Microbial pyran-2-ones and dihydropyran-2-ones

Natural Product Reports

Volumn 10, Issue 1, 1993, Pages 71-98

  Dickinson, J M ^a  

^a UNIVERSITY OF EXETER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRAN DERIVATIVE;

BACTERIUM; CHEMISTRY; FUNGUS; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; REVIEW;

BACTERIA; FUNGI; PYRANS;

EID: 0027345554     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/NP9931000071     Document Type: Review

References (281)

1. e.g.J. D. Hepworth, in ‘Comprehensive Heterocyclic Chemistry’, Vol. 3, ed., A. J. Boulton, A. McKillop, Pergamon Press, 1984, pp. 737;.
2. W. B. Turner and D. C. Aldridge, ‘Fungal Metabolites II’, Academic Press, London, 1983.
3. C. P. Dutta, L. P. K. Ray, A. Chatterjee and D. N. Roy, Phytochemistry, 1972, 11, 2891.
4. J. P. Ruckstuhl and K. Meyer, Helv. Chim. Acta, 1957, 40, 1270.
5. J. E. Hochlowski and D. J. Faulkner, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1917.
6. P. E. Brenneisen, T. E. Acker and S. W. Tanenbaum, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1264.
7. R. Bentley and P. M. Zwitkowits, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 676.
8. R. J. Light, T. M. Harris and C. M. Harris, Biochemistry., 1966, 5, 4037.
9. K. Miyazaki, M. Sakaguchi, T. Shibamoto, Y. Saeki and N. Hashimoto, Nippon Nogei Kaishi., 1971, 45, 317Chem. Abstr.
10. K. Miyazaki, Japan Kokai. 72 16.691.
11. K. Miyazaki, Chem. Abstr., 1973, 78, 41 562p.
12. M. S. R. Nair and S. T. Carey, Mycologia., 1979, 71, 1089.
13. J. N. Collie, J. Chem. Soc., 1891, 607.
14. J. N. Collie, J. Chem. Soc., 1907, 180.
15. R. F. Witter and E. Stotz, J. Biol. Chem., 1948, 176, 485.
16. T. M. Harris and C. M. Harris, J. Org. Chem., 1966, 31, 1032.
17. K. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber., 1958, 91, 2849.
18. T. E. Acker, P. E. Brenneisen and S. W. Tanenbaum, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 834.
19. J. N. Collie, J. Chem. Soc., 1891, 617.
20. A. B. Steele, A. B. Boese and M. F. Dull, J. Org. Chem., 1949, 14, 460.
21. F. Arndt, Org. Synth., Coll. Vol. III, 1955, 231.
22. R. Bentley and P. M. Zwitkowits, J. Am. Chem., Soc., 1967, 89, 681.
23. G. Ehrensvärd, Exptl. Cell Res., Suppl., 1955, 3, 102.
24. T. Kotani, S. Nonomura and C. Tatsumi, Nippon Nogeikagaku Kaishi., 1964, 38, 585Chem. Abstr.
25. R. F. Witter and E. Stotz, J. Biol. Chem., 1948, 176, 501.
26. A. Meister, J. Biol. Chem., 1949, 178, 577.
27. ‘Merck Index’, 9th Eden., 1976, Merck & Co., Rahway, N. J., Entry 2840, 375.
