Synthesis of Hydrindan Derivatives Related to Vitamin D

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 11, 1992, Pages 3173-3178

  Fernández, Benito ^a   Pérez, José A Martínez ^a   Granja, Juan R ^a   Castedo, Luis ^a   Mouriño, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCITRIOL DERIVATIVE; INDAN DERIVATIVE; VITAMIN D DERIVATIVE;

ARTICLE; SYNTHESIS;

EID: 0026708345     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00037a039     Document Type: Article

References (56)

1. Vitamin D. Molecular, Cellular and Clinical Endocrinology; Norman, A. W., Schaefer, K., Grigoleit, H. G., Herrath, D. V., Eds.; Walter de Gruyter Berlin, New York, 1988; p 34.
2. Norman, A. W. Vitamin D, The Calcium Homeostatic Steroid Hormone; Academic Press; New York, 1979.
3. DeLuca, H. F.; Paaren, H. E.; Schnoes, H. K. Top. Curr Chem. 1979, 83, 1.
4. Dickson, I. Nature 1987, 325, 18.
5. Jones, G. Steroids 1987, 49, 1.
6. DeLuca, H. F.; Burmester, J.; Darwish, H.; Krisinger, J. Comprehensive Medicinal Chemistry; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 3, p 1129.
7. Prowedini, D. M.; Tsoukas, C. D.; Deftos, L. J.; Manolagas, S. C. Science (Washington, D.C.) 1983, 121, 1181.
8. Tsoukas, C. D.; Prowedini, D. M.; Manolagas, S. C. Science. 1984, 224, 1438.
9. Ostrem, V. K.; DeLuca, H. F. Steroids 1987, 49, 73.
10. Koeffler, H. P.; Hirji, K.; Itri, L. Cancer Treat. Rep. 1985, 69, 1399.
11. Figadère, B.; Norman, A. W.; Henry, H. L.; Koeffler, H. P.; Zhou, J.-Y.; Okamura, W. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 2462.
12. Wovkulich, P. M.; Batcho, A. D.; Baggiolini, E. G.; Boris, A.; Truitt, G.; Uskokovic, M. R. Vitamin D, Chemical, Biochemical and Clinical Update; Norman, A. W.; Schaefer, K.; Grigoleit, H. G.; Herrath, D. V. Eds.; Walter de Gruyter Berlin, 1986; p 756.
13. Abe, J.; Morikawa, M.; Miyamoto, K.; Kaiho, S.; Fukushima, M.; Miyaura, C.; Abe, E.; Suda, T.; Nishii, Y. FEBS Lett. 1987, 226, 68.
14. Calverley, M. J. Tetrahedron 1987, 43, 4609.
15. Zhou, J. Y.; Norman, A. W.; Collins, E.; Lubbert, M.; Uskokovic, M. R.; Koeffler, H. P. Blood 1989, 74, 82.
16. Binderup, E. Drugs Future 1990, 15, 15.
17. Okamura, W. H. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 81.
18. Pardo, R.; Santelli, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 98.
19. Vitamin D Active Compounds. Quinkert, G., Ed. Synform 1985, 1986, 1987, 3, 4, 5.
20. Castedo, L.; Mouriño, A.; Sarandeses, L. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1523.
21. Castedo, L.; Mascareñas, J. L.; Mouriño, A.; Sarandeses L. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1203.
22. Baggiolini, E. G.; Iacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2945.
23. Wovkulich, P. M.; Barceloe, F.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Baggiolini, E. G.; Hennnessy, B. M.; Uskokovic, M. R. Tetrahedron 1984, 40, 2283.
24. Baggiolini, E. G.; Jacobelli, J. A.; Hennessy, B. M.; Batcho, A. D.; Sereno, J. F.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3098.
25. Daniewski, A. R.; Kiegiel, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5534.
26. Daniewski, A. R.; Kiegiel, J. Synth. Commun. 1988, 18, 115.
27. Micheli, R. A.; Hajoe, Z. G.; Cohen, N.; Parrish, D. R.; Portland, L. A.; Sciamana, W.; Scott, M. A.; Wehrli, P. A. J. Org. Chem. 1975, 40, 675.
28. Lythgoe, B.; Roberts, D. A.; Waterhouse, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 2608.
29. Grieco, P. A.; Takigawa, T.; Moore, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4380.
30. Desmaele, D.; Ficini, J.; Guingant, A.; Touzin, A. M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3083.
31. Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Hambley, T. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 5162.
32. Yamada, H.; Shimizu, K.; Nisar, M.; Takahashi, T.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2407.
33. Hajos Z. G.; Parrish, D. R. Org. Synth. 1984, 63, 26.
34. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
35. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
36. Fieser, L. F., Fieser, M., Eds. Steroids; Reinhold: New York, 1959; p 212.
37. Hoeger, C. A.; Okamura, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 268.
38. Hoeger, C. A.; Johnston, A. D.; Okamura, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4690.
39. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979, 399.
40. Miller, R. D.; McKean, D. R. Synthesis 1979, 730.
41. Reich, H. J. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 22.
42. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F.; Teranishi, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6137.
43. Reich, H. J.; Wollowitz, S.; Trend, J. E.; Chow, F.; Wendelborn, D. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 1697.
44. Crabtree, R. H.; Davis, M. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 2655.
45. Birch, A. J.; Williamson, D. H. Org. React. 1974, 24, 74.
46. Satoh, S.; Sodeoka, M.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2278.
47. Leyes, G. A.; Okamura, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6099.
48. Sardina, F. J.; Mouriño, A.; Castedo, L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1264.
49. Castedo, L.; Mascareñas, J. L.; Mouriño, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1269.
50. Komblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4113.
51. Dauben, W. G.; Ollmann, R. R.; Funhoff, A. S.; Neidlein, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 677.
52. Sucrow, W. Chem. Ser. 1967, 100, 259.
53. Siddall, J. B.; Baddeley, G. V.; Edwards, J. A. Chem. Ind. (London) 1966, 25.
54. Newton, R. F.; Reynolds, D. P.; Finch, M. A. W.; Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1979, 3981.
55. Traylor, T. G.; Miksztal, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2770.
56. Stille, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.