Synthesis of the Lower Subunit of Rhizoxin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 8, 1992, Pages 2235-2244

  Boger, Dale L ^a   Curran, Timothy T ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RHIZOXIN;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0026523340     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00034a010     Document Type: Article

References (47)

1. Iwasaki, S.; Kobayashi, H.; Furukawa, J.; Namikoshi, M.; Okuda, S.; Sato, Z.; Matsuda, I.; Noda, T. J. Antibiot. 1984, 37, 354.
2. Kiyoto, S.; Kawai, Y.; Kawakita, T.; Kino, E.; Okuhara, M.; Uchida, I.; Tanaka, H.; Hashimoto, M.; Terano, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1986, 39, 762.
3. Iwasaki, S.; Namikoshi, M.; Kobayashi, H.; Furukawa, J.; Okuda, S. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1387.
4. Takahashi, M.; Iwasaki, S.; Kobayashi, H.; Okuda, S.; Murai, T.; Sato, Y.; Haraguchi-Hiraoka, T.; Nagano, H. J. Antibiot. 1987, 40, 66.
5. Tsuruo, T.; Oh-hara, T.; Iida, H.; Tsukagoshi, S.; Sato, Z.; Matsuda, I.; Iwasaki, S.; Okuda, S.; Shimizu, F.; Sasagawa, K.; Fukami, M.; Fukuda, K.; Arakawa, M. Cancer Res. 1986, 46, 381.
6. Sullivan, A. S.; Prasad, V.; Roach, M. C.; Takahashi, M.; Iwasaki, S.; Ludueña, R. F. Cancer Res. 1990, 50, 4277.
7. Takahaski, J.; Iwasaki, S.; Kobayashi, H.; Okuda, S.; Murai, T.; Sato, Y. Biochem. Biophys. Acta 1987, 926, 215.
8. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1990, 265, 17141.
9. Bai, R.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1941.
10. Sawada, T.; Hashimoto, Y.; Li, Y.; Kobayashi, H.; Iwasaki, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 178, 558.
11. Iwasaki, S.; Namikoshi, M.; Kobayashi, H.; Furukawa, J.; Okuda, S.; Itai, A.; Kasuya, A.; Iitaka, Y.; Sato, Z. J. Antibiot. 1986, 39, 424.
12. Nakada, M.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; Iwasaki, S.; Okuda, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3951.
13. Nakada, M.; Urano, Y.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4826.
14. Schlessinger, R. H.; Poes, M. A.; Richardson, S.; Lin, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2391.
15. Trippett, S.; Walker, D. M. J. Chem. Soc. 1961, 1266.
16. Cornforth, J. M.; Cornforth, R. H. J. Chem. Soc. 1947, 96.
17. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Walker, D. G.; Linderman, R. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5111.
18. Corey, E. J.; Enders, D.; Bock, M. G. Tetrahedron Lett. 1976, 7.
19. Buchta, E.; Andree, F. Chem. Ber. 1959, 92, 3111.
20. Dauben, W. G.; Gerdes, J. M.; Bunce, R. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4293.
21. Isaacs, N. S.; El-Din, G. N. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2191.
22. Hoffmann, R. W.; Weidmann, U. Chem. Ber. 1985, 118, 3966.
23. Corey, E. J.; Kwiatkowski, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5653.
24. Ford-Moore, A. H.; Williams, J. H. J. Chem. Soc. 1947, 1465.
25. Felkin, H.; Chérest, M.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199.
26. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
27. Solladié, G.; Demailly, G.; Greek, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 435.
28. Nakata, T.; Tani, Y.; Hatozaki, M.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1411.
29. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
30. Bhagwat, S. S.; Hamann, P. R.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6372.
31. Varasi, M.; Walker, K. A. M.; Maddox, M. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4235.
32. Hughes, D. L.; Reamer, R. A.; Bergan, J. J.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6487.
33. Smith, A. B.; Sulikowski, G. A.; Fujimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8039.
34. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C.; Shibasaki, M.; Machida, Y.; Shiner, C. S. Tetrahedron Lett. 1975, 3183.
35. Huffman, J. W.; Desai, R. C. Synth. Commun. 1983, 13, 553.
36. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560.
37. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
38. Evans, D. A. Aldrichimica Acta 1982, 15, 23.
39. Hanessian, S.; Ugolini, A.; Therien, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 4427.
40. Ueno, Y.; Miyano, T.; Okawara, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 443.
41. Vedeja, E.; Powell, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2046.
42. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
43. Seebach, D.; Wasmuth, D. Helv. Chim. Acta 1980,63,197.
44. Prater, G. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2825.
45. Hanessian, S.; Lavellee, P. Can. J. Chem. 1975, 53, 2975.
46. Lubell, W. D.; Jamison, T. F.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3511.
47. Mulzer, J.; Brüntrup, G.; Chucholowski, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 622.