28. H. C. Spencer, V. K. Rowe and D. D. McCollister, J. Pharmacol Exp. Ther., 1950, 99, 57.
29. R. P. Collins and A. F. Halim, J. Agric. Food Chem., 1972, 20, 437.
30. M. R. Sevenants and W. G. Jennings, J. Food Sci., 1971, 36, 536.
31. O. A. M. Merlier, M. J. Boirie, B. J. Poris, and C. M. Renaud, Eur. Pat. Appl. 1984. F.P 124, 388.
32. K. Miyazaki, Chem. Abs.
33. H. G. Cutler, R. H. Cox, F. G. Crumley and P. D. Cole, Agric. Biol. Chem., 1986, 50, 2943.
34. E. L. Ghisalberti, M. J. Narbey, M. M. Dewan and K. Sivasithamparam, Plant Soil, 1990, 121, 287.
35. F. M. Yong and G. Lim, MIRCEN J. Appl. Microbiol. Biotechnol., 1986, 29, 483.
36. K. S. M. Sastry, C. V. P. Rao and R. Manavalan, Indian Perfum., 1985, 29, 193Chem. Abs.
37. T. Kikuchi, T. Mimura, K. Hariyama, H. Yano, T. Arimoto, Y. Masada and T. Inoue, Chem. Pharm. Bull., 1974, 22, 1946.
38. A. J. Harvat, G. W. Chapman, Jr., J. A. Robertson, F. I. Meredith, R. Scorza, A. M. Callahan and P. Morgens, J. Agric. Food Chem., 1990, 38, 234.
39. G. R. Takeoka, R. A. Flath, M. Guentert and W. Jennings, J. Agric. Food Chem., 1988, 36, 553.
40. K. H. Engel, R. A. Flath, R. G. Buttery, T. R. Mon, D. W. Ramming and R. Teranishi, J. Agric. Food Chem., 1988, 36, 549.
41. K. H. Engel, D. W. Ramming, R. A. Flath and R. Teranishi, J. Agric. Food Chem., 1988, 36, 1003.
42. C. M. Hsu, R. J. Peterson, q. Z. Jin, C. T. Ho and S. S. Chane, J. Food Sci., 1982, 47, 2068.
43. C. Dennis and J. Webster, Trans. Br. Mycol. Soc., 1971, 57, 411.
44. A. Simon, R. W. Dunlop, E. L. Ghisalberti and K. Sivasithamparam, Soil Biol. Biochem., 1988, 20, 263.
45. N. Claydon, M. Allan, J. R. Hanson and A. G. Avent, Trans. Br. Mycol. Soc., 1987, 88, 503.
46. M. O. Moss, R. M. Jackson and D. Rogers, Phytochemistry, 1975, 14, 2706.
47. J. R. Rocca, J. H. Tumlinson, B. L. Glancey and C. S. Lofgren, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1889.
48. T. H. Jones and H. M. Fales, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5439.
49. M. S. R. Nair and S. T. Carey, Photochemistry., 1977, 16, 1613.
50. A. Nobuhara, Agric. Biol. Chem., 1969, 33, 1264.
51. J. M. Dickinson, D. Phil. Thesis, University of Sussex, 1988.
52. W. S. Trahanovsky, B. W. Surber, M. C. Wilkes and M. M. Preckel, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6779.
53. Y. Ueno, in ‘Mycotoxins’, ed. I. F. H. Purchase, Elsevier, New York, 1974, p. 283.
54. Y. Hirata, J. Chem. Soc., Japan., 1947, 68, 63.
55. Y. Hirata, J. Chem. Soc., Japan., 1947, 68, 74.
56. Y. Hirata, J. Chem. Soc., Japan., 1947, 68, 104.
57. N. Sakabe, T. Goto and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 1964, 1825.
58. D. W. Nagel, P. S. Steyn and D. B. Scott, Photochemistry., 1972, 11, 627.
59. G. M. Nano and M. Bellando, Allionia, 1976, 21, 73Chem. Abstr.
60. N. Sakabe, T. Goto and Y. Hirala, Tetrahedron Lett., 1977, 33, 307.
61. R. J. Cole, J. W. Dorner, R. H. Cox, R. A. Hill, H. G. Cutler and J. M. Wells, Appl. Environ. Microbiol., 1981, 42, 677.
62. B. Franck and H. P. Gehrken, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980, 461.
63. M. Niwa, T. Endo, S. Ogiso, H. Furukawa and S. Yamamura, Chem. Lett., 1981, 1285.
64. S. Nishiyama, Y. Shizuri, D. Imai and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3243.
65. H. Shizuri, S. Nishiyama, D. Imai, S. Yamamura, H. Furukaua, K. Kawai and N. Okada, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4771.
