Stereoselective Photocyclization of Some Phenolic, Highly Congested Benzophenones and Benzaldehydes. Use of cis-2-Arylbenzocyclobutenol Methyl Ethers for the Synthesis of Lignans

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 23, 1992, Pages 6222-6231

  Coll, Gloria ^a   Costa, Antoni ^a   Deyá, Pere M ^a   Flexas, Francina ^a   Rotger, Carmen ^a   Saá, José M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGNAN;

ARTICLE; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0026743455     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00049a033     Document Type: Article

References (119)

1. Thurston, L. S.; Imakura, Y.; Haruna, M.; Li, D.-H.; Liu, Z.-C.; Liu, S.-Y.; Cheng, Y.-C.; Lee, K. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 604.
2. Jardine, I. In Anticancer Agents Based on Natural Products Models; Cassady, J. M., Douras, J. D., Eds.; Medicinal Chemistry Monographs; Wiley: New York, 1980; Vol. 16, 319
3. Gensler, W. J.; Gatsonis, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1748.
4. Rajapaksa, D.; Rodrigo, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6208.
5. Kende, A. S.; King, M. L.; Curran, D. P. J. Org. Chem. 1981, 46, 2826.
6. Kende, A. S.; Liebeskind, L. S.; Mills, J. E.; Rutledge, P. S.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7082
7. Van der Eyken, J.; De Clerq, P.; Vandewalle, M. Tetrahedron. Lett. 1985, 26, 3871.
8. Andrews, R. C.; Teague, S. J.; Meyers, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7854.
9. Kaneko, T.; Wong, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 517.
10. Vyas, D. M.; Skonezky, P. M.; Jenks, T. A.; Doyle, T. W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3099.
11. Jones, D. W.; Thompson, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1797
12. Forsey, S. P.; Rajapaksa, D., Taylor, N. J.; R. Rodrigo, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 4280.
13. Jones, D. W.; Thompson, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1370
14. Pearce, H. L.; Bach, N. J.; Cramer, T. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 907.
15. Van der Eyken, J.; Bosmans, J.-P.; Van Haver, D.; Vandewalle, M.; Hulkenberg, A.; Veerman, W.; Nieuwenhuizen. Tetrahedron Lett. 1989, 29, 3873.
16. Bosmans, J.-P.; Van der Eyken, J.; Vandewalle, M.; Hulkenberg, A.; Van Hes, R.; Veerman, W. Tetrahedron Lett. 1989, 29, 3877.
17. Tomioka, K.; Kubota, Y.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1622.
18. Choy, W. Tetrahedron 1990, 40, 2281.
19. Jung, M. E.; Lam, P. Y.-S.; Mansuri, M. M.; Speltz, L. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1087
20. MacDonald, D. I.; Durst, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 4749
21. Macdonald, D. I.; Durst, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3663
22. Charlton, J. L.; Alauddin, M. M. Tetrahedron 1987, 43, 2873.
23. Kametani, T.; Nemoto, H. Tetrahedron 1981, 37, 3.
24. Kametani, T. Pure Appl. Chem. 1980, 51, 747.
25. Funk, R. L.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Soc. Rev. 1980, 9, 41.
26. Oppolzer, W. Heterocycles 1980, 14, 1615.
27. Oppolzer, W. Synthesis 1978, 793
28. Klundt, I. Chem. Rev. 1970, 70, 473
29. Charlton, J. L.; Alauddin, M. M.; Penner, G. H. Can. J. Chem. 1986, 64, 793
30. Glinski, M. B.; Durst, T. Can. J. Chem. 1983, 61, 573.
31. Khan, Z.; Durst, T. Can. J. Chem. 1987, 65, 482.
32. Jefford, C. W.; Bemardinelli, G.; Wang, Y.; Spellmeyer, D. C.; Buda, A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1157
33. Macdonald, D. I.; Durst, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3663
34. Macdonald, D. I.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2235
35. Choy, W.; Yang, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5796
36. Kraus, G. A.; Chen, L. Synlett. 1991, 89.
37. Kraus, G. A.; Chen, L. Synlett 1991, 51
38. Sammes P. G. Tetrahedron 1976, 32, 405
39. Pinkus, A. G.; Custard, H. C., Jr. J. Chem. Phys. 1970, 74, 1042.
40. Liebfritz, D. Chem. Ber. 1976, 108, 3014
41. Kraus, G. A.; Thomas, P. J.; Schwiden, M. D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1819
42. Wagner, P. J.; Siebert, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7329.
43. Wagner, P. J.; Kempainen, A. E.; Schott, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5604.
44. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1982 22 83
45. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 461.
46. Wagner, P. J. Top. Curr. Chem. 1976, 66, 1
47. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 168
48. Ito, Y.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5237.
49. Ito, Y.; Nishimura, H.; Umehara, Y.; Yamada, Y.; Tone, M.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1590.
50. Ito, Y.; Umehara, Y.; Hijiya, T.; Yamada, Y.; Matsuura, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5919.
51. Ito, Y.; Umehara, Y.; Nakamura, K.; Yamada, Y.; Matsuura, T. J. Org. Chem. 1981, 46, 4359.
52. Kitaura, Y.; Matsuura, T. Tetrahedron 1971, 27, 1597.
53. Matsuura, T.; Kitaura, Y. Tetrahedron 1969, 25, 4487
54. Matsuura, T.; Kitaura, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 3309
55. Coll, G.; Costa, A.; Deyá, P. M.; Saá, J. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 263
56. Saá, J. M.; Llobera, A.; García-Baso, A.; Costa, A.; Deyá, P. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 4263.
57. Saá, J. M.; Morey, J.; Costa, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5215
58. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815
