Stereoselective Additions of Chiral α-Sulfinyl Ketimine Anions to Ene Esters. Asymmetric Syntheses of Indolo[2,3-a ]quinolizidine and Yohimban Alkaloids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 25, 1991, Pages 6998-7007

  Hua, Duy H ^a   Bharathi, S Narasimha ^a   Panangadan, Jagath A K ^a   Tsujimoto, Atsuko ^a  

^a KANSAS STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ALLOYOHIMBANE; INDOLO[2,3 A]QUINOLIZIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; YOHIMBAN;

ARTICLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0026345759     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00025a011     Document Type: Article

References (56)

1. Hua, D. H.; Bharathi, S. N.; Takusagawa, F.; Tsujimoto, A.; Panangadan, J. A. K.; Hung, M.-H.; Bravo, A. A.; Erpelding, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5659.
2. Corey, E. J.; Enders, D.; Bock, M. G. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 7 and references cited therein.
3. Brocas, J.-M.; De Jeso, B.; Pommier, J.-C. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 217.
4. Nagata, W.; Hayase, Y. J. Chem. Soc. C 1969, 460.
5. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Gilardi, A.; Cozzi, F. Synthesis 1983, 1016.
6. Bemardi, A.; Colombo, L.; Gennari, C.; Prati, L. Tetrahedron 1984, 40, 3769.
7. Annunziata, R.; Cozzi, F.; Cinquini, M.; Colombo, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 251.
8. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Gilardi, A.; Cardani, S.; Poli, G.; Scolastico, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 255.
9. Annunziata, R.; Cardani, S.; Gennari, C.; Poli, G. Synthesis 1984, 702.
10. Ishibashi, H.; Sato, K.; Maruyama, K.; Ikeda, M.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4593.
11. Yamada, Y.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1970, 34, 724.
12. Yamada, Y.; Hatano, K.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem. 1970, 34, 1536.
13. Nagasaka, T.; Inoue, H.; Hamaguchi, F. Heterocycles 1983, 20, 1099.
14. Johns, S. R.; Lamberton, J. A.; Occolowitz, J. L. Aust. J. Chem. 1966, 19, 1951.
15. Meyers, A. I.; Sohda, T.; Loewe, M. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 3108.
16. Loewe, M. F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3291.
17. Akimoto, H.; Okamura, K.; Yui, M.; Shioiri, T.; Kuramoto, M.; Kikugawa, Y.; Yamada, S. I. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 2614.
18. Pospisek, J.; Koblicova, Z.; Trojanek, J. Chem. Ind. 1969, 25.
19. Meyers, A. I.; Loewe, M. F. Tetrahedron Lett. 1984, 2641.
20. Fujii, T.; Ohba, M.; Sasaki, N. Heterocycles 1984, 22, 1805 and references cited therein.
21. Horiuchi, H.; Yano, S.; Watanabe, K.; Yamanaka, E.; Aimi, N.; Sakai, S. Res. Commun. Chem. Rathol. Pharmacol. 1988, 59, 407.
22. Huff, J. R.; Baldwin, J. J.; DeSolms, S. J.; Guare, J. P., Jr.; Hunt, C. A.; Randall, W. C.; Sanders, W. S.; Smith, S. J.; Vacca, J. P.; Zrada, M. M. J. Med. Chem. 1988, 31, 641.
23. Safrazbekyan, R. R.; Sukasyan, R. S.; Arzanunts, E. M. Biol. Zh. Arm. 1975, 28, 53.
24. Naito, T.; Miyata, O.; Tada, Y.; Nishiguchi, Y.; Kiguchi, T.; Ninomiya, I. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4144.
25. Kametani, T.; Suzuki, T.; Unno, K. Tetrahedron 1981, 37, 3819 and references cited therein.
26. Bartlett, L.; Dastoor, N. J.; Hrbek, J., Jr.; Klyne, W.; Schmid, H.; Snatzke, G. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 1238.
27. Aube, J.; Wang, Y.; Hammond, M.; Tanoi, M.; Takusagawa, F.; Vender Velde, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4879.
28. Aube, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4509.
29. Meyers, A. I.; Highsmith, T. K.; Buonora, P. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 2960.
30. Creveling, C. R.; Daly, J. W.; Parfitt, R. T.; Witkop, B. J. Med. Chem. 1968, 11, 596.
31. Hua, D. H.; Miao, S.-W.; Bharathi, S. N.; Katsuhira, T.; Bravo, A. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3682.
32. Bielawski, J.; Brandange, S.; Lindblom, L. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 97.
33. Houk, K. N.; Strozier, R. W.; Rondan, N. G.; Fraser, R. R.; Chuaqui-Offermanns, N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1426.
34. Philipps, H. J. Chem. Soc. 1925, 127, 2552.
35. Ringdahl, B.; Pinder, A. R.; Pereira, W. E.; Oppenheimer, N. J., Jr.; Craig, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1.
36. Wijnberg, B. P.; Speckamp, W. N.; Oostreen, A. R. C. Tetrahedron 1982, 38, 209.
37. Posner, G. H.; Mallamo, J. P.; Hulce, M.; Frye, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4731.
38. Davis, R.; Kem, J. R.; Kurz, L. J.; Pfister, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7873 and references cited therein.
39. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2493.
40. Yamaguchi, M.; Tsukamoto, M.; Hirao, I. Tetrahedron Lett. 1985, 1723 and references cited therein.
41. Yamaguchi, M.; Hasebe, K.; Tanaka, S.; Minami, T. Tetrahedron Lett. 1986, 959.
42. Hua, D. H.; Bharathi, S. N.; Tsujimoto, A.; Robinson, P. A. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1306.
43. Binns, M. R.; Haynes, R. K.; Katsifis, A. G.; Schober, P. A.; Vonwiller, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5411.
44. Hua, D. H.; Venkataraman, S.; Coulter, M. J.; Sinai-Zingde, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 719 and references cited therein.
45. Amstutz, R.; Laube, T.; Schweizer, W. B.; Seebach, D.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 224.
46. Boche, G.; Marsch, M.; Harms, K.; Sheldrick, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 573.
47. Chamberlin, A. R.; Reich, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 207, 1440.
48. Sonnet, P. E.; Netzed, D. A.; Mendoza, R. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1041.
49. Sonnet, P. E.; Oliver, J. E. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 289.
50. Hua, D. H.; Bharathi, S. N.; Robinson, P. D.; Tsujimoto, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2128.
51. Büchi, G.; Hoshtrasser, U.; Pawlak, W. J. Org. Chem. 1973, 38, 4348.
52. Andersen, K. K. Tetrahedron Lett. 1962, 93.
53. Axelrod, M.; Bickart, P.; Jacobus, J.; Green, M. M.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4835.
54. Mozingo, R. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1955; Collect Vol. 111, p 181.
55. Späth, E.; Lederer, E. Ber. 1930, 63, 2102.
56. Wenkert, E.; Chang, C.-J.; Chawla, H. P. S.; Cochran, D. W.; Hagaman, E. W.; King, J. C.; Onto, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3645.