66. E. Suzuki, H. Sekizaki and S. Inoue, J. Chem. Res. (S), 1977, 200.
67. H. Suh and C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 470.
68. Y. Shizuri, S. Nishiyama, H. Shigemori and S. Yamamura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 292.
69. D. R. Williams and F. H. White, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2529.
70. M. C. Bowden, D. Palel and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4793.
71. B. M. Trost, I. K. Lynch and S. R. Angle, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 375.
72. S. Hatakeyama, Y. Malsui, M. Suzuki, K. Sakurai and S. Tukano, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 6485.
73. S. Nishiyama, Y. Shizuri and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 231.
74. R. Suzuki, B. Katsuragawa and S. Inoue, J. Chem. Res. (S)., 1982, 224.
75. S. Nishiyama, H. Toshima and S. Yamamura, Chem. Lett., 1986, 1973.
76. D. W. Nagel, P. S. Steyn and D. B. Scott, Photochemistry., 1972, 11, 3215.
77. P. S. Steyn, R. Vleggaar, P. L. Wessels and M. woudenberg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1., 1982, 2175.
78. P. S. Steyn and R. Vleggaar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1531.
79. P. E. Linnett and R. B. Beechey, Methods Enzymol., 1979, 55, 472.
80. P. E. Linnett, A. D. Mitchel, M. D. Osselton, L. J. Mulheirn and R. B. Beechey, Biochem. J., 1978, 170, 503.
81. C. L. Baldwin, L. C. Weaver, R. M. Brooker, T. N. Jacobsen, C. E. Osborne, Jr. and H. A. Nash, Lloydia, 1964, 27, 88.
