Tocopherol-Mediated Peroxidation. The Prooxidant Effect of Vitamin E on the Radical-Initiated Oxidation of Human Low-Density Lipoprotein

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 14, 1993, Pages 6029-6044

  Bowry, Vincent W ^a   Stocker, Roland ^a  

^a HEART RESEARCH INSTITUTE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA TOCOPHEROL; LOW DENSITY LIPOPROTEIN;

ARTICLE; OXIDATION;

EID: 0027213625     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00067a019     Document Type: Article

References (100)

1. Steinberg, D.; Parthasarathy, S.; Carew, T. E.; Khoo, J. C.; Witztum, J. L. N. Engl. J Med 1988, 320, 915–924.
2. Palinsky, W.; Rosenfeld, M.E.; Ylã-Hertuala, S.; Gurtner, G.C.; Socher, S. S.; Butler, S. W.; Parthasarathy, S.; Carew, T. E.; Steinberg, D.; Witztum, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1989, 86, 1372–1376.
3. Steinbrecher, U. P.; Zhang, H.; Lougheed, M Free Rad. Biol. Med 1990, 9, 155–168.
4. Salonen, J. T.; Ylã-Hertualla, S.; Yamamoto, R.; Butler, S.; Korpela, H.; Salonen, R.; Nyyssönen, K.; Palinski, W.; Witztum, J. L. Lancet 1992, 339, 883–887.
5. Steinbrecher, U. P.; Lougheed, M. Arterioscler. Thromb 1992, 12, 608–625.
6. Gey, K. F.; Puska, P.; Jordan, P.; Moser, U. K. Am. J. Clin. Nulr 1991, 53, 326S–334S.
7. Jessup, W.; Rankin, S. M.; DeWhalley, C. V.; Hoult, J. R. S.; Scott, J.; Leake, D. S., Biochem. J, 1990, 265. 899–906.
8. Esterbauer, H.; Dieber-Rotheneder, M.; Striegl, G.; Waeg, G. Am J. Clin. Nutr. 1991, 53, 314S–321S.
9. Suarna, C.; Hood, R. L.; Dean, R. T.; Stocker, R., Biochim. Biophys. Acta, 1993, 1166, 163–170.
10. Steinbrecher, U. P.; Lougheed, M.; Kwan, W.-C.; Dirks, M. J. Biol Chem 1989, 264, 15216–15223.
11. Hazell, L. J.; Stocker, R. Biochem. J 1993, 290, 165–172.
12. Esterbauer, H.; Gebicki, J.; Puhl, H.; Jürgens, G. Free Rad. Biol. Med 1992, 13, 341–390.
13. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res 1986, 19, 194–201.
14. Janero, E. Free Rad. Biol. Med 1991, 11, 129–144.
15. Castle, L.; Perkins, M. J. J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 6381–6382.
16. Barclay, L. R. C.; Baskin, K. A.; Dakin, K. A.; Locke, S. J.; Vindqvist, M. R. Can. J. Chem 1990, 68, 2258–2269.
17. Bowry, V. W.; Ingold, K. U.; Stocker, R. Biochem. J 1992, 288, 341–344.
18. Ingold, K. U.; Bowry, V. W.; Stocker, R.; Walling, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1993, 90, 45–49.
19. Stocker, R.; Bowry, V. W.; Frei, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1991, 88, 1646–1650.
20. Bowry, V. W.; Stanley, K. K.; Stocker, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1992, 89, 10316–10320.
21. Porter, N. A.; Lehman, L. S.; Weber, B. A.; Smith, K. J. J. Am. Chem. Soc 1981, 103, 6447–6455.
22. Boozer, C. E.; Hammond, G. S.; Hamilton, C. E.; Sen, J. N. J. Am. Chem. Soc 1955, 77, 3233–3237.
23. Barclay, L. R. C.; Locke, S. J.; MacNeil, J. M.; VanKessel, J. J. Am. Chem. Soc 1984, 106, 2479–2481.
24. Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc 1981, 103, 6472–6477.
25. Doba, T.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochim. Biophys. Acta 1985, 835, 298–303.
26. Niki, E.; Saito, T.; Yoshikawa, Y.; Yamamoto, Y.; Kamiya, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn 1986, 59, 471–477.
27. Niki, E.; Saito, T.; Kawakami, A.; Kamiya, Y. J. Biol. Chem 1984, 259, 4177–4182.
