(−)-Sandramycin: Total Synthesis and Preliminary DNA Binding Properties

Journal of the American Chemical Society

Volumn 115, Issue 24, 1993, Pages 11624-11625

  Boger, Dale L ^a   Chen, Jyun Hung ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; LUZOPEPTIN A; SANDRAMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG;

DNA BINDING; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; SHORT SURVEY;

EID: 0027139933     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00077a082     Document Type: Editorial

References (33)

1. Matson, J. A.; Bush, J. A. J. Antibiot. 1989, 42, 1763.
2. Matson, J. A.; Colson, K. L.; Belofsky, G. N.; Bleiberg, B. B. J. Antibiot. 1993, 46, 162.
3. Ohkuma, H.; Sakai, F.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Imanishi, H.; Konishi, M.; Miyaki, T.; Koshiyama, H.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1087.
4. Tomita, K.; Hoshino, Y.; Sasahira, T.; Kawaguchi, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1098.
5. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Antiobiot. 1981, 34, 148.
6. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Sakai, F.; Tsuno, T.; Koshiyama, H.; Naito, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1241.
7. Arnold, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1243.
8. Toda, S.; Sugawara, K.; Nishiyama, Y.; Ohbayashi, M.; Ohkusa, N.; Yamamoto, H.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot. 1990, 43, 796.
9. Take, Y.; Inouye, Y.; Nakamura, S.; Allaudeen, H. S.; Kubo, A. J. Antibiot. 1989, 42, 107.
10. Fox, K. R.; Woolley, C. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 941.
11. Huang, C.-H.; Prestayko, A. W.; Crooke, S. T. Biochemistry 1982, 21, 3704.
12. Huang, C.-H.; Crooke, S. T. Cancer Res. 1985, 45, 3768.
13. Leroy, J. L.; Gao, X.; Misra, V.; Gueron, M.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 1407.
14. Searle, M. S.; Hall, J. G.; Denny, W. A.; Wakelin, L. P. G. Biochem. J. 1989, 259, 433.
15. Waring, M. J.; Fox, K. R. In Molecular Aspects of Anticancer Drug Action; Waring, M. J., Neidle, S., Eds.; Verlag: Weinheim, 1983; p 127.
16. Ranee, M. J.; Ruddock, J. C.; Pacey, M. S.; Cullen, W. P.; Huang, L. H.; Jefferson, M. T.; Whipple, E. B.; Maeda, H.; Tone, J. J. Antibiot. 1989, 42, 206.
17. Fox, K. R. J. Antibiot. 1990, 43, 1307.
18. Wang, A.H.-J.; Ughetto, G.; Quigley, G. J.; Hakoshima, T.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Rich, A. Science 1984, 225, 1115.
19. Van Dyke, M. M.; Dervan, P. B. Science 1984, 225, 1122.
20. Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1613.
21. Shin, M.; Inouye, K.; Otsuka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2203.
22. Ciardelli, T. L.; Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7684.
23. Shin, M.; Inouye, K.; Higuchi, N.; Kyogoku, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2211.
24. Olsen, R. K.; Apparao, S.; Bhat, K. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 3079.
25. Ciufolini, M. A.; Swaminathan, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3027.
26. Hughes, P.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3260.
27. Seebach, D.; Bossier, H.; Grundler, H.; Shoda, S.; Wenger, R. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 197.
28. Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 49, 1968.
29. Rodwell, V. W. Methods Enzymol. 1971, 17, Part B, 174.
30. Weinreb, S. M.; Demko, D. M.; Lessen, T. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2099.
31. Tung, R. D.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4342.
32. Hassner, A.; Alexanian, V. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4475.
33. Brady, S. F.; Freidinger, R. M.; Paleveda, W. J.; Colton, C. D.; Homnick, C. F.; Whitter, W. L.; Curley, P.; Nutt, R. F.; Veber, D. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 764.