagi, Y. Ezure, Y. Yoshikuni, and M. Yagi, Nippon Shinyaku Co., Ltd, Jpn. Pat., 1979, 54–84094.
17. S. Murao and S. Miyata, Agric. Biol. Chem., 1980, 44, 219.
18. B. Saunier, R. D. Kilker, J. S. Tkacz, A. Quaroni and A. Herscovics, J. Biol. Chem., 1982, 257, 14 155.
19. Y. Ezure, S. Maruo, K. Miyazaki and M. Kawamata, Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 1119.
20. S. V. Evans, L. E. Fellows, T. K. M. Shing and G. W. J. Fleet, Phytochemistry, 1985, 24, 1953.
21. G. C. Kite, L. E. Fellows, D. C. Lees, D. Kitchen and G. B. Monteith, Biochem. System. Ecol., 1991, 19, 441.
22. D. J. Hardick, D. W. Hutchinson, S. J. Trew and E. M. H. Wellington, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991 729.
23. D. J. HardickD. W. Hutchinson, S. J. Trew and E. M. H. Wellington, Tetrahedron, 1992, 48, 6285.
24. Y. Ezure, N. Ojima, K. Konno, K. Miyazaki, N. Yamada, M. Sugiyama, M. Itoh and T. Nakamura, J. Antibiot., 1988, 41, 1142.
25. I. Yamaguchi and H. Yonehara, presented at the 154th meeting of the Japanese Antibiotics Research Association, Tokyo, March 24th, 1967.
26. S. Inouye, T. Tsuruoka, T. Ito and N. Niida, Tetrahedron, 1968, 24, 2125.
27. T. Furumoto, N. Asano, Y. Kameda and K. Matsui, J. Pharm. Sci., 1987, 76, S186.
28. D. C. Stein, L. K. Kopec, R. E. Yasbin and F. E. Young, Appl. Env. Microb., 1984, 48, 280.
29. N. Ishida, K.Kumagai, T. Niida, T. Tsuruoka and H. Yumoto, J. Antibiot., Ser. A, 1967, 20, 66.
30. T. Nishikawa and N. Ishida, J. Antibiot., Ser A, 1965, 18, 132.
31. Y. Nishimura, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 1991, 49, 846.
32. H. Paulsen, I. Sangster and K. Heyns, Chem. Ber., 1967, 100, 802.
33. W. Köbernick, United States Pat. 4611 058, 1986.
34. D. Beaupere, B. Stasik, R. Uzan and G. Demailly, Carbohydr. Res., 1989, 191, 163.
35. J. Behling, P. Farid, J. R. Medich, M. G. Scaros, M. Prunier, R. M. Weier and I. Khanna, Synth. Commun., 1991, 21, 1383.
36. M. G. Scaros, J. R. BehlingP. Farid, J. R. Medich and M. L. Prunier, Chem. Ind. (Dekker)(Catl. Org. React.), 1992, 47, 133.
37. M. G. Scaros, J. R. Behling, P. Farid, J. R. Medich and M. L. Prunier, Chem. Abstr., 1992, 117, 171 886g.
38. Y. Tsuda, Y. Okuno and K. Kanemitsu, Heterocycles, 1988, 27, 63.
39. Y. Tsuda, N. Matsuhira and K. Kanemitsu, Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 4095.
40. P. B. Anzeveno and L. J. Creemer, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2085.
41. A. Klemer, U. Hofmeister and R. Lemmes, Carbohydr. Res., 1979, 68, 391.
42. K. Dax, B. Gaigg, V. Grassberger, B. Kolblinger and A. E. Stutz, J. Carbohydr. Chem., 1990, 9, 479.
43. H. J. G. Broxterman, G. A. van der Marel, J. J. Neefjes, H. L. Ploegh and J. H. van Boom, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1987, 106, 571.
44. H. Saeki and E. Ohki, Chem. Pharm. Bull., 1968, 16, 962.
45. H. Saeki and E. Ohki, Chem. Pharm. Bull., 1968, 16, 2477.
46. C. A. A. van Boeckel, T. Beetz, J. N. Vos, A. J. M. de Jong, S. F. van Aelst, R. H. van den Bosch, J. M. R. Mertens and F. A. van de Vlugt, J. Carbohydr. Chem., 1985, 4, 293.
