General Methods for α- or β-O-Ser/Thr Glycosides and Glycopeptides. Solid-Phase Synthesis of O-Glycosyl Cyclic Enkephalin Analogues

Journal of the American Chemical Society

Volumn 114, Issue 26, 1992, Pages 10249-10258

  Polt, Robin ^a   Szabó, Lajos ^a   Treiberg, Jennifer ^a   Li, Yushun ^a   Hruby, Victor J ^a  

^a UNIVERSITY OF ARIZONA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENKEPHALIN DERIVATIVE; GLYCOSIDE;

ARTICLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN SYNTHESIS;

EID: 0027064742     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00052a022     Document Type: Article

References (98)

1. Szabó, L.; Li, Y.; Polt, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 585-8.
2. Eylar, H. J. Theoret. Biol. 1965, 10, 89-112.
3. Maeji, N. J.; Inoue, Y.; Chùjô, R. Biopolymers 1987, 26, 1753-1767.
4. Hollosi, M.; Perczel, A.; Pasman, G. D. Biopolymers 1990, 29, 1549-1564.
5. Paulsen, H.; Busch, R.; Sinnwell, V.; Pollex-Krüger, A. Carbohydr. Res. 1991, 214, 227-234.
6. Dill, K.; Hardy, R. E.; Daman, M. E.; Lacombe, J. M.; Pavia, A. A. Carbohydr. Res. 1982, 108, 31-40.
7. Shogren, R.; Gerken, T. A.; Jentoft, N. Biochemistry 1989, 28, 5525-5536.
8. Gerken, T. A.; Butenhof, K. J.; Shogren, R. Biochemistry 1989, 28, 5536-5543.
9. Dyson, H. J.; Ranee, M.; Houghton, R. A.; Lerner, R. A.; Wright, P. E. J. Mol. Biol. 1988, 201, 161-200.
10. Kessler, H.; Matter, H.; Gemmecker, G.; Kottenhahn, M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4805.
11. Winterburn, P. J.; Phelps, C. F. Nature (London) 1972, 236, 147-151.
12. Montreuil, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1980, 37, 157-223.
13. Mohr, H. In Reductionism and Systems Theory in the Life Sciences; Hoynigen-Huene, P., Wuketits, F. M., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1989; pp 137-159.
14. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 823-839.
15. Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294-308.
16. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235.
17. Garg, H. G.; Jeanloz, R. W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1985, 43, 135-201.
18. Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 155-224.
19. Gigg, J.; Gigg, R. Top. Curr. Chem. 1990, 154, 77.
20. Hollòsi, M.; Kollàt, E.; Laczkò, I.; Medzihradszky, K. F.; Thurin, J.; Otvös, L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1531-4.
21. Kinzy, W.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1987, 166, 265.
22. Nakahara, Y.; Iijima, H.; Shibayama, S.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1991, 216, 211-225.
23. Iijima, H.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1989, 186, 107.
24. Kunz, H.; Birnbach, S. Angew. S. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 25, 360-362.
25. Jansson, A. M.; Meldal, M.; Bock, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6991-4.
26. Lüning, B.; Norberg, T.; Tejgrant, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1267-8.
27. Lavielle, S.; Ling, N. C.; Saltman, R.; Guillemin, R. C. Carbohydr. Res. 1981, 89, 229-236.
28. Lavielle, S.; Ling, N.; Brazeau, P.; Benoit, R.; Wasada, T.; Harris, D.; Unger, R.; Guillemin, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 91, 614-622.
29. Filira, F.; Biondi, L.; Cavaggion, F.; Scolaro, B.; Rocchi, R. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 86-96.