82. M. D. Osselton, H. Baum and R. B. Beechey, Biochem. Soc. Trans., 1974, 2, 200.
83. L. J. Mulheirn, R. B. Beechey, D. P. Leworthy and M. D. Osselton, J. Cham. Soc., Chem. Commun., 1974, 874.
84. S. Nishiyama, H. Toshima, H. Kanai and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 3643.
85. P. S. Steyn, R. Vleggaar and P. L. Wessels, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 1041.
86. P. S. Steyn, R. Vleggaar and P. L. Wessels, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1981, 1298.
87. P. S. Steyn and R. Vleggaar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1796.
88. A. M. Robertson, R. B. Beechey, C. T. Holloway and I. G. Knight, Biochem. J., 1967, 104, 54C.
89. J. L. Connelly and H. A. Lardy, Biochemistry., 1964, 3, 1969.
90. D. O. Lambeth and H. A. Lardy, Eur. J. Biochem., 1971, 22, 355.
91. M. Satre, M. Bof and P. V. Vignais, J. Bacteriol., 1980, 142, 768.
92. M. Satre, G. Klein and P. V. Vignais, J. Bacteriol., 1978, 134, 17.
93. E. M. Cause, M. A. Buck and M. G. Douglas, J. Biol. Chem., 1981, 256, 557.
94. A. B. Melandri, E. Fabbri and B. A. Melandri, Biochim. Biophys. Acta, 1975, 376, 82.
95. R. A. Ravizzini, W. I. M. Lescano and R. H. Vallejos, FEBS Lett., 1975, 58, 285.
96. M. Avron and N. Shavit, Biochem. Biophys. Acta, 1965, 109, 317.
97. D. Layton, A. Azzi and P. Graziotti, FEBS Lett., 1973, 34, 87.
98. T.-M. Chang and H. S. Penefsky, J. Biol. Chem., 1973, 248, 2746.
99. R. M. Bertina, P. J. Schrier and E. C. Slater, Biochim. Biophys. Acta, 1973, 305, 503.
100. R. J. Van de Stadt, K. Van Dam and E. C. Slater, Biochim. Biophys. Acta, 1974, 347, 224.
101. T.-M.' Chang and H. F. Penefsky, J. Biol. Chem., 1974, 249, 1090.
102. J. L. M. Muller, J. Rosing and E. C. Slater, Biochim. Biophys. Acta, 1977, 462, 422.
103. R. J. Van de Stadt and K. van Dam, Biochim. Biophys. Acta., 1974, 347, 253.
104. G. J. Kruger, P. S. Steyn, R. Vleggaar and C. J. Rabie, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 441.
105. S. Rebuffat, D. Davoust, L. Molho and D. Molho, Photochemistry., 1980, 19, 427.
106. C. Brassy, B. Bachel, C. Guidi-Morosini, S. Rebuffat and D. Molho, Acta Crystallogr., Sect. B., 1982, 38, 1624.
107. S. L. Schreiber and K. Satake, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6723.
108. P. S. Steyn and R. Vleggaar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 977.
109. A. E. de Jesus, P. S. Steyn and R. Vleggaar, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1633.
110. M. Satre, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1981, 100, 267.
111. M. Niwa, S. Ogiso, T. Endo, H. Furukawa and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4481.
112. Y. Shizuri, M. NiwaH. Furukawa and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1053.
113. M. Salo, K. Konoma and S. Sakamura, Agric. Biol. Chem., 1979, 43, 2409.
114. H. Sato, K. Konoma, S. Sakamura, A. Furusaki, T. Matsumoto and T. Matsuzaki, Agric. Biol. Chem., 1981, 45, 795.
115. S. A. Sparace, J. B. Mudd, B. A. Burke and A. J. Aasen, Phytochemistry., 1984, 23, 2693.
116. S. Shimizu, I. Sakurai and Y. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 3781.
117. M. S. R. Nair and S. T. Carey, Tetrahedron Lett., 1975, 3517.
118. M. S. R. Nair, Photochemistry., 1976, 15, 1090.
119. I. Sakurai, S. Shimizu and Y. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 1328.
120. Y. Fujimoto, H. Tsunoda, J. Uzawa and T. Tatsuno, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 83.
121. Y. Shizuri, S. Kosemura, S. Yamamura, H. Hurukawa, K. Kawai and N. Okada, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 1583.