47. A. B. Reitz and E. W. Baxter, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6777.
48. A. B. Reitz, and E. W. Baxter, Abs of the ACS, 1992, 204 Carb 108.
49. R. R. Schmidt, J. Michel and E. Rucker, Liebigs Ann. Chem., 1989 423.
50. B. Rajanikanth and R. Seshadri, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 755.
51. F. Ferina, M. V. Martin and M. C. Paredes, Synthesis, 1973 167.
52. G. W. J. Fleet, N. G. Ramsden, N. M. Carpenter, S. Petursson and R. T. Aplin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 405.
53. R. C. Bernotas and B. Ganem, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 165.
54. R. C. Bernotas and B. Ganem, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1123.
55. G. Kinast and M. Schedel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 805.
56. J. F. T. Spencer and P. A. J. Forin, Prog. Ind. Microbiol., 1968, 7, 178.
57. P. Ermert and A. Vasella, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 2043.
58. A. Vasella and R. Voeffray, Helv. Chim. Acta, 1982, 65, 1134.
59. G. W. J. Fleet, L. E. Fellows and P. W. Smith, Tetrahedron, 1987, 43, 979.
60. G. W. J. Fleet and P. W. Smith, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1469.
61. G. W. J. Fleet, N. Carpenter, S. Petursson and N. Ramsden, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 409.
62. H. Setoi, H. Takeno and M. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 2642.
63. H. Setoi, H. Takeno and M. Hashimoto, J. Org. Chem., 1985, 50, 3948.
64. H. Setoi, H. Takeno and M. Hashimoto, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4617.
65. N. Chida, Y. Furuno and S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989 1230.
66. N.Chida, Y. Furuno, H. Ikemoto and S. Ogawa, Carbohydr. Res., 1992, 237, 185.
67. H. Iida, N. Yamazaki and C. Kibayashi, J. Org. Chem., 1987, 52, 3337.
68. C. H. Behrens and K. B. Sharpless, Aldrichimica Acta, 1983, 16, 67.
69. J. R. Hanrahan and D. W. Hutchinson, J. Biotech., 1992, 23, 193.
70. R. L. Federson, M.-J. Kim and C.-H. Wong, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 477.
71. R. L. Pederson and C.-H. Wong, Heterocycles, 1989, 28, 477.
72. T. Ziegler, A. Straub and F. Effenberger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 716.
73. A. Straub, F. Effenberger and P. Fischer, J. Org. Chem., 1990, 55, 3926.
74. K. K.-C. Liu, T. Kajimoto, L. Chen, Z. Zhong, Y. Ichikawa and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1991, 56, 6280.
75. C. H. Von der Osten, A. J. Sinskey, C. F. Barbas, R. L. Pederson, Y.-F. Wang and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3924.
76. C.-H. Wong, ACS Symp. Ser., 1991, 466, 23.
77. T. Kajimoto, K. K.-C. Liu, R. L. Pederson, Z. Y. Zhong, Y. Ichikawa, J. A. Porco and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6187.
78. N. Ikota, Heterocycles, 1989, 29, 1469.
79. N. Ikota and A. Hanaki, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 1087.
80. A. Karpas, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob and T. W. Rademacher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 9229.
81. G. Legler and H. Liedtke, Biol. Chem. Hoppe-Seyler, 1985, 366, 1113.
82. R. Glaser and A. S. Perlin, Carbohydr. Res., 1988, 182, 169.
83. B. Junge, H. P. Krause, L. Müller, and W. Puls, United States Pat. 4 260 622, 1981.
84. W. Köbernick, German Pat. DE 3 049 446 A1, 1982.
85. H. Böshagen, B. Junge, G. Kinast, J. Stoltefuss, and A. Paessens, Eur. Pat. 0315 017, 1988;.
86. H. Böshagen, B. Junge, G. Kinast, J. Stoltefuss and A. Paessens, Chem. Abstr., 1989, 113, 126 581k.
87. Bayer AG, Germany, Drugs Future, 1986, 11, 1039.
88. H. Böshagen, W. Geiger and B. Junge, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 806.
89. G. C. Kite, L. E. Fellows, G. W. J. Fleet, P. S. Liu, A. M. Scofield and N. G. Smith, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6483.
90. S. Aoyagi, S. Fujimaki and C. Kibayashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990 1457.
91. P. S. Liu, J. Org. Chem., 1987, 52, 4717.
92. A. F. Bochkov and G. E. Zaikov, ‘Chemistry of the O-Glycosidic Bond-Formation and Cleavage’, Pergamon Press, Oxford, 1979.
