Synthesis of a Peptidyl Difluoro Ketone Bearing the Aspartic Acid Side Chain: An Inhibitor of Interleukin-1β Converting Enzyme

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 26, 1992, Pages 7309-7314

  Robinson, Ralph P ^a   Donahue, Kathleen M ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME INHIBITOR; INTERLEUKIN 1BETA CONVERTING ENZYME; N (TERT BUTOXYCARBONYL)VALYL N [1 (CARBOXYMETHYL) 3,3 DIFLUORO 2,4 DIOXO 4 (1 PYRROLIDINYL)BUTYL]ALANINAMIDE; PEPTIDE DERIVATIVE; PROTEINASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0027043238     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00052a054     Document Type: Article

References (22)

1. Dinarello, C. A. Blood 1991, 77, 1627.
2. Thornberry, N. A.; Bull, H. G.; Calaycay, J. R.; Chapman, K. T.; Howard, A. D.; Kostura, M. J.; Miller, D. K.; Molineaux, S. M.; Weidner, J. R.; Aunins, J.; Elliston, K. O.; Ayala, J. M.; Casano, F. J.; Chin, J.; Ding, G. J. -F.; Egger, L. A.; Gaffney, E. P.; Limjuco, G.; Palyha, O. C.; Raju, S. M.; Rolando, A. M.; Salley, J. P.; Yamin, T.-T.; Lee, T. D.; Shively, J. E.; MacCross, M.; Mumford, R. A.; Schmidt, J. A.; Tocci, M. J. Nature 1992, 356, 768.
3. Cerretti, D. P.; Kozlosky, C. J.; Mosley, B.; Nelson, N.; Van Ness, K. ; Greenstreet, T. A.; March, C. J.; Kronheim, S. R.; Druck, T.; Cannizzaro, L. A.; Huebner, K.; Black, R. A. Science 1992, 256, 97.
4. Shaw, E. Adv. Enzym. 1990, 63, 271.
5. Rich, D. H. In Comprehensive Medicinal Chemistry;, Sammes, P. G., Ed.; Pergamon Press: London, 1990; Vol. 2, p 391.
6. Chapman, K. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 613.
7. Sleath, P. R.; Hendrickson, R. C.; Kronheim, S. R.; March, C. J.; Black, R. A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14526.
8. Howard, A. D.; Kostura, M. J.; Thornberry, N.; Ding, G. J. F.; Limjuco, G.; Weidner, J.; Salley, J. P.; Hogquist, K. A.; Chaplin, D. D.; Mumford, R. A.; Schmidt, J. A.; Tocci, M. J. J. Immunol. 1991, 147, 2964.
9. Thaisrivongs, S.; Pals, D. T.; Kati, W. M.; Turner, S. R.; Thomasco, L. M.; Watt, W. J. Med. Chem. 1986, 29, 2080.
10. Sham, H. L.; Rempel, C. A.; Stein, H.; Cohen, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 904.
11. Peet, N. P.; Burkhart, J. P.; Angelastro, M. R.; Giroux, E. L.; Mehdi, S.; Bey, P.; Kolb, M.; Neises, B.; Schirlin, D. J. Med. Chem. 1990, 33, 394.
12. Altenburger, J. M.; Schirlin, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7255.
13. Labia, R.; Morin, C. Chem. Lett. 1984, 1007.
14. Pirkle, W. H.; Hoover, D. J. Top. Stereochem. 1982, 13, 263.
15. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem., 1983, 48, 4155.
16. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
17. Linderman, R. J.; Graves, D. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4259.
18. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Rhee, R. P. J. Org. Chem. 1987, 52, 5041.
19. Fearon, K.; Spaltenstein, A.; Hopkins, P. B.; Gelb, M. H. J. Med. Chem. 1987, 30, 1617.
20. Campbell, M. M.; Carruthers, N. I.; Mickel, S. J. Tetrahedron, 1982, 38, 2513.
21. Carling, R. W.; Clark, J. S.; Holmes, A. B.; Sartor, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 95.
22. Gelb, M. H.; Svaren, J. P.; Abeles, R. H. Biochemistry 1985, 24, 1813.