Synthesis of 1d-3-Deoxy-, 1d-2,3-Dideoxy-, and 1d-2,3,6-Trideoxy-myo-inositol 1,4,5-Trisphosphate from Quebrachitol, Their Binding Affinities, and Calcium Release Activity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 11, 1993, Pages 4429-4434

  Kozikowski, A P ^a,a   Ognyanov, V I ^a   Fauq, A H ^a   Nahorski, S R ^b   Wilcox, R A ^b  

^a MAYO CLINIC   (United States)

^b UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DIDEOXYINOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATE; 2,3,6 TRIDEOXYINOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATE; 3 DEOXYINOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATE; INOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATE; INOSITOL 1,4,5 TRISPHOSPHATE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCIUM TRANSPORT; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; NEUROBLASTOMA CELL; RECEPTOR BINDING;

EID: 0027190892     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00064a002     Document Type: Article

References (31)

1. Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature (London) 1989, 341, 197.
2. Putney, J. W.; Takemura, H.; Hughes, A. R.; Horstman, P. A.; Thastrup, O. FASEB, Monogr. 1989, 3 1899.
3. Nishizuka, Y. Nature (London) 1988, 334, 661.
4. Supattapone, S.; Worley, P. F.; Baraban, J. M.; Snyder, S. H. J. Biol. Chem. 1988, 263 1530.
5. Furuichi, T.; Yoshikawa, S.; Miyawaki, A.; Wada, A.; Maeda, N.; Mikoshiba, K. Nature (London) 1989, 342, 32.
6. Mignery, G. A.; Newton, C. L.; Archer, B. T.; Sudhof, T. C. J. Biol. Chem. 1990, 265 12679.
7. Ferris, C. D.; Huganir, R. L.; Supattapone, S.; Snyder, S. H. Nature (London) 1989, 342, 87.
8. Carbohydr. Res. 1992, 234.
9. Downes, C. P.; Mussat, M. C.; Michell, R. H. Biochem. J. 1982, 203, 169.
10. Inhorn, R. C.; Bansal, V. S.; Majerus, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84 2170.
11. Irvine, R. F.; Moor, R. M.; Pollock, W. K.; Smith, P. M.; Wreggett, K. A. Philos. Trans. R. Soc. London B 1988, 320 281.
12. Petersen, O. H. Cell Calcium 1989, 10 375.
13. Whitaker, M. Nature (London) 1990, 343, 701.
14. Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature (London) 1984, 312, 315.
15. Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Trends Pharmacol. Sci. 1989, 10, 139.
16. Wilcox, R. A.; Nahorski, S. R.; Sawyer, D. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L. Carbohydr. Res. 1992, 234 237.
17. Polokoff, M. A.; Bencen, G. H. Vacca, J. P.; deSolm, J.; Young, S. D.; Huff, J. R. J. Biol. Chem. 1988, 263 11922.
18. Hirata, M.; Watanabe, Y.; Ishimatsu, T.; Ikebe, T.; Kimura, Y.; Yamaguchi, K.; Ozaki, S.; Koga, T. J. Biol. Chem. 1989, 264 20303.
19. Safrany, S. T.; Wojcikiewicz, R. J. H.; Strupish, J.; Nahorski, S. R.; Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Gero, S. D.; Potter, B. V. L. FEBS Lett. 1991, 278, 252.
20. Seewald, M. J.; Aksoy, I. A.; Powis, G.; Fauq, A. H.; Kozikowski, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1638.
21. Paulsen, M. J.; Heiker, F. R. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2180.
22. Barton, D. H. R.; Motherwell, W. B. Pure Appl. Chem. 1981, 53 1081.
23. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Hansske, F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105 4059.
24. Khorana, H. G.; Todd, A. R. J. Chem. Soc. 1953, 2257.
25. Vacca, J. P.; deSolm, S. J.; Huff, J. R.; Billington, D. C.; Baker, R.; Kulagowski, J. J.; Mawer, I. M. Tetrahedron 1989, 45 5679.
26. Challiss, R. A. J.; Chilvers, E. R.; Willcocks, A. L.; Nahorski, S. R. Biochem. J. 1990, 265 421.
27. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A.; Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. (Molecular Pharmacol. Section) 1992, 226 265.
28. Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Aksoy, I. A.; Seewald, M. J.; Powis, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 7403.
29. Jiang, C.; Moyer, J. D.; Baker, D. C. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6. 319.
30. Lambert, D. G.; Ghataorre, A. S.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. 1989, 165 71.
31. Strupish, J.; Cooke, A. M.; Potter, B. V. L.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Biochem. J. 1988, 253 901.