93. P. B. Anzeveno, L. J. Creemer, J. K. Daniel, C.-H. King and P. S. Liu, J. Org. Chem., 1989, 54, 2539.
94. L. J. Liotta, J. H. Lee and B. Ganem, Tetrahedron, 1991, 47, 2433.
95. G. W. J. Fleet, P. W. Smith, R. J. Nash, L. E. Fellows, R. B. Parekh and T. W. Rademacher, Chem. Lett., 1986 1051.
96. E. M. Kappes and G. Legler, J. Carbohydr. Chem., 1989, 8, 371.
97. H. Böshagen, F.-R. Heiker and A. M. Schuller, Carbohydr. Res., 1987, 164, 141.
98. M. Kiso, M. KitagawaH. Ishida and A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem., 1991, 10, 25.
99. H. Ishida, M. Kitagawa, M. Kiso, A. Hasegawa and I. Azuma, Carbohydr. Res., 1990, 208, 267.
100. R. C. Bernotas and B. Ganem, Carbohydr. Res.
101. M. Koyama and S. Sakamura, Agric. Biol. Chem., 1974, 38, 1111.
102. F. Effenberger and V. Null, Liebigs Ann. Chem., 1992 1211.
103. A. Dondoni, G. Fantin, M. Fogagnolo and P. Merino, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990 854.
104. K. Dax, V. Grassberger and A. E. Stutz, J. Carbohydr. Chem., 1990, 9, 903.
105. D. G. Drueckhammer and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1985, 50, 5913.
106. D. L. Delinck, A. L.Margolin, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3093.
107. D. P. Getman, G. A. Decrescenzo and R. M. Heintz, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5691.
108. S. V. Evans, A. R. Hayman, L. E. Fellows, T. K. M. Shing, A. E. Derome and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1465.
109. Y. Ezure, Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 2159.
110. Y. Yoshikuni, Y. Ezure, T. Seto, K. Mori, M. Watanabe and H. Enomoto, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 106.
111. Y. Ezure, Y. Yoshikuni, N. Ojima, M. Sugiyama, K. Hirotsu and T. Higuchi, Acta. Cryst., C, 1987, 43, 1809.
112. Y. Ezure, S. Maruo, N. Ojima, K. Konno, H. Yamashita, K. Miyazaki, T. Seto, N. Yamada and M. Sugiyama, Agric. Biol. Chem., 1989, 53, 61.
113. C. Gautheron-Le Narvor and C.-H. Wong, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991 1130.
114. C.-H. Wong, T. Krach, C. Gautheron-Le Narvor, Y. Ichikawa, G. C. Look, F. Gaeta, D. Thompson and K. C. Nicolaou, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4867.
115. C.-H. Wong, Y. Ichikawa, T. Krach, C. Gautheron-Le Narvor, D. P. Dumas and G. C. Look, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8137.
116. Y. Ichikawa, Y.-C. Lin, D. P. Dumas, G.-J. Shen, E. Garcia-Junceda, M. A. Williams, R. Bayer, C. Ketcham, L. E. Walker, J. C. Paulson and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9283.
117. M. Kiso, H. Katagiri, H. Furai and A. Hasegawa, J. Carbohydr. Chem., 1992, 11, 627.
118. H. Furui, M. Kiso and A. Hasegawa, Carbohydr. Res., 1992, 229, C1.
119. F. Van Middlesworth, C. Dufresene, F. E. Wincott, R. T. Mosley and K. E. Wilson, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 297.
120. R. C. Bernotas, G. Papandreou, J. Urbach and B. Ganem, Tetrahedron Lett., 1990, 24, 3393.
121. A. Berger, K. Dax, G. Gradnig, V. Grassberger, A. E. Stutz, M. Ungerank, G. Legler and E. Bause, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 27.
122. K. Dax, M. Fechter, G. Gradnig, V. Grassberger, C. Illaszenicz, M. Ungerank and A. E. Stutz, Carbohydr. Res., 1991, 217, 59.
123. U. G. Nayak and R. L. Whistler, J. Org. Chem., 1968, 33, 3582.
124. M. K. Tong, G. Papandreou and B. Ganem, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6137.
125. K. S. Manning, D. G. Lynn, J. Shabanowitz, L. E. Fellows, M. Singh and B. D. Schrire, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985 127.
