Total Synthesis of Rapamycin via a Novel Titanium-Mediated Aldol Macrocyclization Reaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 20, 1993, Pages 9345-9346

  Hayward, Cheryl M ^a   Yohannes, Daniel ^a   Danishefsky, Samuel J ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RAPAMYCIN;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0027495167     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00073a083     Document Type: Article

References (47)

1. Sehgal, S. N.; Baker, H.; Vezina, C. J. Antibiot. 1975, 28, 727.
2. Vezina, C.; Kudelski, A.; Sehgal, S. N. J. Antibiot. 1975, 28, 721.
3. Findlay, J. A.; Radies, L. Can. J. Chem. 1980, 58, 579.
4. Swindells, D. C. N.; White, P. S.; Findlay, J. A. Can. J. Chem. 1978, 56, 2491.
5. McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Jackson, M.; Whittern, D. N. J. Antibiot. 1991, 44, 688.
6. Tanaka, H.; Kuroda, A.; Marusawa, H.; Hatanaka, H.; Kino, T.; Goto, T.; Hashimoto, M.; Taga, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031.
7. Rosen, M. K.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 384.
8. Wandless, T. J.; Michnick, S. W.; Rosen, M. K.; Karplus, M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2339.
9. Van Duyne, G. D.; Standaert, R. F.; Karplus, M.; Schreiber, S. L. Science 1991, 251, 839.
10. Van Duyne, G. D.; Standaert, R. F.; Schreiber, S. L.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7433.
11. Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Immunol. Today 1992, 13, 136.
12. Jones, T. K.; Mills, S. G.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Desmond, R.; Volante, R. D.; Shinkai, I. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1157.
13. Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5583.
14. Jones, A. B.; Villalobos, A.; Linde, R. G., II; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2786.
15. Nicolaou, K. C.; Chakraborty, T. K.; Piscopio, A. D.; Minowa, N.; Bertinato, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4419 and references cited therein.
16. Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906 and references cited therein.
17. Fisher, M. J.; Chow, K.; Villalobos, A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2900.
18. Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7469.
19. Goulet, M. T.; Hodkey, D. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4627.
20. Goulet, M. T.; Boger, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4845.
21. Fisher, M. J.; Myers, C. D.; Joglar, J.; Chen, S.-H.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5826.
22. Chen, S.-H.; Horvath, R. F.; Joglar, J.; Fisher, M. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5834.
23. Sin, N.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 753.
24. Hale, M. R.; Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 1643.
25. Schreiber, S. L. Science 1991, 251, 283.
26. Horvath, R. F.; Linde, R. G., II; Hayward, C. M.; Joglar, J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3993.
27. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989.
28. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
29. Batchelor, M. J.; Gillespie, R. J.; Golec, J. M.; Hedgecock, C. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 167 and references cited therein.
30. Linde, R. G., II; Jeroncic, L. O.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2534.
31. Yohannes, D.; Myers, C. D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2075.
32. Steffan, R. J.; Kearney, R. M.; Hu, D. C.; Failli, A. A.; Skotnicki, J. S.; Schiksnis, R. A.; Mattes, J. F.; Chan, K. W.; Caufield, C. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3699.
33. Hughes, P.; Musser, J.; Conklin, M.; Russo, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4739. See also ref 15b.
34. Jeffrey, P. D.; McCombie, S. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 587.
35. Luengo, J. I.; Konialian, A. L.; Holt, D. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 991.
36. Heathcock, C. H.; Hagan, J. P.; Jarvi, E. T.; Pirrung, M. C.; Young, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4972.
37. Imamoto, T.; Kusumoto, T.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5233.
38. Paterson, I.; Goodman, J. M.; Isaka, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7121.
39. Mukaiyama, T.; Stevens, R. W.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1982, 353.
40. Stille, J. K.; Shenvi, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 627.
41. Nakamura, E.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3347.
42. Handa, S.; Tsang, R.; McPhail, A. T.; Fraiser-Reid, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3491.
43. Evans, D. A.; McGee, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2876.
44. Masamune, S.; Imperiali, B.; Garvey, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5528.
45. Evans, D. A.; Reiger, D. L.; Bilodeau, M. T.; Urpí, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1047.
46. Evans, D. A.; Urpí, F.; Somers, T. C.; Stephan, C. J.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8215.
47. Ishihara, K.; Yamamoto, H.; Heathcock, C. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1825.