Conformation of Cyclic Analogs of Substance P: NMR and Molecular Dynamics in Dimethyl Sulfoxide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 114, Issue 12, 1992, Pages 4818-4827

  Saulitis, Juris ^a   Mierke, Dale F ^a   Byk, Gerardo ^b   Gilon, Chaim ^b   Kessler, Horst ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SUBSTANCE P DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THEORY;

EID: 0026751476     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja00038a054     Document Type: Article

References (81)

1. Pernow, B. Pharmacol. Rev. 1983, 35, 85-141
2. Nicoll, R. A.; Schenker, C.; Leeman, S. E. Annu. Rev. Neurosci. 1980, 3, 227-268
3. Trends Pharm. Sci. Receptor Nomenclature, Supplement 1990, 25
4. Lee, C. M.; Iverson, L. L.; Hanley, M. R.; Sandberg, B. E. B. N. S. Arch. Pharmacol. 1982, 318, 281-287
5. Laufer, R.; Wormser, U.; Friedman, Z. Y.; Gilon, C.; Chorev, M.; Selinger, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 7444-7448
6. Quirion, R.; Dam, T. V. Neuropeptides 1985, 6, 191-204
7. Buck, S. K.; Shatzer, S. A. Life Sci. 1988, 44, 2701-2705
8. Regoli, D.; Nantel, F. Biopolymers 1991, 31, 777-783
9. Masu, Y.; Nakayama, K.; Takami, H.; Harada, Y.; Kuno, M.; Nakanishi, S. Nature 1987, 329, 836-838
10. Yokota, Y.; Yoshiki, S.; Kohichi, T.; Fujiwara, T.; Tsuchida, K.; Shigemoto, R.; Kakizuka, A.; Ohkubo, H.; Nakanishi, S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17649-17653
11. Shigemoto, R.; Yokota, Y.; Tsuchida, K.; Nakanishi, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 623-628.
12. Schiller, P. W. In The Peptides; Udenfriend, S., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1984; Vol. 6, pp 219-298.
13. Hruby, V. J.; Al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249-262
14. Veber, D. H.; Holly, F. W.; Paleveda, W. J.; Nutt, R. F.; Bergstrand, S. J.; Torchiana, M.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1978, 75, 2636-2640
15. Lautz, J.; Kessler, H.; Boelens, R.; Kaptein, R.; van Gunsteren, W. F. Int. J. Peptide Protein Res. 1987, 30, 404-414.
16. Kessler, H.; Kutcher, B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 177-180
17. Aumailley, M.; Gurrath, M.; Müller, G.; Calvete, J.; Timpl, R.; Kessler, H. FEBS Lett. 1991, 291, 50-54
18. Neubert, K.; Hartrodt, B.; Mehlis, B.; Ruger, M.; Bergman, J.; Lindau, J.; Jakubke, H. D.; Barth, A. Pharmazie 1985, 40, 617
19. Chassaing, G.; Lavielle, S.; Ploux, O.; Julien, C.; Convert, O.; Marquet, A.; Beaujouan, J. C.; Torrens, Y.; Glowinsky, J. In Peptides 1984; Ragnarsson, U., Ed.; Almquist & Wiksell: Stockholm, 1985; p 345
20. Sandberg, B. E. B.; Bishai, W. R.; Hauna, P. In Peptides 1984; Ragnarsson, U., Ed.; Almquist & Wiksell: Stockholm, 1985; p 369.
21. Theodoropoulus, D.; Poulus, C.; Calos, D.; Cordopatis, P.; Escher, E.; Mizrahi, J.; Regoli, D.; Dalietos, D.; Furst, A.; Lee, T. J. Med. Chem. 1985, 28, 1536
22. Darman, P.; Landis, G.; Smits, J.; Hirning, L.; Gulya, K.; Yamamura, L.; Burks, T.; Hruby, V. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 127(2), 656
23. Mutulis, F.; Mutulc, I.; Maurops, G.; Seckacis, I.; Grigor'eve, V. D.; Kakaine, E.; Golubeva, V. V.; Myshlyakova, N. V.; Cipens, G. Bioorg. Khim. 1985, 11, 1276
24. Gilon, C.; Halle, D.; Chorev, M.; Selinger, Z.; Byk, G. Biopolymers 1991, 31, 745-750
25. Wormser, U.; Laufer, R.; Hart, Y.; Chorev, M.; Gilon, C.; Selinger, Z. EMBO J. 1986, 5, 2805-2809
26. Livian-Teitelbaum, D.; Kolodny, N.; Chorev, M.; Selinger, Z.; Gilon, C. Biopolymers 1989, 28, 51-64
27. Mierke, D. F.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9466-9470
28. Bothner-By, A. A.; Stephens, K. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811-813
29. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 63, 207-213
30. Kessler, H.; Griesinger, G.; Kerssebaum, R.; Wagner, K.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 607-609.
31. Braunschweiler, L.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1983, 53, 521-528.
32. Bax, A.; Davis, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2820-2821.
33. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360.
34. Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553.
35. Griesinger, C.; Sørensen, O. W.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6394-6396.
36. Griesinger, C.; Sørensen, O. W.; Ernst, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 85, 6837-6852.
37. Griesinger, C.; Sørensen, O. W.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1987, 75, 474-492.
38. Studer, W. J. Magn. Reson. 1988, 77, 424-438.
39. Müller, L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4481-4484.
40. Bax, A.; Griffey, R. H.; Hawkins, L. B. J. Magn. Reson. 1983, 55, 301-315.
41. Lemer, A.; Bax, A. J. Magn. Reson. 1986, 69, 375-380.
42. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093-2094
43. Bax, A.; Subramaniam, S. J. Magn. Reson. 1986, 67, 565-568.
44. Kessler, H.; Schmieder, P. Biopolymers 1991, 31, 621-629.
45. Kessler, H.; Schmieder, P.; Kurz, M. J. Magn. Reson. 1989, 85, 400-405
46. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Groningen Molecular Simulation (GROMOS) Library Manual; Biomos, B. V., Nijenborgh 16, NL 9747 AG Groningen; pp 1-229
47. Rao, B. G.; Singh, U. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3802-3811
48. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol. Phys. 1977, 34, 1311-1321
49. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
50. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; de Leeuw, H. P. M.; Altona, C. Org. Magn. Reson. 1981, 15, 43-51
51. Haasnoot, C. A. G.; de Leeuw, F. A. A. M.; de Leeuw, H. P. M.; Altona, C. Tetrahedron 1980, 36, 2783-2791
52. Karplus, M.; Petsko, G. A. Nature 1990, 347, 631-639
53. Arsenjev, A. S.; Kondakov, V. I.; Maiorov, V. N.; Volkova, T. M.; Grishin, E. V.; Bystrov, V. F.; Ovchinnikov, Yu. A. Bioorg. Khim. 1983, 9, 768-793
54. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; John Wiley: New York, 1986
55. Goodman, M.; Mierke, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3489-3496
56. Moore, J. M.; Case, D. A.; Chazin, W. J.; Gippert, G. P.; Havel, T. F.; Powls, R.; Wright, P. E. Science 1988, 240, 314-317
57. Kline, A. D.; Braun, W.; Wüthrich, K. J. Mol. Biol. 1988, 204, 675-694
58. Pachler, K. G. R. Spectrochim. Acta 1963, 19, 2085-2092
59. Pachler, K. G. R. Spectrochim. Acta 1964, 20, 581-587
60. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 219-235
61. Stewart, W. E.; Siddall, T. H. Chem. Rev. 1970, 70, 517-551
62. Grathwohl, C.; Wüthrich, K. Biopolymers 1981, 20, 2623-2633
63. Mierke, D. F.; Yamazaki, T.; Said-Nejad, O. E.; Felder, E. R.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6847-6849
64. van Gunsteren, W. F.; Berendensen, H. J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 992-1023
65. Smith, P. E.; Dang, L. X.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 67-73
66. Kurz, M.; Mierke, D. F.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 210-212
67. Itoh, S.; Ohtaki, H. Z. Naturforsch. 1987, 42a, 858-862
68. Gonzalez, C.; Rullmann, J. K. C.; Bonvin, M. J. J.; Boelens, R.; Kaptein, R. J. Magn. Reson. 1991, 91, 659-664
69. Trapp, J. J. Chem. Phys. 1980, 72, 6055-6063.
70. Saulitis, J.; Liepins, E. J. Magn. Reson. 1990, 87, 80-91.
71. Kessler, H.; Griesinger, C.; Müller, A.; Lautz, J.; van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3393-3396.
72. Byrstrov, V. F. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1976, 10, 41-81
73. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512-523
74. Jardetzky, O. Biochem. Biophys. Acta 1980, 621, 227-235
75. Lipari, G.; Szabo, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4546-4559
76. Lipari, G.; Szabo, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4559-4570
77. Kessler, H.; Wein, T. Liebigs Ann. Chem. 1991, 179-184
78. Boelens, R.; Koning, T. M. G.; Kaptein, R. J. Mol. Struct. 1988, 173, 299-308
79. Boelens, R.; Koning, T. M. G.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Kaptein, R. J. Magn. Reson. 1989, 82, 290-308
80. van Gunsteren, W. F.; Karplus, M. Biochemistry 1982, 10, 2259-2274
81. Mronga, S.; Hahn, R. J. Magn. Reson. 1991, 95, 373-381