126. R. C. Bernotas and B. Ganem, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4981.
127. B. P. Bashyal, H.-F. Chow and G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3205.
128. A. D. Elbein, FASEB J., 1991, 5, 3055.
129. R. Datema, S. Olofsson and P. A. Romero, Pharmac. Ther., 1987, 33, 221.
130. R. Kornfeld and S. Kornfeld, Ann. Rev. Biochem., 1985, 54, 631.
131. U. Fuhrmann, E. Bause and H. Ploegh, Biochim. Biophys. Acta, 1985, 825, 95.
132. J. M. Michael and S. Kornfeld, Arch. Biochem. Biophys., 1980, 199, 249.
133. M. D. Snider and P. W. Robbins, Methods Cell Biol., 1981, 23, 89.
134. A. D. Elbein, Ann. Rev. Biochem., 1987, 56, 497.
135. A. D. Elbein, CRC Crit. Rev. Biochem., 1984, 16, 21.
136. J. A. Hanover and W. J. Lennarz, Arch. Biochem. Biophys., 1981, 211, 1.
137. S. C. Hubbard and R. J. Ivatt, Ann. Rev. Biochem., 1981, 50, 555.
138. K. von Figura and A. Hasilik, Ann. Rev. Biochem., 1986, 55, 167.
139. R. T. Schwarz and R. Datema, Adv. Carb. Chem. Biochem., 1982, 40, 287.
140. P. W. Robbins, S. C. Hubbard, S. J. Turco and D. F. Wirth, Cell, 1977, 12, 893.
141. P. A. Romero, P. Friedlander and A. Herscovics, FEBS Lett., 1985, 183, 29.
142. P. A. Romero and A. Herscovics, Fed. Proc., 1985, 44, 1410.
143. S. J. Turco, B. Stetson and P. W. Robbins, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1977, 74, 4411.
144. S. J. Turco and P. W. Robbins, J. Biol. Chem., 1979, 254, 4560.
145. P. A. Romero, R. Datema and R. T. Schwarz, Virology, 1983, 130, 238.
146. R. D. Marshall, Biochem. Soc. Symp., 1974, 40, 17.
147. R. D. Marshall, Ann. Rev. Biochem., 1972, 41, 673.
148. K. E. Kronquistand W. J. Lennarz, J. Supramol. Struct., 1978, 8, 51.
149. V. Gross, T. Andus, T.-A. Tran-Thi, R. T.Schwarz, K. Decker and P. C. Heinrich, J. Biol. Chem., 1983, 258, 12 203.
150. N. Peyrieras, E. Bause, G. Legler, R. Vasilov, L. Claesson, P. Peterson and H. Ploegh, EMBO J., 1983, 2, 823.
151. S. Kornfeld, ‘The Glycoconjugates’, ed. M. I. Horowitz, Academic Press, New York, 1982, 3, pp. 3–23.
152. S. C. Hubbard and P. W. Robbins, J. Biol. Chem., 1979, 254, 4568.
153. D. S. Struck and W. J. Lennarz, ‘The Biochemistry of Glycoproteins and Proteoglycans’, ed. W. J. Lennarz, Plenum Press, New York, 1980, pp. 35–83.