122. W. B. Turner and D. C. Aldridge, ‘Fungal Metabolites II’, Academic Press, London, 1983, p. 199.
123. J. D. Bu'Lock and H. G. Smith, Experientia., 1961, 17, 553.
124. R. L. Edwards, D. G. Lewis and D. V. Wilson, J. Chem. Soc., 1961, 4995.
125. A. Ueno, S. Fukushima, Y. Saiki and T- Harada, Chem. Pharm. Bull., 1964, 12, 376.
126. M. Klaar and W. Steglich, Chem. Ber., 1977, 110, 1058.
127. T. K. Kirk, L. F. Lorenz and M. J. Larsen, Phytochemistry., 1975, 14, 281.
128. G. M. Hatfield and L. R. Brady, Lloydia, 1971, 34, 260.
129. L. R. Brady and R. G. Benedict, J. Pharm. Sci., 1972, 61, 318.
130. G. M. Halfield and L. R. Brady, J. Pharm. Sci., 1969, 58, 1298.
131. G. M. Hatfield and L. R. Brady, Lloydia., 1968, 31, 225.
132. K. Gluchoff-Fiasson and R. Kühner, C. R. Acad. Sci., Scr. D, 1977, 284, 1667.
133. J.-L. Fiasson, K. Gluchoff-Fiasson and W. Steglich, Chem. Her, 1977, 110, 1047.
134. M. Klaar and W. Steglich, Chem. Ber., 1977, 110, 1063.
135. R. L. Edwards and D. V. Wilson, J. Chem. Soc., 1961, 5003.
136. G. M. Hatfield and L. R. Brady, Lloydia., 1973, 36, 59.
137. P. W. Perrin and G. H. N. Towers, Phytochemistry, 1973, 12, 583.
138. P. W. Perrin and G. H. N. Towers, Phytochemistry, 1973, 12, 589.
139. A. M. D. Nambudiri, C. P. Vance and G. H. N. Towers, Biochem. J., 1973, 134, 891.
140. C. P. Vance, E. B. Tregunna, A. M. D. Nambudiri and G. H. N. Towers, Biochim. Biophys. Acta, 1974, 343, 138.
141. W. Kohl, H. Irschik, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann. Chem., 1983, 1656.
142. R. Jansen, H. Irschik, H. Reichenbach and G. Höfle, Liegigs Ann. Chem., 1985, 822.
143. W. Kohl, H. Irschik, H. Reichenbach and G. Höfle, Liebigs Ann. Chem., 1984, 1088.
144. H. Irschik, K. Gerth, G. Höfle, W. Kohl and H. Reichenbach, J. Antibiot., 1983, 36, 1651.
145. H. Irschik, R. Jansen, G. Höfle, K. Gerth and H. Reichenbach, J. Antibiot., 1985, 38, 145.
146. W. Newton, Can. J. Bot., 1953, 31, 423.
147. O. R. Hansen, Acta. Chem. Scand., 1954, 8, 1332.
148. D. D. Clarke and F. F. Nord, Arch. Biochem. Biophys., 1953, 45, 469.
149. D. D. Clarke and F. F. Nord, Arch. Biochem. Biophys., 1955, 59, 269.
150. D. D. Clarke and F. F. Nord, Arch. Biochem. Biophys., 1955, 59, 279.
151. J. F. Grove, J. Chem. Soc., 1964, 3234.
152. A. Ozaki, T. Ishikura and T. Yokota, Jap. Patent, 1967, 11997.
153. A. Ozaki, T. Ishikura and T. Yokota, Chem. Abstr., 1967, 67, 89 818b.
154. M. Nukina and S. Manimo, Tetrahedron Lett., 1977, 3271.
155. D. J. Robeson, G. R. Gray and G. A. Strobel, Phytochemistry, 1982, 21, 2359.
156. D. J. Robeson, G. R. Gray and G. A. Strobel, Phytochemistry., 1982, 21, 1821.
157. D. J. Robeson and G. A. Strobel, Phytochemistry, 1984, 23, 767.
158. K. Kato, Y. Hirata and S. Yamamura, J. Chem. Soc. (C), 1969, 1997.
159. K. Kato, Y. Hirata and S. Yamamura, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1969, 95.
160. K. Kato, Y. Hirata and S. Yamamura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 319.
161. J. F. Grove, J. Chem. Soc. (C), 1970, 1860.
162. H. Seto and S. Urano, Agric. Biol. Chem., 1975, 39, 915.
163. A. Ichihara, H. Tazaki and S. Sakamura, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5373.
164. A. Z. Joffe, J. Stored Prod. Res., 1969, 5, 211.
165. M. Gohbara, S.-B. Hyeon, A. Suzuki and S. Tamura, Agric. Biol. Chem., 1976, 40, 1453.
166. L. Opitz and R. Hänsel, Tetrahedron Lett., 1970, 3369.
167. A. Funk and E. E. McMullan, Can. J. Microbiol., 1974, 20, 422.
168. G. A. Poulton, M. E. Williams and E. E. McMullan, Tetrahedron Lett., 1974, 2611.
169. G. A. Poulton, T. D. Cyr and E. E. McMullan, Can. J. Chem., 1979, 57, 1451.
170. T. D. Cyr and G. A. Poulton, Can. J. Chem., 1982, 60, 133.
171. A. S. Sekhon and A. Funk, J. Antimicrobial Chemother., 1977, 3, 95.
172. S. Omura, H. Ohno, T. Saheki, M. Yoshida and A. Nakagawa, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1978, 83, 704.