28. Kuzuya, M.; Yamada, K.; Hayashi, T.; Funaki, C.; Naito, M.; Asai, K.; Kuzuya, F. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1123, 334–341.
29. Mohr, D.; Bowry, V. W.; Stocker, R. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1126, 247–254.
30. Deckelbaum, C. J.; Shipley, G. G.; Small, D. M. J. Biol. Chem 1977, 252, 744–754.
31. Davies, M. J.; Fomi, L. G.; Willson, R. L. Biochem. J 1988, 255, 513–522.
32. Wayner, D. D. M.; Burton, G. M.; Ingold, K. U.; Barclay, L. R. C.; Locke, S. J. Blochim. Biophys. Acta 1987, 924, 408–419.
33. Wayner, D. D. M.; Burton, G. M.; Ingold, K. U.; Locke, S. FEBS Lett 1985, 187, 33–37.
34. Sato, K.; Niki, E.; Shimasaki, H. Arch. Biochem. Biophys 1990, 279, 405–409.
35. Simic, M. G.; Johanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 5778–5782.
36. Packer, J. E.; Slater, T. F.; Willson, R. L. Nature 1979, 278, 737–738.
37. Liebler, D. C.; Baker, P. F.; Kayen, K. L. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 6995–7000.
38. Nelan, D. R.; Robeson, C. D. J. Am. Chem. Soc 1962, 84, 2963–2965.
39. Doba, T.; Burton, G.; Ingold, K. U.; Matsuo, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1984, 461–462.
40. Kennedy, T. A.; Liebler, D. C. J. Biol. Chem 1992, 267, 4658–4663.
41. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Science 1984, 224, 1569–1573.
42. Stocker, R.; Yamamoto, Y.; McDonagh, A. F.; Glazer, A. N.; Ames, B. N. Science 1987, 235, 1043–1046.
43. Stocker, R.; Peterhans, E. Biochim. Biophys. Acta 1989, 1002, 238–244.
44. Matsuo, M.; Matsumoto, S.; Iitaka, Y.; Niki, E. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 7179–7185.
45. Takahashi, M.; Niki, E.; Kawakami, A.; Kumasaka, A.; Yamamoto, Y.; Kamiya, Y.; Tanaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn 1986, 59, 3179–3183.
46. Franck, J.; Rabinovitch, E. Trans. Faraday Soc 1934, 30, 120–126.
47. Barclay, L. R. C.; Balcom, B. J.; Forrest, B. J. J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 761–766.
48. Kalyanaraman, B.; Darley-Usmar, V. M.; Wood, J.; Joseph, J.; Parthasarathy, S. J. Biol. Chem 1992, 267, 6789–6795.
49. Mehlhorn, R. J.; Sumida, S.; Packer, L. J. Biol. Chem 1989, 264, 13448–13452.
50. Erin, A. N.; Skrypin, V. K.; Kagan, V. E. Biochim. Biophys. Acta 1985, 815, 209–213.
51. Bisby, R. H.; Parker, A. W. FEBS Lett 1991, 290, 205–208.
52. Mukai, K.; Nishishima, A.; Kikushi, S. J. Biol. Chem 1991, 266, 274–278.
53. Massey, J. B. Biochim. Biophys. Acta 1984, 793, 387–392.
54. Walling, C. Free Radicals in Solution; Wiley: New York, 1957; pp 203–210.
55. Chenier, J. H. B.; Howard, J. A. Can. J. Chem 1975, 530, 623–628.
56. Perley, B.; Smith, I. C. P.; Hughes, L.; Burton, G. W.; Ingold, K. U. Biochim. Biophys. Acta 1985, 819, 131–135.
57. Ekiel, I. H.; Hughes, L.; Burton, G. W.; Joval, P. A.; Ingold, K. U.; Smith, I. C. P. Biochemistry 1988, 27, 1432–1440.
58. Kagan, V. E.; Serbinova, E. A.; Packer, L. Arch. Biochem. Biophys 1990, 282, 1–5.
59. Barclay, L. R. C.; Baskin, K. A.; Dakin, K. A.; Locke, S. J.; Vinqvist, M. R. Can. J. Chem 1990, 68, 2258–2269.
60. Remorova, A. A.; Roginskii, V. A. Kinet. Catal 1991, 32, 726–731.
61. Jackson, R.; Hosseini, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1992, 967–968.
62. Mukai, K.; Okabe, K.; Hosose, H. J. Org. Chem 1989, 54, 557–559.
63. Burton, G. W.; Doha, T.; Gabe, E. J.; Hughs, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc 1985, 107, 7053–7065.
64. Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc 1981, 103, 6472–6477.
65. Mahoney, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 547–555.
66. Thomas, J. R., J. Am. Chem. Soc, 1963, 85, 2166–2170.
67. Peers, K.E.; Coxon, D.T. Chem. Phys. Lipids 1983, 32, 49–56.
68. Coxon, D. T.; Peers, K. E.; Rigby, N. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1984, 67–68.
69. Terao, T.; Matushita, S. Lipids 1986, 21, 255–260.
70. Nagaoka, S.; Okauchi, Y.; Urano, S.; Nagashima, U.; Mukai, K. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 8921–8924.
71. Mukai, K.; Kohno, Y.; Ishizu, K. Biochim. Biophys. Res. Commun 1988, 155, 1046–1050.
72. Aniansson, E. A. G.; Wall, S. N.; Almgren, M.; Hoffman, H.; Kielmann, J.; Ulbricht, W.; Zana, R.; Lang, J.; Tondre, C. J. Phys. Chem 1976, 80, 905–922.
73. Serbinova, E.; Kagan, V.; Han, D.; Packer, L. Free Rad. Biol. Med 1991, 10, 263–275.
74. Mukai, K.; Kikuchi, S.; Urano, S. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1035, 77–82.
75. Mukai, K.; Itoh, S.; Morimoto, H. J. Biol. Chem 1992, 267, 22277–22281.
76. Nohl, H.; Stolze, K. Free Rad. Res. Commun 1992, 16, 409–419.
77. Sugioka, K.; Nakono, M.; Totsune, E.; Nakono, H.; Minakami, H.; Yero-Kuboto, S.; Ikegami, Y. Biochim. Biophys. Acta 1988, 936, 377–385.
78. Frei, B.; Kim, M. C.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1990, 87, 4879–4883.
79. Sawyer, D. T.; Valentine, J. S. Acc. Chem. Res 1981, 14, 393–400.
80. Bedwell, S.; Dean, R. T.; Jessup, W. Biochem. J 1989, 262, 707–712.
81. Cadenas, E.; Merényi, G.; Lind, J. FEBS Lett 1989, 253, 235–238.
82. Christen, S.; Southwell-Keely, P. T.; Stocker, R. Biochemistry 1992, 31, 8090–8097.
83. Hunter, E. P. L.; Desrosiers, M. F.; Simic, M. G. Free Rad. Biol. Med 1989, 6, 581–585.
84. Gotoh, N.; Shimizu, K.; Komuro, E.; Tsuchiya, J.; Noguchi, N.; Niki, E. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1128, 147–154.
85. Steinbrecher, U.; Parthasarathy, S.; Leake, D. S.; Witztum, J. L.; Steinberg, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1984, 81, 3883–3887.
86. Lamb, D. J.; Leake, D. S. Atherosclerosis 1992, 94, 35–42.
87. Thomas, C. E. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1128, 50–57.
88. McClune, G. J.; Fee, J. A.; McCluskey, G. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc 1977, 99, 5220–5222.
89. Kochi, J. K. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; Wiley: New York, 1973; Vol. I, pp 591–683.
90. Wilson, R. B.; Middleton, C. C.; Sun, G. Y. J. Nutr 1978, 108, 1858–1867.
91. Williams, R. J.; Motteram, J. M.; Sharp, C. H.; Gallagher, P. J. Atheroslcerosis 1992, 94, 153–159.
92. Hoff, H. F.; Gaubatz, J. W.; Gotto, A. M. Biochem. Biophys. Res. Commun 1978, 85, 1424–1430.
93. Heideman, C. L.; Hoff, H. F. Biochim. Biophys. Acta 1982, 711, 431–444.
94. Bondjers, G.; Wiklund, O.; Fager, G.; Camejo, E. H.; Camejo, G., Eur. Heart J, 1990, 11, Suppl. E, 158–163.
95. Smith, E. B., Eur. Heart J, 1990, 11, Suppl. E, 72–81.
96. Hough, G. P.; Ross, L. A.; Navab, M.; Fogelman, A. M., Eur. Heart J, 1990, 11, Suppl. E, 62–71.
97. Nordestgaard, B. G.; Hjelms, E.; Stender, S.; Kjeldsen, K. Arteriosclerosis 1990, 10, 477–485.
98. Hanagi, Y.; Sugiyama, S.; Ozawa, T.; Ohno, M. N. Engl. J. Med 1991, 325, 814–815.
99. Sattler, W.; Mohr, D.; Stocker, R., Meth. Enzymol, 1993, in press.
100. Bligh, E. G.; Dyer, W. J. Can. J. Biochem. Physiol 1959, 37, 911–917.