154. J. E. Elting, W. W. Chen and W. J. Lennarz, J. Biol. Chem., 1980, 255, 2325.
155. R. D. Kilker, B. Saunier, J. S. Tkacz, A. HerscovicsJ. Biol. Chem., 1981, 256, 5299.
156. L. S. Grinna and P. W. Robbins, J. Biol. Chem., 1980, 255, 2255.
157. D. M. Burns and O. Touster, J. Biol. Chem., 1982, 257, 9991.
158. T. Tai, K. Yamashita, S. Ito and A. Kobata, J. Biol. Chem., 1977, 252, 6687.
159. R. B. Trimble, A. L. Tarentino, T. H. Plummer and F. Maley, J. Biol. Chem., 1978, 253, 4508.
160. T. Tai, K. Yamashita and A. Kobata, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1977, 78, 434.
161. P. Lemansky, V. Gieselmann, A. hasilik and K. von Figura, J. Biol. Chem., 1984, 259, 10 129.
162. H. F. Lodish and N. Kong, J. Cell Biol., 1984, 98, 1720.
163. J. B. Parent, T.-K. Yeo, K.-T. Yeo and K. Olden, Mol. Cell. Bioch., 1986, 72, 21.
164. See ref. 113 and 145.
165. See ref. 113 and 127.
166. H. Hettkamp, E. Bause and G. Legler, Biosci. Rep., 1982, 2, 899.
167. H. Hettkamp, G. Legler and E. Bause, Eur. J. Biochem., 1984, 142, 85.
168. Y. Yoshikuni, Trends Glycosci. Glycotech., 1991, 3, 184.
169. D. Klatzmann, E. Champagne, S. Chamaret, J. Gruest, D. Guetard, T. Hercend, J.-C. Gluckman and L. Montagnier, Nature, 1984, 312, 767.
170. J. K. A. Nicholson, G. D. Cross, C. S. Callaway and J. S. McDougal, J. Immunol., 1986, 137, 323.
171. D. Klatzmann, F. Barré-SinoussiM. T. Nugeyre, C. Dauguet, E. Vilmer, C. Griscelli, F. Brun-Vezinet, C. Rouzioux, J.-C. Gluckman, J.-C. Chermann and L. Montagnier, Science, 1984, 225, 59.
172. A. G. Dalgleish, P. C. L. Beverley, P. R. Clapham, D. H. Crawford, M. F. Greaves and R. A. Weiss, Nature, 1984, 312, 763.
173. J. D. Lifson, G. R. Reyes, M. S. McGrath, B. S. Stein and E. G. Engleman, Science, 1986, 232, 1123.
174. J. Sodroski, W. C. Goh, C. Rosen, K. Campbell and W. A. Haseltine, Nature, 1986, 322, 470.
175. J. S. McDougal, M. S. Kennedy, J. M. Sligh, S. P. Cort, A. Mawle and J. K. A. Nicholson, Science, 1986, 231, 382.
176. H. Shimizu, H. Tsuchie, K. Yoshida, S. Morikawa, T. Tsuruoka, H. Yamamoto, H. Ushijima and T. Kitamura, AIDS, 1990, 4, 975.
177. R. Pal, V. S. Kalyanaraman, G. M. Hoke and M. G. Sarngadharan, Intervirology, 1989, 30, 27.
178. H. Shimizu, H. Tsuchie, H. HonmaK. Yoshida, T. Tsuruoka, H. Ushijima and T. Kitamura, Jpn. J. Med. Sci. Biol., 1990, 43, 75.
179. D. A. Pedera, R. Gu and L. Ratner, Virology, 1992, 187377.
180. R. A. Gruters, J. J. Neefjes, M. Tersmette, R. E. Y. de Goede, A. Tulp, H. G. Huisman, F. Miedema and H. L. Ploegh, Nature, 1987, 330, 74.
181. P. S. Sunkara, T. L. Bowlin, P. S. Liu and A. Sjoerdsma, Biochim. Biophys. Res. Commun., 1987, 148, 206.
182. G. W. J. Fleet, A. Karpas, R. A. Dwek, L. E. Fellows, A. S. Tyms, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, P. W. Smith, J. C. Son, F. Wilson, D. R. Witty, G. S. Jacob and T. W. Rademacher, FEBS Lett., 1988, 237, 128.
183. M. Bollen, A. Vandebroeck and W. Stalmans, Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 905.
184. H. A. Wisselaar, J. M. van Dongen and A. J. J. Reuser, Clin. Chim. Acta, 1989, 182, 41.
185. M. Bollen and W. Stalmans, Eur. J. Biochem., 1989, 181, 775.
186. B. Lembcke, R. Lamberts, J. Wöhlerand W. Creutzfeldt, Res. Exp. Med., 1991, 191, 389.
187. E. Truscheit, W. Frommer, B. Junge, L. Müller, D. D. Schmidt and W. Wingender, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1981, 20, 744.
