Biomimetic Total Synthesis of Pseudotabersonine: A Novel Oxindole-Based Approach to Construction of Aspidosperma Alkaloids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 3, 1993, Pages 1164-1165

  Carroll, William A ^a   Grieco, Paul A ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; PSEUDOTABERSONINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0027466749     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00056a059     Document Type: Article

References (33)

1. Surzur, J.-M.; Teissier, P. C. R. Acad. Sci. Fr., Ser. C 1967, 264, 1981.
2. Surzur, J.-M.; Teissier, P. Bull. Soc. Chim. Fr 1970, 3060.
3. Tanner, D. D.; Law, F. C. P. J. Am. Chem. Soc 1969, 91, 7537.
4. Schenck, G. O.; Neumuller, O. A.; Eisfeld, W. Liebigs Ann. Chem 1958, 618, 202.
5. Beckwith, A. L. J.; Duggan, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1988, 1000.
6. Beckwith, A. L. J.; Radom, L.; Saebo, S. J. Am. Chem. Soc 1984, 106, 5119.
7. Barclay, L. R. C.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc 1984, 106, 1793.
8. Barclay, L. R. C.; Griller, D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc 1982, 104, 4399.
9. Korth, H. G.; Sustmann, R.; Gröninger, K. S.; Leisung, M.; Giese, B. J. Org. Chem 1988, 53, 4364.
10. Kocovsky, P.; Stary, I.; Turecek, F. Tetrahedron Lett 1986, 27, 1513.
11. Giese, B.; Gilges, S.; Gröninger, K. S.; Lamberth, C.; Witzel, T. Liebigs Ann. Chem 1988, 615.
12. Giese, B.; Gröninger, K. S.; Witzel, T.; Korth, H.-G.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1987, 26, 233.
13. Giese, B.; Kopping, B. Tetrahedron Lett 1989, 30, 681.
14. Brill, W. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 621.
15. Brill, W. F. J. Am. Chem. Soc 1965, 87, 3286.
16. Porter, N. A.; Wujek, J. S. J. Org. Chem 1987, 52, 5085.
17. Porter, N. A.; Zuraw, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1985, 1472.
18. Beckwith, A. L. J.; Davies, A. G.; Davison, I. G. E.; Maccoll, A.; Mruzek, M. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 815.
19. Davies, A. G.; Davison, I. G. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 825.
20. Avila, D. V.; Davies, A. G.; Davison, I. G. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1847.
21. Mills, K. A.; Caldwell, S. E.; Dubay, G. R.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 9689.
22. Griffin, C. E.; Bentrude, W. G.; Johnson, G. M. Tetrahedron Lett 1969, 969.
23. Levin, Y. A.; Truteva, E. Κ.; Gozman, I. P.; Abul’khanov, A. G.; Ivanov, B. E. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim 1970, 2844.
24. Levin, Y. A.; Truteva, E. Κ.; Ivanov, B. E. J. Gen. Chem. USSR 1974, 44, 1418.
25. Brigl, P. Z. Physiol Chem 1922, 122, 245.
26. Lemieux, R. U.; Howard, J. Methods Carbohydr. Chem 1963, 2, 400.
27. Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 6661.
28. Giese, B.; Gilges, S.; Gröninger, K. S.; Lamberth, C.; Witzel, T. Liebigs Ann. Chem 1988, 615.
29. Williams, N. R.; Wander, J. D. In The Carbohydrates; Pigman, W., Horton, D., Eds.; Academic Press: New York, 1980; Vol. 18, p 761.
30. Percival, M. D.; Withers, S. G. Can. J. Chem. 1988, 66 1970.
31. Giese, B.; Burger, J.; Kang, T. W.; Kesselheim, C.; Wittmer, T. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 7322.
32. Grechkin, N. P.; Gubanova, G. S. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim 1970, 2803.
33. Roberts, B. P. Adv. Free Radical Chem 1980, 6, 225.