Total Synthesis of the Macrolide Antibiotic Rutamycin B

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 24, 1993, Pages 11446-11459

  Evans, David A ^a   Ng, Howard P ^a   Rieger, Dale L ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; MACROLIDE; RUTAMYCIN B; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0027729991     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00077a049     Document Type: Article

References (68)

1. Paterson, I.; Mansuri, M. M. Tetrahedron 1985, 41, 3569–3624.
2. Boeckman, R. K.; Goldstein, S. W. In The Total Synthesis of Natural Products; Apsimon, J., Ed.; Wiley: New York, 1988; Vol. 7, pp 1–139.
3. Evans, D. A.; Ng, H. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2229–2232.
4. Thompson, R. Q.; Hoehn, M. M.; Higgins, C. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1961, 474–480.
5. Arnoux, B.; Garcia-Alvarez, M. C.; Marazano, C.; Bhupesh, C. D.; Pascard, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 318–319.
6. Wuthier, V. D.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1208–1216.
7. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Jones, T. K.; Kaldor, S. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 6260–6268.
8. Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001–7031.
9. ref 1, pp 520–521.
10. Kobayashi, K.; Nishino, C.; Ohya, J.; Sato, S.; Shiobara, Y.; Nishimoto, N. J. Antibiot. 1987, 40, 1053–1057.
11. Nakagawa, A.; Miura, S.; Imai, H.; Imamura, N.; Omura, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1324–1327.
12. Hirota, A.; Okada, H.; Kanza, T.; Nakayama, M.; Hirota, H.; Osagai, A. Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 2831–2833.
13. Pedersen, P. L.; Carafoli, E. TIBS 1987, 12, 146–150.
14. Stille, J. K.; Groll, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 813–817.
15. Stille, J. K.; Sweet, M. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3645–3648.
16. Miyaura, N.; Yamada, Y.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437–3440.
17. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suginome, H.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972–980.
18. Evans, D. A.; Gage, J. R. Org. Synth. 1989, 68, 83–91.
19. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127–2129.
20. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737–1739.
21. Armstrong, R. W.; Beau, J.-M.; Cheon, S. H.; Christ, W. J.; Fujioka, H.; Ham, W.-H.; Hawkins, L. D.; Jin, H.; Kang, S. H.; Kishi, Y.; Martinelli, M. J.; McWhorther, W. W., Jr.; Mizuno, M.; Nakata, M.; Stutz, A. E.; Tatamas, F. X.; Taniguehi, M.; Tino, J. A.; Ueda, K.; Uenishi, J.; White, J. B.; Yonaga, M. J. Am Chem. Soc. 1989, 111, 7525–7530.
22. Armstrong, R. W.; Beau, J.-M.; Cheon, S. H.; Christ, W. J.; Fujioka, H.; Ham, W.-H.; Hawkins, L. D.; Jin, H.; Kang, S. H.; Kishi, Y.; Martinelli, M. J.; McWhorther, W. W., Jr.; Mizuno, M.; Nakata, M.; Stutz, A. E.; Talamas, F. X.; Taniguchi, M.; Tino, J. A.; Ueda, K.; Uenishi, J.; White, J. B.; Yonaga, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7530–7533.
23. Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480–2482.
24. Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651–1660.
25. Matteson, D. S.; Moody, R. J. Organometallics 1982, 1, 20–28.
26. Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1–30.
27. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Bilodeau, M. T.; Urpf, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1047–1049.
28. Paterson, I.; McClure, C. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1229–1232.
29. Roush, W. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4151–4157.
30. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1982, 13, 1–115.
31. Evans, D. A., Clark, J. S.; Metternich, R.; Novak, V. J.; Sheppard, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 866–868 and references cited therein.
32. Evans, D. A.; Dow, R. L.; Shih, T. L.; Takacs, J. M.; Zahler, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5290–5313.
33. Evans, D. A.; Ng, H. P.; Clark, J. S.; Rieger, D. L. Tetrahedron 1992, 48, 2127–2142.
34. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Le, T.; Mandel, N.; Mandel, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1154–1156.
35. Ito, Y.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5385–5386.
36. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560–3578.
37. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7099–7100.
38. Rychnovsky, S. D.; Rogers, B.; Yang, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 3511–3515.
39. Penning, T. D.; Djuric, S. W.; Haack, R. A.; Kalish, V. J.; Miyashiro, J. M.; Rowell, B. W.; Yu, S. S. Synth. Commun. 1990, 20, 307–312.
40. Takano, S.; Akiyama, M.; Sato, S.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1983, 1593–1596.
41. VanRheenen, V.; Kelley, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 23, 1973–1976.
42. Takai, K.; Nitta, K.; Ulimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408–7410.
43. Evans, D. A.; Black, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 114, 2260–2262.
44. Evans, D. A.; Urpí, F.; Somers, T. C.; Clark, J. S.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8215–8216.
45. Soulier, J.; Farines, M.; Authier, R.-M.; Fournier, M. J. Heterocyc. Chem. 1976, 13, 1125–1128.
46. Damon, R. E.; Coppola, G. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2849–2852.
47. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050–7051.
48. Thompson, S. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3386–3388.
49. Kim, K. S.; Song, Y. H.; Lee, B. H.; Hahn, C. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 404–407.
50. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Rieger, D. L., manuscript in preparation.
51. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155–4156.
52. Evans, D. A.; Bilodeau, M. T.; Somers, T. C.; Clardy, J.; Cherry, D.; Kato, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 5750–5752.
53. Uenishi, J.; Beau, J.-M.; Armstrong, R. W.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4756–4758.
54. Coulson, D. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 121–124.
55. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394–2395.
56. Mukaiyama, T.; Usui, M.; Saigo, K. Chem. Lett. 1976, 49–50.
57. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614–5616.
58. Corey, E. J.; Brunelle, D. J. Tetrahedron Lett. 1976, 3409–3412.
59. Inanagana, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989–1993.
60. Hikota, M.; Sakurai, Y.; Horita, K.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6367–6370.
61. Hikota, M.; Tone, H.; Horita, K.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 7–9.
62. Newton, R. F.; Reynolds, D. P.; Finch, M. A. W.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 3981–3982.
63. White, J. D.; Porter, W. J.; Tiller, T. Synlet. 1993, 535–538.
64. Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434–9453.
65. Brown, C. A. Synthesis 1974, 427–428.
66. Kloosterman, M.; Slaghek, T.; Hermans, J. P. G.; van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1984, 103, 335–341.
67. Gensler, W. J.; Johnson, F.; Sloan, A. D. B. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6074–6081.
68. Erion, M. D., Walsh, C. T. Biochemistry 1987, 26, 3417–3425.