188. E. Truscheit, Acta Pharmaceutica Suecica Suppl. 1, 1985 358.
189. P. Lalégerie, G. Legler and J. M. Yon, Biochimie, 1982, 64, 977.
190. M. P. Dale, H. E. Ensley, K. Kern, K. A. R. Sastry and L. D. Byers, Biochemistry, 1985, 24, 3530.
191. G. W. J. Fleet, Spec. Publ. Chem. Soc. (Top. Med. Chem.), 1988, 65, 149.
192. E. T. Reese, F. W. Parrish and M. Ettlinger, Carbohydr. Res., 1971, 18, 381.
193. For the effect of DNJ see ref. 6 and 167.
194. Ch. Schnack, G. Röggla, A. Luger and G. Schernthaner, Eur. J. Clin. Pharmacol., 1986, 30, 417.
195. For the effect of some DNJ derivatives see ref. 154, 169 and 170.
196. P. H. Joubert, C. P. Venter, H. F. Joubert and I. Hillebrand, Eur. J. Clin. Pharmacol., 1985, 28, 705.
197. B. Lembcke, U. R. Fölsch and W. Creutzfeldt, Digestion, 1985, 31, 120.
198. A. M. Scofield, L. E. Fellows, R. J. Nash and G. W. J. Fleet, Life Sci., 1986, 39, 645.
199. M. Arai, M. Sumida, K. Fukuhara, M. Kainosho and S. Murao, Agric. Biol. Chem., 1986, 50, 639.
200. C. Danzin, A. Ehrhard, and J. B. Ducep, Abs of the ACS, 1989, 198 SEP, Carb 21.
201. P. H. Joubert, W. J. Bam and N. Manyane, Eur. J. Clin. Pharmacol., 1986, 30, 253.
202. P. J. Kingma, P. P. C. A. Menheere, J. P. Sels and A. C. N. Kruseman, Diabetes Care, 1992, 15, 478.
203. B. K. Samulitis, T. Goda, S. M. Lee and O. Koldovsky, Drugs Expt. Clin. Res., 1987, 13, 517.
204. E. Newburn and G. J. Walker, Arch. Oral Biol., 1983, 28, 531.
205. E. Bause, A. Gross and J. Schweden, FEBS Lett., 1991, 278, 167.
206. G. Legler and E. Bieberich, Arch. Biochem. Biophys., 1988, 260, 427.
207. R. C. Bernotas and B. Ganem, Biochem. J., 1990, 270, 539.
208. S. Maruo, H. Yamashita, K. Miyazaki, H. Yamamoto, Y. Kyotani, H. Ogawa, M. Kojima and Y. Ezure, Biosci. Biotech. Biochem., 1992, 56, 1406.
209. C. A. Collyer, J. D. Goldberg, H. Viehmann, D. M. Blow, N. G. Ramsden, G. W. J. Fleet, F. J. Montgomery and P. Grice, Biochemistry, 1992, 31, 12211.
210. C. Ziegler and G. Mersmann, Biochim. Biophys. Acta, 1984, 799, 203.
211. J. Schweden, C. Borgmann, G. Legler and E. Bause, Arch. Biochim. Biophys., 1986, 248, 335.
212. K. Osiecki-Newman, G. Legler, M. Grace, T. Dinur, S. Gatt, R. J. Desnick and G. A. Grabowski, Enzyme, 1988, 40, 173.
213. K. Osiecki-Newman, D. Fabbro, G. Legler, R. J. Desnick and G. A. Grabowski, Biochim. Biophys. Acta, 1987, 915, 87.
214. B. Burke, K. Matlin, E. Bause, G. Legler, N. Peyrieras and H. Ploegh, EMBO J., 1984, 3, 551.
215. N.-E. Fiehn and D. Moe, Scand. J. Dental Res., 1983, 91, 175.
216. P. S. Wright, D. E. Cross-Doersen, K. K. Schroeder, T. L. Bowlin, P. P. McCann and A. J. Bitonti, Biochem. Pharmacol., 1991, 41, 1855.
217. A. Nauerth, P. Lemansky, A. Hasilik, K. von Figura, E. Bause and G. Legler, Biol. Chem. Hoppe-Seyler, 1985, 366, 1009.
218. P. Lemansky, V. Gieselmann and K. von Figura, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem., 1983, 364, 1170.
219. A. Tan, L. van den Broek, S. van Boeckel, H. Ploegh and J. Bolscher, J. Biol. Chem., 1991, 266, 14 504.
220. R. F. ArakakiJ. A. Hedo, E. Collier and P. Gorden, J. Biol. Chem., 1987, 262, 11 886.
221. H. Takahashi and P. G. Parsons, J. Invest. Dermatol., 1992, 98, 481.
222. R. H. Taylor, H. M. Barker, E. A. Bowey and J. E. Canfield, Gut, 1986, 27, 1471.
223. B. S. Stannard, N. Gesundheit, N. R. Thotakura, P. W. Gyves, C. Ronin and B. D. Weintraub, Biophys. Res. Commun., 1989, 165, 788.