59. Yang, N. C.; Rivas, C. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2213.
60. Heindel, N. D.; Sarver, E. W.; Pfau, M. A. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3579
61. Porter, F.; Tchir, M. F. J. Chem. Soc. A 1971, 3772
62. Pfau, M.; Sarver, E. W.; Heindel, N. D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 183.
63. Wagner, P. J.; Park, B. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 165.
64. Wagner, P. J.; Kelso, P. A.; Kempainen, A. E.; McGrath, J. M.; Schott, H. N.; Zepp, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7506.
65. Wagner, P. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 83.
66. Wagner, P. J.; Meador, M. A.; Giri, B. P.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1087.
67. Wagner, P. J.; Chin, C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7134.
68. Wagner, P. J.; Zepp, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4958.
69. Pappas, S. P.; Alexander, J. E., Jr.; Zehr, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6928
70. Wagner, P. J.; Subrahmanyan, D.; Park B.-S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 709
71. Pira, O.; Amongag, A.; Pete, J.-P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3993
72. Hart, H.; Hartlage, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6672.
73. Blomquist, A. T.; Bottomley, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 86
74. Charlton, J. L.; Koh, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5596.
75. Rylander, P. N. Hydrogenation Methods; Academic Press: New York, 1985
76. Rodrigo, R. Tetrahedron 1988, 44, 2093
77. Lau, K. S. Y.; Wong, P. K.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5832
78. Jensen, P. R.; Coleman, W, E. J. Org. Chem. 1958, 23, 869.
79. Carpino, L, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2196
80. Kündig, E. P.; Bernardinelli, G.; Leresche, J.; Romanesns, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 407
81. Chapman, O. L.; Chang, C. C.; Rosenquist, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 261.
82. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1969, 8, 781
83. Arnold, B. J.; Sammes, P. G.; Wallace, T. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 415.
84. Charlton, J. L.; Durst, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5287.
85. Durst, T.; Kozina, E. C.; Charlton, J. L. J. Org. Chem. 1985 50, 4829
86. Bonini, B. F.; Grossi, L.; Lunazzi, L.; Macciantelli, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 517.
87. Weissensteiner, W.; Scharf, J.; Schlog, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 1210
88. Haag, R.; Wirz, J.; Wagner, P. J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2595
89. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Small, R. D., Jr.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6965
90. Porter, G.; Tchir, M. F. J. Chem. Soc. A 1973, 3772
91. Findley, D. M.; Tchir, M. F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1976, 72, 1096
92. Hopf, H.; Zander, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 432
93. Gritsan, N. P.; Khmelinski, I. V.; Usov, O. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9615
94. Boer, F. F.; Shannon, T. W.; McLafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7239.
95. Dewar, M. J. S.; Doubleday, C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4935
96. Dougherty, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5780
97. Dorigo, A. E.; McCarrick, M. A.; Loncharich R. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7508.
98. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902
99. Piers, E.; Lu, Y.-F. J. Org. Chem. 1989, 54, 2267.
100. Moss, R. J.; White, R. O.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1985, 50, 5132.
101. Jefford, C. W.; Boschung, A. F.; Rimbault, C. G. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3387
102. Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Burton, D. J.; Bailey, A. R.; Shaw, G. S.; Hansen, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1871
103. Dolbier, W. R., Jr.; Koroniak, H.; Burton, D. J.; Heinze, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4387
104. Kirmse, W.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7989
105. Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2099
106. Rudolf, K.; Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 3708
107. Houk, K. N.; Spellmeyer, D. C.; Jefford, C. W.; Rimbault, C. G.; Wang, Y.; Miller, R. D. J. Org. Chem. 1988, 53, 2125.
108. Buda, A. B.; Wang, Y.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 2264.
109. Frey, H. M.; Pope, B. M.; Skinner, R. F. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 1166
110. Frey, H. M.; Solly, R. K. Trans. Faraday Soc. 1969, 65, 448.
111. Kallel, E. A.; Wang, Y.; Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6795
112. Roth, W. R.; Biermann, M.; Dekker, H.; Jochems, R.; Mosselman, C.; Hermann, H. Chem. Ber. 1979, 111, 3892
113. Roth, W. R.; Scholz, B. P. Chem. Ber. 1981, 114, 3741
114. Münzel, N.; Schweig, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 471
115. Skancke, A.; Skancke, P. N. Acta Chem. Scand. 1988, A42, 428
116. Lewis, F. D.; Hilliard, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1972 94, 3852
117. Wagner, P. J.; Meador, M. A.; Zhou, B.; Park, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9630
118. Olivella, S.; Vilarrasa, J. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 1189.
119. VAX Version: Stewart, J. J. P. QCPE Bull. 1983, 3, 101