30. Bardaji, E.; Torres, J. L.; Clapès, P.; Albericio, F.; Barany, G.; Valencia, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 291-2.
31. Bardaji, E.; Torres, J. L.; Clapes, P.; Albericio, F.; Barany, G.; Rodriguez, R. E.; Sacristàn, J. L.; Valencia, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1755-9.
32. Friedrich-Bochnitschek, S.; Waldmann, H.; Kunz, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 751-6.
33. Peters, S.; Bielfeldt, T.; Meldal, M.; Bock, K.; Paulsen, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5067-5070.
34. Wakabayashi, K.; Pigman, W. Carbohydr. Res. 1974, 35, 3.
35. Garg, H. G.; Jeanloz, R. W. Carbohydr. Res. 1976, 49, 482.
36. Vercellotti, J. R.; Fernandez, R.; Chang, C. J. Carbohydr. Res. 1967, 5, 97.
37. Lacombe, J. M.; Pavia, A. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 2557-2563.
38. Rink, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787-3790.
39. Elofsson, M.; Walse, B.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7613-6.
40. Albericio, F.; Kneib-Cordonier, N.; Biancalana, S.; Gera, L.; Masada, R. L.; Hudson, D.; Barany, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 3730.
41. Carpino, L. A.; Han, G. Y. J. Org. Chem. 1972, 37, 3404.
42. Paquet, A. Can. J. Chem. 1982, 60, 976.
43. Schmidt, R. R.; Zimmermann, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 481-4.
44. Ito, Y.; Numata, L.; Sugimoto, M.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8508.
45. Nicolaou, K. C.; Caufield, T. J.; Kataoka, H.; Stylianides, N. A. Carbohydr. Res. 1990, 202, 177.
46. Micheel, F.; Köchling, H. Chem. Ber. 1958, 91, 673.
47. Kochetkov, N. K.; Derevitskaya, V. A.; Khorlin, A. Y.; Vafina, M. G.; Bochkov, A. F. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1965, 1698.
48. Kerevitskaya, V. A.; Vafina, M. G.; Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res. 1967, 3, 377.
49. Kochetkov, N. K.; Derevitskaya, V. A.; Likhosherstov, L. M.; Kalinevich, V. M.; Novikova, O. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1969, 2509.
50. Garg, H. G.; Jeanloz, R. W. Carbohydr. Res. 1976, 52, 246.
51. Jacquinet, J. C.; Zurabyan, S. E.; Khorlin, A. Y. Carbohydr. Res. 1974, 32, 137.
52. Egan, L. P.; Vercellotti, J. R.; Lowry, W. T. Carbohydr. Res. 1972, 23, 261.
53. Vercellotti, J. R.; Luetzow, A. E. J. Org. Chem. 1966, 31, 825.
54. Garegg, P. J.; Norberg, T. Carbohydr. Res. 1976, 52, 235.
55. Lacombe, J. M.; Pavia, A. A.; Rocheville, J. M. Can. J. Chem. 1981, 59, 473-481.
56. Higashi, K.; Nakayama, K.; Soga, T.; Kouichi, U.; Kusama, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3280-2.
57. Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957.
58. Bochkov, A. F.; Zaikov, G. E. The Chemistry of the O-Glycosidic Bond: Formation & Cleavage; Pergamon Press, Oxford; 1979; p 100.
59. Mosberg, H. I.; Hurst, R.; Hruby, V. J.; Gee, K.; Yamamura, H. I.; Galligan, J. J.; Burks, R. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 5871-4.
60. Hruby, V. J.; Kao, L. F.; Pettitt, B. M.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3351.
61. Hruby, V. J. In NIDA Monograph Series: Opioid Peptides: Medicinal Chemistry; Rapaka, R. S., Barnett, G., Hawks, R. L., Eds.; National Institute of Drug Abuse: Rockville, MD, 1986.
62. Hruby, V. J.; Gehrig, C. A. Med. Res. Rev. 1989, 9, 343-401.
63. O'Donnell, M. J.; Polt, R. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 2663-2666.
64. Wijayaratne, T.; Collins, N.; Li, Y.; Bruck, M.; Polt, R. Acta Crystallogr. B, in press.