224. I. Ishii, H. Iwase, H. Hamazaki and K. Hotta, Comp. Biochem. Physiol. B.: Comp. Biochem., 1987, 88, 313.
225. G. Pulverer, J. Beuth, H. L. Ko, A. Yassin, Y. Ohshima, K. Roszkowski and G. Uhlenbruck, J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1988, 114, 217.
226. B. S. Stannard, N. Gesundheit, C. Ronin, J. Burnside and B. D. Weintraub, J. Biol. Chem., 1988, 263, 8309.
227. B. S. Standard, N. Gesundheit, J. Burnside, C. Ronin and B. D. Weintraub, Clin. Res., 1986, 34, 647A.
228. Y. Yoshikuni, K. Monji, M. Nakane, H. Yoshioka and H. Enomoto, Abs of Papers Agric. Chem. Soc. Jap., 1984 367.
229. Y. Yoshikuni, Y. Ezure, Y. Aoyagi and H. Enomoto, J. Pharmacobio-Dyn., 1988, 11, 356.
230. M. Kengaku, S. Kawashima and M. Nakane, Dev. Brain Res., 1991, 60, 133.
231. G. Hanozet, H.-P. Pircher, P. Vanni, B. Oesch and G. Semenza, J. Biol. Chem., 1981, 256, 3703.
232. Y. Kameda, N. Asano, T. Yamaguchi and K. Matsui, J. Antibiot., 1987, 40, 563.
233. Y. Yoshikuni, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 121.
234. N. D. Cook, S. V. Evans, L. E. Fellows and T. J. Peters, Biochem. Soc. Trans, 1986, 14, 1053.
235. V. Gross, T.-A. Tran-Thi, R. T. Schwarz, A. D. Elbein, K. Decker and P. C. Heinrich, Biochem. J., 1986, 236, 853.
236. W. Weber, K. Steube, V. Gross, R. Tauber, J. Bauer, T.-A. Tran-Thi and P. C. Heinrich, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem., 1984, 365, 1078.
237. D. Ludolph, V. Gross, N. R. Katz, S. Giffhorn-Katz, W. Kreisel, P. C. Heinrich and W. Gerok, Bioch. Pharm., 1989, 38, 2479.
238. A. Herscovics, B. Saunier, A. Quaroni and J. S. Tkacz, Fed. Proc., 1982, 41, 666.
239. P. A. Romero, B. Saunier and A. Herscovics, Biochem. J., 1985, 226, 733.
240. K. M. Robinson, B. L. Rhinehart, M. E. Begovic, C.-H. R. King and P. S. Liu, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1989, 251, 224.
241. J. C. Jamieson, Life Sci., 1988, 43, 691.
242. M. Takeuchi, K. kamata, M. Yoshida, Y. Kameda and K. Matsui, J. Biochem., 1990, 108, 42.
243. P. C. Holland and A. Herscovics, Biochem. J., 1986, 238, 335.
244. M. A. Spearman, J. C. Jamieson and J. A. Wright, Expt. Cell. Res., 1987, 168, 116.
245. G. C. Trudel and P. C. Holland, Biochim. Biophys. Res. Commun., 1992, 184, 125.
246. J. C. Jamieson, S. Wayne, R. S. Belo, J. A. Wright and M. A. Spearman, Biochem. Cell Biol., 1992, 70, 408.
247. S. Schlesinger, A. H. Koyama, C. Malfer, S. L. Gee and M. J. Schlesinger, Virus Res., 1985, 2, 139.
248. D. L. Taylor, L. E. Fellows, G. H. Farrar, R. J. Nash, D. Taylor-Robinson, M. A. Mobberley, T. A. Ryder, D. J. Jeffries and A. S. Tyms, Antiviral Res., 1988, 10, 11.