173. J. R. Pfister, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1281.
174. S. Omura, A. Nakagawa and H. Ohno, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4386.
175. A. Nakagawa, H. Ohno, K. Miyano and S. Omura, J. Org. Chem., 1980, 45, 3268.
176. H. Ohno, T. Saheki, J. Awaya, A. Nakagawa and S. Omura, J. Antibiot., 1978, 31, 1116.
177. A. W. Spencer, L. J. Copp and J. R. Pfister, J. Med. Chem., 1985, 28, 1828.
178. L. CookB. Ternai and P. Ghosh, J. Med. Chem., 1987, 30, 1017.
179. M. S. R. Nair and S. T. Carey, Tetrahedron Lett., 1975, 1655.
180. A. G. Avent, J. R. Hanson and A. Truneh, Phytochemistry, 1992, accepted for publication.
181. W.-R. Abraham and H.-A. Arfman, Phytochemistry, 1988, 27, 3310.
182. M. Rey, E. Dunkelblum, R. Allain and A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta., 1970, 53, 2159.
183. W.-R. Abraham, I. Knoch and L. Witte, Phytochemistry, 1990, 29, 2877.
184. N. Miyairi, H. Sakai, T. Konomi and H. Imanaka, J. Antibiot., 1976, 29, 227.
185. H. Seto, T. Sato, S. Urano, J. Uzawa and H. Yonehara, Tetrahedron Lett., 1976, 4367.
186. Y. Tokuma, N. Miyairi and Y. Morimoto, J. Antibiot., 1976, 29, 1114.
187. A. Kawashima, H. Seto, M. Kato, K. Uchida and N. Otake, J. Antibiot., 1985, 38, 1499.
188. Y. Koyama, Y. Fukakusa, N. Kyomura, S. Yamagishi and T. Arai, Tetrahedron Lett., 1969, 355.
189. Y. Kimura, T. Hamasaki, A. Isogai and H. Nakajima, Agric. Biol. Chem., 1982, 46, 1963.
190. Y. Katsube, Y. Kimura, T. Hamasaki, H. Nakajima and A. Isogai, Agric. Biol. Chem., 1985, 49, 551.
191. B. F. Burrows, W. B. Turner and E. R. H. Walker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 999.
192. A. J. Geddes and B. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. B, 1975, 31, 2124.
193. H. Seto, M. Shibamiya and H. Yonehara, J. Antibiot., 1978, 31, 926.
194. L. Camarda, L. Merlini and G. Nasini, Phytochemistry, 1976, 15, 537.
195. S. Hattori and A. Komamine, Nature, 1959, 183, 1116.
196. S.Senoh, S. Imamoto, Y. Maeno, T. Tokuyama, T. Sakan, A. Komamine and S. Hattori, Tetrahedron Lett., 1964, 3431.
197. W. S. Chilton, C. P. Hsuand W. T. Zdybak, Phytochemistry, 1974, 13, 1179.
198. K. Saito, A. Komamine and S. Senoh, Z. Naturforsch., Teil C, 1975, 30, 659.
199. K. Saito, A. Komamine and S. Senoh, Z. Naturforsch., Teil C, 1976, 31, 15.
200. K. Saito and A. Komamine, Eur. J. Biochem., 1976, 68, 237.
201. B. E. Ellis, Phytochemistry., 1976, 15, 489.
202. K. Saito and A. Komamine, Eur. J. Biochem., 1978, 82, 385.
203. K. Saito and A. Komamine, Z. Naturforsch., Teil C, 1978, 33, 793.
204. H. Musso, Tetrahedron., 1979, 35, 2843.
205. Y. Kimura, K. Katagiri, T. Inoue and S. Tamura, Agric. Biol. Chem., 1971, 35, 1313.
206. G. A. Ellestad, W. J. McGahren and M. P. Kunstmann, J. Org. Chem., 1972, 37, 2045.
207. G. M. Strunz, C. J. Heissner, M. Kakushima and M. A. Stillwell, Can. J. Chem., 1974, 52, 825.
208. Y. Kimura, W. J. McGahren, A. Suzuki and S. Tamura, Agric. Biol. Chem., 1978, 42, 1625.
209. W. J. McGahren, G. A. Ellestad, G. O. Morton, M. P. Kunstmann and P. Mullen, J. Org. Chem., 1973, 38, 3542.
210. Y. Kimura, K. Katagiri and S. Tamura, Tetrahedron Lett., 1971, 3137.
211. Y. Kimura and S. Tamura, Agric. Biol. Chem., 1972, 36, 1925.
212. Y. Kimura, A. Suzuki and S. Tamura, Agric. Biol. Chem., 1980, 44, 451.
213. S. D. Mills and W. B. Turner, J. Chem. Soc. (C), 1967, 2242.
214. I. Yamamoto, H. Suide, T. Henmi and T. Yamano, Takeda Kenkyusho Ho., 1970, 29, 1Chem. Abstr.
215. J. H. Moore, T. P. Murray and M. E. Marks, J. Agric. Food Chem., 1974, 22, 697.
216. W. Rosenbrook, Jr. and R. E. Carney, Tetrahedron Lett.19701867.
217. M. J. Garson, J. Stauntonand P. G. Jones, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I., 1984, 1021.
218. and T. J. Simpson, Tetrahedron Lett., 1975, 175.
