Facile Stereoselective Synthesis of (23S,25R)-1α,25-Dihydroxyvitamin D3 26,23-Lactone, a Major Metabolite of 1α,25-Dihydroxyvitamin D3

Journal of Organic Chemistry

Volumn 57, Issue 1, 1992, Pages 33-39

  Yamamoto, Keiko ^a   Shimizu, Masato ^a   Yamada, Sachiko ^a   Iwata, Suguru ^b   Hoshino, Osamu ^b  

^a TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCITRIOL 26,23 LACTONE; COLECALCIFEROL DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0026501349     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00027a010     Document Type: Article

References (41)

1. Ohnuma, N.; Bannai, K.; Yamaguchi, H.; Hashimoto, Y.; Norman, A. W. Arch. Biochem. Biophys. 1980, 204, 387.
2. Tanaka, Y.; Wichmann, J. K.; Paaren, H. E.; Schnoes, H. K.; DeLuca, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 6411.
3. Ishizuka, S.; Ohba, T.; Norman, A. W. Vitamin D Molecular, Cellular and Clinical Endocrinology; Norman, A. W., Schaefer, K., Grigoleit, H.-G., Herrath, D. v., Eds., Walter de Gruyter: Berlin/New York, 1988; pp 143-144.
4. Suda, T. J. Jap. Soc. Bone Min. Res. 1988, 6, 12.
5. Kiyoki, M.; Kurihara, N.; Ishizuka, S.; Ishii, S.; Hakeda, S.; Kumegawa, M.; Norman, A. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1985, 127, 693.
6. Ishizuka, S.; Kiyoki, M.; Kurihara, N.; Hakeda, S.; Ikeda, K.; Kumegawa, M.; Norman, A. W. Mol. Cell. Endocrinol. 1988, 55, 76.
7. Yamada, S.; Nakayama, K.; Takayama, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2591.
8. Yamada, S.; Nakayama, K.; Takayama, H. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2393.
9. Wichmann, J. K.; Paaren, H. E.; Fivizzani, M. A.; Schnoes, H. K.; DeLuca, H. F. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4667.
10. Ikekawa, N.; Hirano, Y.; Ishiguro, M.; Oshida, J.; Eguchi, T.; Miyasaka, S. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 2852.
11. Morris, D. S.; Williams, D. H.; Norris, A. F. J. Org. Chem. 1981, 46, 3422.
12. Johnson, W. S.; Chan, M. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 2598.
13. Wovkulich, P. M.; Baggiolini, E. G.; Hennessy, B. M.; Uskokovic, M. R.; Mayer, E.; Norman, A. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 4433.
14. Ishizuka, S.; Oshida, J.; Tsuruta, H.; Norman, A. W. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 242, 82.
15. Wichmann, J. K.; DeLuca, H. F.; Schnoes, H. K.; Horst, R. L.; Shepard, R. M.; Jorgensen, N. A. Biochemistry 1979, 18, 4775.
16. Tsuji, J.; Takahashi, T.; Tsuji, M.; Nakagawa, N.; Takigawa, T. Eur. Pat. Appl. 1989, 245.
17. Dodson, R. M.; Goldkamp, A. H.; Muir, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4026.
18. Batcho, A. D.; Berger, D. E.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1293.
19. Batcho, A. D.; Berger, D. E.; Davoust, S. G.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1682.
20. Rappoldt, M. P.; Hoogendoorn, J.; Pauli, L. F. Vitamin D Chemical, Biochemical and Clinical Endocrinology of Calcium Metabolism; Norman, A. W., Schaefer, K., Herrath, D. v., Grigoleit, H.-G., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin/New York, 1982; pp 1133-1135.
21. Parikh, J. R.; Doering, W. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505.
22. Stevens, R. V.; Chapman, K. T.; Stubbs, C. A.; Tam, W. W.; Albizati, K. F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4647.
23. Nwaukwa, S. O.; Keehn, P. M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3131.
24. Wilson, S. R.; Tofigh, S.; Misra, R. N. J. Org. Chem. 1982, 47, 1360.
25. Dalcanale, E.; Montanari, F. J. Org. Chem. 1986, 51, 567.
26. Bal, B. S.; Childers, JR. W. E.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091.
27. Cheung, Y.-F. Tetrahedron Lett. 1979, 3809.
28. Ogawa, T.; Matsui, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1629.
29. Ingles, O. G.; Israel, G. C. J. Chem. Soc. 1948, 810.
30. Colbran, R. L.; Nevell, T. P. J. Chem. Soc. 1957, 2427.
31. Ballou, C. E.; Fischer, H. O. L. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3188.
32. Wadsworth, D. H.; Detty, M. R.; Murray, B. J.; Weidner, C. H.; Haley, N. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 2676.
33. Yamada, S.; Nakayama, K.; Takayama, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 4770.
34. Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950.
35. Gonzalez, F. B.; Bartlett, P. A. Organic Syntheses; Kende, A. S., Eds.; Wiley: New York, 1986; pp 175-181.
36. Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L.; Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 672.
37. Labelle, M.; Morton, H. E.; Guindon, Y.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4533.
38. Labelle, M.; Guindon, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2204.
39. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Sipio, W. J.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3884.
40. Barton, D. H. R.; Poyser, J. P.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 53.
41. Brown, H. C.; Kanner, B. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3865.