249. E. Fenouillet and J.-C. Gluckman, J. Gen. Virol., 1991, 72, 1919.
250. R. C. Hughes, L. Foddy and E. Bause, Biochem. J., 1987, 247, 537.
251. G. B. Karlsson, T. D. Butters, R. A. Dwek and F. M. Platt, J. Biol. Chem., 1993, 268, 570.
252. S. Schlesinger, C. Malfer and M. J. Schlesinger, J. Biol. Chem., 1984, 259, 7597.
253. K. Suh, C. A. Gabel and J. E. Bergmann, J. Biol. Chem., 1992, 267, 21 671.
254. R. DeMot and H. Verachtert, Eur. J. Biochem., 1987, 164, 643.
255. U. F. Greber, K. Sode and F. Meussdoerffer, Enz. Microb. Tech., 1988, 10, 246.
256. E. Bause, R. Erkens, J. Schweden and L. Jaenicke, FEBS Lett., 1986, 206, 208.
257. J. C. Ridruejo, M. D. Muñoz, E. Andaluz and G. Larriba, Biochim. Biophys. Acta, 1989, 993, 179.
258. H. Chen, M. Hayn and H. Esterbauer, Biochim. Biophys. Acta, 1992, 1121, 54.
259. M. Wilhelm and H. Sahm, Acta Biotechnol., 1986, 6, 115.
260. J. B. Kempton and S. G. Withers, Biochem., 1992, 31, 9961.
261. M. Bounias, Biochem. Pharmacol., 1982, 31, 2769.
262. E. M. S. Harris, A. E. Aleshin, L. M. Firsov and R. B. Honzatko, Biochem., 1993, 32, 1618.
263. B. Svensson and M. R. Sierks, Carbohydr. Res., 1992, 227, 29.
264. L. J. Bovetto, J. R. Villette, I. F. Fontaine, P. J. Sicard and S. J.-L. Bouquelet, Biotechnol. Appl. Biochem., 1992, 15, 59.
265. M. M. Smith, S. Schlesinger, J. Lindstrom and J. P. Merlie, J. Biol. Chem., 1986, 261, 14 825.
266. M. Covarrubias, C. Kopta and J. H. Steinbach, J. Gen. Physiol., 1989, 93, 765.
267. K. Matter, B. Steiger and H. P. Hauri, Experientia, 1987, 43, 629.
268. H. Sahm and K.-L. Schimz, Appl. Microbiol. Biotechnol.
269. J. Deas, I. A. Silver and M. Ereci'nska, Brain Res., 1992, 575, 251.
270. M. Sumida, S. Ogura, S. Miyata, M. Arai and S. Murao, J. Ferment. Bioeng., 1989, 67, 83.
271. G. C. Trudel and P. C. Holland, Biochem. Cell. Bioch., 1990, 68, 1411.
272. M. Lee and C.-W. Li, Bot. Bull. Acad. Sin., 1992, 33, 317.
273. R. Huang, E. Dietsch, O. Lockhoff, M. Schüller and W. Reutler, FEBS Lett., 1991, 291, 199.
274. P. A. Romero and A. Herscovics, Carbohydr. Res., 1986, 151, 21.
275. T. Szumilo, G. P. Kaushal and E. D. Elbein, Arch. Biochim. Biophys., 1986, 247, 261.
276. G. P. Kaushal, I. Pastuszak, K. Hatanaki and A. D. Elbein, J. Biol. Chem., 1990, 265, 16 271.
277. B. C. Campbell, R. J. Molyneux and K. C. Jones, J. Chem. Ecol., 1987, 13, 1759.
278. M. J. Chrispeels and A. Vitale, Plant Physiol., 1985, 78, 704.
279. C. J. Perumalla and M. C. Heath, Physiol. Mol. Plant Pathol., 1991, 38, 293.
280. E. Bause, J. Schweden, A. Gross and B. Orthen, Eur. J. Biochem., 1989, 183, 661.
281. J.-L. Franc, S. Hovsepian, G. Fayet and S. Bouchilloux, Eur. J. Biochem., 1986, 157, 225.
282. A. Tanaka, M. Ohnishi, K. Hiromi, S. Miyata and S. Murao, J. Biochem., 1982, 91, 1.
283. M. S. J. Simmonds, W. M. Blaney and L. E. Fellows, J. Chem. Ecol., 1990, 16, 3167.
284. V. B. Felgenhauer and K. Trautner, Dtsch. Zahnärztl. Z., 1981, 36, 841.
285. T. Takehara, E. Newbrun and C. I. Hoover, Caries Res., 1985, 19, 266.
286. M. Arai, M. Sumida, S. Nakatani and S. Murao, Agric. Biol. Chem., 1986, 47, 183.