Practical Synthesis of an Enantiomerically Pure Synthon for the Preparation of Mevinic Acid Analogues

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 11, 1991, Pages 3744-3747

  Karanewsky, Donald S ^a   Malley, Mary F ^a   Gougoutas, Jack Z ^a  

^a BRISTOL MYERS SQUIBB PHARMACEUTICAL RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROXYMETHYLGLUTARYL COENZYME A REDUCTASE INHIBITOR; MEVINIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0025824339     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00011a064     Document Type: Note

References (18)

1. Rosen, T.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3731.
2. Heathcock, C. H.; Hadley, C. R.; Rosen, T.; Theisen, P. D.; Hecker, S. J. J. Med. Chem. 1987, 30, 1858.
3. Stokker, G. E.; Hoffman, W. F.; Alberts, A. W.; Cragoe, E. J.; Deana, A. A.; Gilfillan, J. L.; Huff, J. W.; Novello, F. C.; Prugh, J. D.; Smith, R. L.; Willard, A. K. J. Med. Chem. 1985, 28, 347.
4. Hoffman, W. F.; Alberts, A. W.; Cragoe, E. J.; Deana, A. A.; Evans, B. E.; Gilfillan, J. L.; Gould, N. P.; Huff, J. W.; Novello, F. C.; Prugh, J. D.; Rittle, K. E.; Smith, R. L.; Stokker, G. E.; Willard, A. K. J. Med. Chem. 1986, 29, 159.
5. Stokker, G. E.; Alberts, A. W.; Anderson, P. S.; Cragoe, E. J.; Deana, A. A.; Gilfillan, J. L.; Hirshfield, J.; Holtz, W. J.; Hoffman, W. F.; Huff, J. W.; Lee, T. J.; Novello, F. C.; Prugh, J. D.; Rooney, C. S.; Smith, R. L.; Willard, A. K. J. Med. Chem. 1986, 29, 170.
6. Stokker, G. E.; Alberts, A. W.; Gilfillan, J. L.; Huff, J. W.; Smith, R. L. J. Med. Chem. 1986, 29, 852.
7. Balasubramanian, N.; Brown, P. L.; Catt, J. D.; Han, W. T.; Parker, R. A.; Sit, S. Y.; Wright, J. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 2038.
8. Roth, B. D.; Ortwine, D. F.; Hoefle, M. L.; Stratton, C. D.; Sliskovic, D. R.; Wilson, M. W.; Newton, R. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 21.
9. Sliskovic, D. R.; Roth, B. D.; Hoefie, M. L.; Wilson, M. W.; Newton, R. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 31.
10. Beck, G.; Kesseler, K.; Baader, E.; Bartmann, W.; Bergmann, A.; Granzer, E.; Jendralla, H.; Kerekjarto, B. V.; Krause, R.; Paulus, E.; Schubert, W.; Wess, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 52.
11. Jendralla, H.; Baader, E.; Bartmann, W.; Beck, G.; Bergmann, A.; Granzer, E.; Kerekjarto, B. V.; Kesseler, K.; Krause, R.; Schubert, W.; Wess, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 61.
12. Theisen, P. D.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2374.
13. Rosen, T.; Watanabe, M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 3657.
14. White, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6008, 6011, 6013.
15. Huisgen, R.; Reimlinger, H. Leibigs Ann. Chem. 1956, 599, 183.
16. Huisgen, R.; Ruchardt, C. Liebigs Ann. Chem. 1956, 601, 21.
17. Blanchette, M. A.; Choy, W.; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakay, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183.
18. Cohen, S. G.; Khedouri, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4228.