Porphyrins with Exocyclic Rings. 2. Synthesis of Geochemically Significant Tetrahydrobenzoporphyrins from 4,5,6,7-Tetrahydro-2H-isoindoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 18, 1992, Pages 4820-4828

  May, Donald A ^a   Lash, Timothy D ^a  

^a ILLINOIS STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOINDOLE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; GEOLOGY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0026742936     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00044a013     Document Type: Article

References (55)

1. Part 1: Lash, T. D.; Bladel, K. A.; Shiner, C. M.; Zajeski, D. L.; Balasubramaniam, R. P. J. Org. Chem.
2. Howe, W. W. Anal. Chem. 1961, 33, 255.
3. Thomas, D. W.; Blumer, M. Geochim. Cosmochim. Acta 1964, 28, 1147.
4. Millson, M. F.; Montgomery, D. S.; Brown, S. R. Geochim. Cosmochim. Acta. 1966, 30, 207.
5. Baker, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2311.
6. Baker, E. W.; Yen, T. F.; Dickie, J. P.; Rhodes, R. E.; Clark, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3631.
7. Clezy, P. S.; Fookes, C. J. R.; Mirza, A. H. Aust. J. Chem. 1977 30, 1337.
8. Clezy, P. S.; Mirza, A. H. Aust. J. Chem. 1982, 35, 197.
9. Barwise, A. J. G.; Roberts, I. Org. Geochem. 1984, 6, 167.
10. Kaur, S.; Chicarelli, M. I.; Maxwell, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1347.
11. Prowse, W. G.; Chicarelli, M. I.; Keely, B. J.; Kaur, S.; Maxwell, J. R. Geochim. Cosmochim. Acta 1987, 51, 2875.
12. Verne-Mismer, J.; Ocampo, R.; Callot, H. J.; Albrecht, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1581.
13. Kaur, S.; Gill, J. P.; Evershed, R. P.; Eglinton, G.; Maxwell, J. R. J. Chromatogr. 1989, 473, 135.
14. Baker, E. W.; Louda, J. W. Org. Geochem. 1986, 10, 905.
15. Quirke, J. M. E.; Dale, T.; Britton, E. D.; Yost, R. A.; Trichet, J.; Belayoumi, H. Org. Geochem. 1990, 15, 169.
16. Callot, H. J.; Ocampo, R.; Albrecht, P. Energy Fuels 1990, 4, 635.
17. Baker, E. W.; Palmer, S. E. The Porphyrins;, Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1, pp 486-552.
18. Callot, H. J.; Johnson, A. W.; Sweeney, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1424.
19. DiNello, R. K.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 5196.
20. Pangka, V. S.; Morgan, A. R.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 1094.
21. Yon-Hin, P.; Wijesekera, T. P.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1991 32 2875.
22. Cavaleiro, J. A. S.; Jackson, A. H.; Neves, M. G. P. M. S.; Rao, K. R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 776.
23. Morgan, A. R.; Pangka, V. S.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1047.
24. Yon-Hin, P.; Wijesekera, T. P.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6135.
25. Bidigare, R. R.; Kennicutt, M. C., II; Ondrusek, M. E.; Keller, M. D.; Guillard, R. R. L. Energy Fuels 1990, 4, 653.
26. Lash, T. D. Org. Geochem. 1989, 14, 213.
27. Lash, T. D.; Balasubramaniam, R. P.; Catarello, J. J.; Johnson, M. C.; May, D. A., Jr.; Bladel, K. A.; Feeley, J. M.; Hoehner, M. C.; Marron, T. G.; Nguyen, T. H.; Perun, T. J., Jr.; Quizon, D. M.; Shiner, C. M.; Watson, A. Energy Fuels 1990, 4, 668.
28. Lash, T. D.; Bladel, K. A.; Johnson, M. C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1135.
29. Lash, T. D.; Perun, T. J., Jr. Tetrahedron Lett. 6265.
30. Lash, T. D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6877.
31. Lash, T. D.; Johnson, M. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5697.
32. Lash, T. D.; Balasubramaniam, R. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7545.
33. Kleinspehn, G. G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1546.
34. Paine, J. B., III; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5598.
35. Plieninger, H.; Hese, P.; Ruppert, J. Chem. Ber. 1968, 101, 240.
36. Samuels, E.; Shuttleworth, R.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. C 1968, 145.
37. Wang, C. B.; Chang, C. K. Synthesis 1979, 548.
38. Paine, J. B.,; Brough, J. R.; Bullet, K. K.; Erikson, E. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 3986.
39. Ansari, M. A.; Craig, J. C. Synth. Commun. 1991, 21, 1971.
40. Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1098.
41. Barton, D. H. R.; Kervagoret, J.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1990, 46, 7587.
42. Corey, E. J.; Estreicher, H. J. Am. Chem. Soc. 1978,100, 6294.
43. Fuhrhop, J.-H.; Hosseinpour, D. Liebigs Ann. Chem. 1985, 689.
44. Ono, N.; Kawamura, H.; Bougauchi, M.; Maruyama, K. Tetrahedron 1990, 46, 7483.
45. Jackson, A. H.; Pandey, R. K.; Rao, K. R. N.; Roberts, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 793.
46. Smith, K. M.; Minnetian, O. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 277.
47. Baptista de Almeida, J. A. P.; Kenner, G. W.; Rimmer, J.; Smith, K. M. Tetrahedron 1976, 32, 1793.
48. Bauder, C.; Ocampo, R.; Callot, H. J. Synlett 1990, 335.
49. Bauder, C.; Ocampo, R.; Callot, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2537.
50. Cerchez, V. Bull. Soc. Chim. Fr. 1930, 47, 1279.
51. Shaw, K. N. F.; Nolan, C. J. Org. Chem. 1957, 22, 1668.
52. Ainsworth, C. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1963; Coll. Vol. IV, p 536.
53. Clezy, P. S.; Fookes, C. J. R.; Hai, T. T. Aust. J. Chem. 1978, 31, 365.
54. Johnson, A. W.; Kay, I. T.; Markham, E.; Price, R.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1959, 3416.
55. Ono, N.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1988, 1511.