65. Belokon, Y. N.; Bulychev, A. G.; Vitt, S. V.; Struchkov, Y. T.; Batsanov, A. S.; Timfeeva, T. V.; Tsyryapkin, V. A.; Ryzhov, M. G.; Sysova, L. A.; Bakhmutov, V. I.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252.
66. Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395.
67. Polt, R.; Peterson, M. A.; DeYoung, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5469-5480.
68. Polt, R.; Li, Y.; Fernando, Q.; Rivera, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2961-4.
69. Helferich, B.; Weis, K. Chem. Ber. 1956, 89, 314.
70. Helferich, B.; Zirner, J. Chem. Ber. 1962, 95, 2604.
71. Hanessian, S.; Banoub, J. Carbohydr. Res. 1977, 53, C13.
72. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-5.
73. Garegg, P. J.; Kvarnstrom, I. Acta Chem. Scand. B 1976, 30, 655-8.
74. Wallace, J. E.; Schroeder, L. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 795-802.
75. Garegg, P. J.; Konradsson, P.; Kvarnström, I.; Norberg, T.; Svensson, S. C. T.; Wigilius, B. Acta Chem. Scand. B 1985, 39, 569-577.
76. Banoub, J.; Bundle, D. R. Can. J. Chem. 1979, 57, 2091.
77. Aubry, A.; Ghermani, N.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1984, 23, 113-122.
78. Siemion, I. Z.; Sobczyk, K.; Lisowski, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 27, 127.
79. Aaron, H. S. Top. Stereochem. 1979, 11, 1.
80. Beak, P.; Meyers, A. I. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 356.
81. Lemieux, R. U.; Hendricks, K. B.; Stick, R. V.; James, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4056.
82. Aboderin, A. A.; Delpierre, G. R.; Fruton, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5469.
83. Szurmai, Z.; Kerekgyarto, J.; Harangi, J.; Liptak, A. Carbohydr. Res. 1987, 164, 313.
84. O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Bruder, W. A.; Jacobsen, W. N.; Knuth, K.; LeClef, B.; Poll, R. L.; Bordwell, F. G.; Mrozack, S. R.; Gripe, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8520-8525.
85. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. 1970,103, 788.
86. Bodanszky, M.; Bodanszky, A. The Practice of Peptide Synthesis; Springer-Verlag: Berlin, 1984; pp 143-150.
87. Bardaji, E.; Torres, J. L.; Clapes, P.; Albericio, F.; Barany, G.; Valencia, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 291-292.
88. Rivaille, P.; Gautron, J. P.; Castro, B.; Milhaud, G. Tetrahedron 1980, 36, 3413.
89. Veber, D. F.; Milkowski, J. D.; Varga, S. L.; Denkewalter, R. G.; Hirschman, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5456-5461.
90. Schultheiss-Reimann, P.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 1, 62-63.
91. Hruby, V. J.; Toth, G.; Gehrig, C. A.; Kao, L.-F.; Knapp, R.; Lui, G. K.; Yamamura, H. I.; Kramer, T. H.; Davis, P.; Burks, T. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 1823-1830.
92. Newth, F. H.; Phillips, G. O. J. Chem. Soc. 1953, 2904-2909.
93. Fischer, E. Ber. 1927, 60, 1955.
94. Higashi, K.; Nakayama, K.; Soga, T.; Shioya, E.; Uoto, K.; Kusama, T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3280-3282.
95. Bock, K.; Pedersen, C. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1983, 41, 27-66.
96. Dill, K.; Berman, E.; Pavia, A. A. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1985, 43, 1-49.
97. Banoub, J.; Bundle, D. R. Can. J. Chem. 1979, 57, 2085-2090.
98. Kochetkov, N. K.; Khorlin, A. J.; Bochkov, A. F. Tetrahedron 1967, 23, 693-707.