219. T. J. Simpson and J. S. E. Holker, Tetrahedron Lett., 1975, 4693.
220. J. S. E. Holker and T. J. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1397.
221. M. Tanabe, M. Uramoto, T. Hamasaki and L. Cary, Heterocycles., 1976, 5, 355.
222. R. J. Copeland, R. A. Hill, D. J. Hincheliffe and J. Staunton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I., 1984, 1013.
223. R. G. Brereton, M. J. Garson and J. Staunton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1., 1984, 1027.
224. J. Staunton and A. C. Sutkowski, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1991, 1106.
225. J. Staunton and A. C. Sutkowski, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1991, 1108.
226. J. Staunton and A. C. Sutkowski, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1110.
227. A. Jacobs, J. Staunton and A. C. Sutkowski, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1113.
228. A. D. Argoudelis, J. H. Coats and R. R. Herr, Antimicrobial Agents Chemother., 1965, 801.
229. A. D. Argoudelis and J. F. Ziesert, Tetrahedron Lett., 1966, 1969.
230. S. Mizuba, K. Lee and J. Jiu, Can. J. Microbiol., 1975, 21, 1781.
231. R. H. Evans, Jr., G. A. Ellestad and M. P. Kunstmann, Tetrahedron Lett., 1969, 1791.
232. M. Tanabe, T. Hamasaki, D. Thomas and L. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 273.
233. S. P. Owen and B. K. Bhuyan, Antimicrobial Agents Chemother., 1965, 804.
234. K. Arai, T. Yoshimura, Y. Hatani and Y. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 925.
235. T. Hamamoto, H. Seto and T. Beppu, J. Antibiot., 1983, 36, 646.
236. S. Gunji, K. Arima and T. Beppu, Agric. Biol. Chem., 1983, 47, 2061.
237. T. Hamamoto, S. Gunji, H. Tsuji and T. Beppu, J. Antibiot., 1983, 36, 639.
238. J. P. Schaumberg, G. C. Hokanson and J. C. French, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1450.
239. J. B. Tunac, B. D. Graham, W. E. Dobson and M. D. Lenzini, J. Antibiot., 1985, 38, 460.
240. K. Komiyama, K. Okada, H. Oka, S. Tomisake, T. Miyano, S. Funayama and I. Umezawa, J. Antibiot., 1984, 38, 220.
241. I. Umezawa, K. Komiyama, H. Oka, K. OkadaS. Tomisaka, T. Miyano and S. Takano, J. Antibiot., 1984, 37, 706.
242. K. Funaishi, K. Kawamura, Y. Sugiura, N. Nakahori, E. Yoshida, M. Okanishi, I. Umezawa, S. Funayama and K. Komiyama, J. Antibiot., 1987, 40, 778.
243. T. R. Hurley, R. H. Bunge, N. E. Willmer, G. C. Hokanson, J. C.French, J. Antibiot., 1986, 39, 1651.
244. Y. Hayakawa, K. Adachi and N. Komeshima, J. Antibiot., 1987, 401349.
245. T. Hamamoto, T. Uozumi and T. Beppu, J. Antibiot., 1985, 38, 533.
246. B. J. Roberts, K. L. Hamelehle, J. S. Sebolt and W. R. Leopold, Cancer Chemother, Pharmacol., 1986, 16, 95Chem. Abstr.
