Enantioselective Rh-Mediated Synthesis of (−)-PGE2 Methyl Ester

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 2, 1992, Pages 441-447

  Taber, Douglass F ^a   Hoerrner, R Scott ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROSTAGLANDIN E2 METHYL ESTER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0026515205     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00028a012     Document Type: Article

References (60)

1. von Euler, U. S.; Eliasson, R. Prostaglandins·, Academic Press: New York, 1967.
2. Pace-Asciak, C.; Granstrom, E. Prostaglandins and Related Substances; Elsevier: Amsterdam, 1983.
3. Mitra, A. The Synthesis of Prostaglandins; John Wiley & Sons: New York, 1977.
4. Bindra, J. S.; Bindra, R. Prostaglandin Synthesis; Academic Press: New York, 1977.
5. Collins, P. W.; Kramer, S. W.; Gullikson, G. W. J. Med. Chem. 1987, 30, 1952.
6. Suzuki, M.; Yanagisawa, A.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4718.
7. Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726.
8. Toru, T.; Yamada, Y.; Ueno, T.; Maekawa, E.; Ueno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4815.
9. Okamoto, S.; Kobayashi, Y.; Kato, H.; Hori, K.; Takahashi, T.; Tsuji, J.; Sato, F. J. Org. Chem. 1988, 53, 5590.
10. Morita, Y.; Suzuki, M.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1785.
11. Danishefsky, S. J.; Cabal, M. P.; Chow, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3456.
12. Okamoto, S.; Kobayashi, Y.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4379.
13. Larock, R. C.; Kondo, F.; Narayanan, K.; Sydnes, L. K.; Hsu, M.-F.H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5737.
14. Danishefsky, S.; Chow, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 6016.
15. Torii, S.; Okumoto, H.; Akahoshi, F.; Kotani, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8932.
16. Tsujiyama, H.; Ono, N.; Yoshino, T.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4481.
17. Patterson, J. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 5528.
18. Murray, C. K.; Yang, D. C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5660.
19. Babiak, K. A.; Behling, J. R.; Dyogos, J. H.; McLaughlin, K. T.; Ng, J. S.; Kalish, V. J.; Kramer, S. W.; Shone, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7441.
20. Taber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3513.
21. Hondo, K.; Utemoto, T.; Yako, K.; Tunemoto, D. Tetrahedron Lett. 1978, 3927.
22. Morrow, J. D.; Hill, K. E.; Burk, R. F.; Nammour, T. M.; Badr, K. F.; Roberts, L. J., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 9383.
23. Ikota, N.; Takamura, N.; Young, S. D.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4163.
24. Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; Natchus, M. G.; Umpierrez, E. F.; Pandolfi, E.; Volonterio, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4767.
25. Frazen, V. Annalen 1957, 602, 199.
26. Burke, S. D.; Grieco, P. A. Org. React. (New York) 1979,26, 361.
27. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
28. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Raman, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 2984.
29. Short, R. P.; Revol, J.-M.; Ranu, B. C.; Hudlicky, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 4453.
30. Kennedy, M.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1028.
31. Saba, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4657.
32. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J. P. J. Org. Chem., in press.
33. Taber, D. F.; Ruckle, R. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7686.
34. McDonald, R. N.; Jones, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1986,108, 8097.
35. Taber, D. F.; Raman, K.; Gaul, M. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 28.
36. Taber, D. F.; Deker, P. B.; Gaul, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7488.
37. Helmchen, G.; Leikauf, U.; Taufer-Knopfel, I. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 874.
38. Mukaiyama, T. Org. React. 1987, 28, 203.
39. Martin, V. S.; Woodard, S. S.; Katsuki, T.; Yamada, Y.; Ikeda, M.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6237.
40. Kirmse, W.; Rinkler, H. A. Ann. 1967, 707, 57.
41. Charles, R. G. J. Org. Chem. 1957, 22, 677.
42. Saconi, L.; Ciampolini, M. J. Chem. Soc. 1964, 276.
43. Corey, E. J.; Myers, A. G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3559.
44. Perchonok, C. D.; Finkelstein, J. A.; Uzinskas, I.; Gleason, J. G.; Sarau, H. M.; Cieslinski, L. B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2457.
45. Gunn, B. P.; Brooks, D. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 4417.
46. Vaultier, M.; Knouzi, N.; Carrie, R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 763.
47. D'Alelio, G. F.; Reid, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 109.
48. Bailey, R. J.; Card, P. J.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 103, 6096.
49. von Pechmann, H. Ber. 1894, 27, 1888.
50. Adam, W.; Gillaspy, W. D.; Peters, K.; Peters, E. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 580.
51. Adamson, D. W.; Kenner, J. J. Chem. Soc. 1937, 1551.
52. Hauptmann, V. S.; Brandes, F.; Brauer, E.; Gabler, W. J. Prakt. Chem. 1964, 25, 56.
53. Hauptmann, V. S.; Hirschberg, K. J. Prakt. Chem. 1966, 34, 55.
54. Hauptmann, V. S.; Hirschberg, K. J. Prakt. Chem. 1966, 34, 262.
55. Hoerrner, R. S., Ph.D. dissertation, University of Delaware, 1989.
56. Bickart, P.; Carson, F. W.; Jacobus, J.; Miller, E. G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4869.
57. Tang, R.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 650.
58. Taber, D. F.; Silverberg, L. J.; Robinson, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6639.
59. Arndt, F. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1943; Collect. Vol. II, p 461.
60. Pfister, J. R.; Muethy, D. V. K. J. Med. Chem. 1983, 26, 1099.