Synthesis and Protein-Tyrosine Kinase Inhibitory Activities of Flavonoid Analogues

Journal of Medicinal Chemistry

Volumn 34, Issue 2, 1991, Pages 798-806

  Cushman, Mark ^a   Nagarathnam, Dhanapalan ^a   Burg, Debra L ^a   Geahlen, Robert L ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLAVONE DERIVATIVE; PHOSPHOTRANSFERASE; QUERCETIN;

ARTICLE; CATTLE; COMPARATIVE STUDY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HEART; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; THYMUS;

CHEMISTRY; FLAVONES; PROTEIN-TYROSINE KINASE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUPPORT, U.S. GOV'T, P.H.S.;

EID: 0025975894     PISSN: 00222623     EISSN: 15204804     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jm00106a047     Document Type: Article

References (43)

1. Bishop, J. M. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 301.
2. Hunter, T.; Cooper, J. A. Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 987.
3. Hunter, T.; Cooper, J. A. Protein-Tyrosine Kinase Review, Academic Press: Orlando, FL, 1986; Vol. 17, pp 191.
4. Carpenter, G. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 881.
5. Yarden, Y.; Ullrich, A. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 443.
6. Ullrich, A.; Schlessinger, J. Cell 1990, 61, 203.
7. Cartwright, C. A.; Meisler, A. I.; Eckhart, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990, 87, 558.
8. Slamon, D. J.; Clark, G. M.; Wong, S. G.; Levin, W. J.; Ullrich, A.; McGuire, W. L. Science 1987, 235, 177.
9. Gullick, W. J.; Marsden, J. J.; Whittle, N.; Ward, B.; Bobrow, L.; Waterfield, M. D. Cancer. Res. 1986, 46, 285.
10. Libermann, T. A.; Nusbaum, H. R.; Razon, N.; Kris, R.; Lax, I.; Soreq, H.; Whittle, N.; Waterfield, M. D.; Ullrich, A.; Schlessinger, J. Nature (London) 1985, 313, 144.
11. Lugo, T. G.; Pendergast, A.-M.; Muller, A. J.; Witte, O. N. Science 1990, 247, 1079.
12. Heldin, C. H.; Westermark, B. Eur. J. Biochem. 1989, 184, 487.
13. Uehara, Y.; Hori, M.; Takeuchi, T.; Umezawa, H. Jpn. J. Cancer Res. (Gann) 1985, 76, 672.
14. Donella-Deana, A.; Monti, E.; Pinna, L. A. Biochem. Biophys. Res. Cvmmun. 1989, 160, 1309.
15. Umezawa, H.; Imoto, M.; Sawa, T.; Isshiki, K.; Matsuda, N.; Uchida, T.; Iinuma, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1986, 39, 170.
16. Ogawara, H.; Akiyama, T.; Ishida, J.; Watanabe, S.; Suzuki, K. J. Antibiot. 1986, 39, 606.
17. Geahlen, R. L.; McLaughlin, J. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 165, 241.
18. Yaish, P.; Gazit, A.; Gilon, C.; Levitzki, A. Science 1988, 242, 933.
19. Gazit, A.; Yaish, P.; Gilon, C.; Levitzki, A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2344.
20. Lyall, R. M.; Zilberstein, A.; Gazit, A.; Gilon, C.; Levitzki, A.; Schlessinger, J. J. Biol. Chem. 1989, 264, 14503.
21. Shiraishi, T.; Owada, M. K.; Tatsuka, M.; Yamashita, T.; Watanabe, K.; Kakunaga, T. Cancer Res. 1989, 49, 2374.
22. Umezawa, K.; Hori, T.; Tajima, H.; Imoto, M.; Isshiki, K.; Takeuchi, T. FEBS Lett. 1990, 260, 198.
23. Geahlen, R. L.; Koonchanok, N. M.; McLaughlin, J. L.; Pratt, D. E. J. Natl. Prod. 1989, 52, 982.
24. Graziani, Y.; Erikson, E.; Erikson, R. L. Eur. J. Biochem. 1983, 135, 583.
25. Hagiwara, M.; Inoue, S.; Tanaka, T.; Nunoki, K.; Ito, M.; Hidaka, H. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 2987.
26. Akiyama, T.; Ishida, J.; Nakagawa, S.; Ogawara, H.; Watanabe, S.; Itoh, N.; Shibuya, M.; Fakami, Y. J. Biol. Chem. 1987, 262, 5592.
27. Cushman, M.; Abbaspour, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 1280.
28. Cushman, M.; Mathew, J. Synthesis 1982, 399.
29. Koleck, M. P. Thesis, Purdue University, West Lafayette, 1983.
30. Marth, J. D.; Peet, R.; Krebs, E. G.; Perlmutter, R. M. Cell 1985, 43, 393.
31. Voronova, A. F.; Sefton, B. M. Nature (London) 1986, 319, 682.
32. Rudd, E. E.; Trevillyan, J. M.; Dasgupta, J. D.; Wong, L. L.; Schlossman, S. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 5190.
33. Veillette, A.; Bookman, M. A.; Horak, E. M.; Bolen, J. B. Cell 1988, 55, 301.
34. Koga, Y.; Kimura, N.; Minowada, J.; Mak, T. W. Cancer Res. 1988, 48, 856.
35. Marth, J. D.; Disteche, C.; Pravtcheva, D.; Ruddle, F.; Krebs, E. G.; Perlmutter, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986, 83, 7400.
36. Veillette, A.; Foss, F. M.; Sausville, E. A.; Bolen, J. B.; Rosen, N. Oncog. Res. 1987, 1, 357.
37. Ogawara, H.; Akiyama, T.; Watanabe, S.; Ito, N.; Kobori, M.; Seoda, Y. J. Antibiot. 1989, 42, 340.
38. Tsukayama, M.; Pujimoto, K.; Horie, T.; Masumura, M.; Nakayama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 136.
39. Gaydou, E. M.; Bianchini, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 11-44.
40. Fernandes, P. S.; Coutinho, L. J. Indian Chem. Soc. 1983, 60, 864.
41. Gowan, J. E.; Wheeler, T. S. J. Chem. Soc. 1950, 1925.
42. Zioncheck, T. F.; Harrison, M. L.; Geahlen, R. L. J. Biol. Chem. 1986, 261, 15637.
43. Bechtel, P. J.; Beavo, J. A.; Krebs, E. G. J. Biol. Chem. 1977, 252, 2691.