247. K. Komiyama, K. Okada, S. Tomisaka, I. Umezawa, T. Hamamoto, T. BeppuJ. Antibiot., 1985, 38, 427.
248. K. Komiyama, K. Okada, Y. Hirokawa, K. Masuda, S. Tomisaka and I. Umezawa, J. Antibiot., 1985, 38, 224.
249. J. B. Tunac, B. D. Graham and W. E. Dobson, J. Antibiot., 1983, 36, 1595.
250. G. C. Hokanson and J. C. French, J. Org. Chem., 1485, 50, 462.
251. S. Fushimi, S. Nishikawa, A. Shimazu and H. Seto, J. Antibiot., 1989, 42, 1019.
252. S. Fushimi, K. Furihata and H. Seto, J. Antibiot., 1989, 42, 1026.
253. T. Ozasa, K. Suzuki, M. Sasamata, K. Tanaka, M. Kobori, S. Kadota, K. Nagai, T. Saito, S. Watanabe and M. Iwanami, J. Antibiot., 1989, 42, 1331.
254. T. Ozasa, K. Tanaka, M. Sasamata, H. Kaniwa, M. Shimizu, H. Matsumoto and M. Iwanami, J. Antibiot., 1989, 42, 1339.
255. T. Tomiya, M. Uramoto and K. Isono, J. Antibiot., 1990, 43, 118.
256. M. Uramoto, Y.-C. Shen, N. Takizawa, H. Kusakabe and K. Isono, J. Antibiot., 1985, 38, 665.
257. W. R. Leopold, J. L. Shillis, A. E. Mertus, J. M. Nelson, B. J. Roberts and R. C. Jackson, Cancer Res., 1984, 44, 1928.
258. P. W. Brian, P. J. Curtis, H. G. Hemming, C. H. Unwin and J. M. Wright, Nature(London.), 1949, 164, 534.
259. P. W. Brian, P. J. Curtis, H. G. Hemming, E. G. Jefferys, C. H. Unwin and J. M. Wright, J. Gen. Microbiol., 1951, 5, 619.
260. J. F. Grove, J. Chem. Soc., 1952, 4056.
261. J. R. Bartels-Keith and J. F. Grove, Proc. Chem. Soc., 1959, 398.
262. J. R. Bartels-Keith, J. Chem. Soc., 1960, 860.
263. J. R. Bartels-Keith, J. Chem. Soc., 1960, 1662.
264. J. R. Bartels-Keith and W. B. Turner, J. Chem. Soc., 1960, 3413.
265. W. B. Turner, J. Chem. Soc., 1961, 522.
266. P. M. Newberne in ‘Mycotoxins’, ed. I. F. H. Purchase, Elsevier, 1974, pp. 163–180.
267. C. O. Emeh and E. H. Marth, Trans. Br. Mycol. Soc., 1977, 68, 112.
268. C. O. Emeh and F. H. Marth, Can. J. Microbiol., 1977, 23, 1695.
269. C. O. Emeh and E. H. Marth, Arch. Microbiol., 1978, 118, 7.
270. C. O. Emeh and E. H. Marth, Dev. Ind. Microbiol., 1976, 18, 517Chem. Abstr.
271. A. W. Hayes, Antimicrob. Agents Chemother.
272. J. Webber, Nature, 1981, 292, 449.
273. J. F. Grove, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 865.
274. N. Claydon, J. F. Grove and M. Poplc, Phytochemistry, 1985, 24, 937.
275. J. A. Kepler, M. H. Wall, J. E. Mason, C. Basset, A. T. McPhail and G. A. Sim, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 1260.
276. A. T. McPhail and G. A. Sim, J. Chem. Soc. (B), 1968, 1104.
277. D. E. Cane, R. B. Nachbar, J. Clardy and J. Finer, Tetrahedron Lett., 1977, 4277.
278. D. E. Cane and R. B. Nachbar, Tetrahedron Lett., 1976, 2097.
279. D. E. Cane and R. B. Nachbar, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 3208.
280. D. E. Cane and R. B. Nachbar, Tetrahedron Lett., 1980, 437.
281. D. M. Green, J. A. Edwards, A. W. Barksdale and T. C. McMorris, Tetrahedron, 1971, 27, 1199.