Sequential Directed Ortho Metalation–Boronic Acid Cross-Coupling Reactions. A General Regiospecific Route to Oxygenated Dibenzo[b,d]pyran-6-ones Related to Ellagic Acid

Journal of Organic Chemistry

Volumn 56, Issue 12, 1991, Pages 3763-3768

  Alo, B I ^a   Kandil, A ^a   Patil, P A ^a   Sharp, M J ^a   Siddiqui, M A ^a   Snieckus, V ^a   Josephy, P D ^b  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^b UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6H DIBENZO[B,D]PYRAN DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0025816845     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo00012a004     Document Type: Article

References (88)

1. Lederer, E. Bull. Soc. Chim. Biol. 1942, 24, 1115.
2. Baistrick, H.; Stilkings, C. E.; Thomas, R. Biochemistry 1953, 55, 421.
3. Tamm, C. Arzneim.-Forsch. 1972, 22, 1776.
4. Tamm, C. Chem. Abstr. 1973, 78, 26456p.
5. Nawwar, M. A. M.; Souleman, A. M. A. Phtyochemistry 1984, 23, 2966.
6. Pero, R. W.; Harvan, D.; Blois, M. C. Tetrahedron Lett. 1973, 945.
7. Misra, R.; Tritch, H. R., III; Pandey, R. C. J. Antibiot. 1985, 38, 1280.
8. Nakano, H.; Matsuda, Y.; Ito, K.; Ohkubo, S.; Morimoto, M.; Tornita, F. J. Antibiot. 1981, 34, 266.
9. Takahashi, K.; Yoshida, M.; Tornita, F.; Shirahata, K. J. Antibiot. 1981, 34, 271.
10. Morimoto, M.; Ohkubo, S.; Tornita, F.; Marumo, H. J. Antibiot. 1981, 34, 701.
11. Balitz, D. M.; O’Herron, F. A.; Bush, J.; Vyas, D. M.; Nettleton, D. E.; Brulich, R. E.; Bradner, W. T.; Doyle, T. W.; Arnold, E.; Clardy, J. J. Antibiot. 1981, 34, 1544.
12. Hirayama, N.; Takahashi, K.; Shirahata, K.; Ohashi, Y.; Sasada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1338.
13. Wei, T. T.; Byrne, K. M.; Warnick-Pickle, D.; Greenstein, M. J. Antibiot. 1982, 35, 545.
14. Tornita, F.; Takahashi, K.; Tamaoki, T. J. Antibiot. 1982, 35, 1038.
15. Takahashi, K.; Tornita, F. J. Antibiot. 1983, 36, 1531.
16. Strelitz, F.; Flon, H.; Asheshow, I. N. J. Bacterial. 1955, 69, 280.
17. Weiss, W.; Yoshihira, K.; Highet, R. J.; White, R. J.; Wei, T. T. J. Antibiot. 1982, 35, 1194.
18. Matson, J. A.; Myllymaki, R. W.; Doyle, T. W.; Bush, J. A. U. S. Patent No. 4, 461, 831; Chem. Abstr. 1985, 102, 4465a.
19. Matson, J. A.; Myllymaki, R. W.; Doyle, T. W.; Bush, J. A. Chem. Abstr. 1985, 102, 4465a.
20. Sehgal, S. N.; Vezina, C. Current Chemotherapy and Infectious Disease, Proceedings of the llth I. C. C. and the 19th I. C. A. C., Am. Soc. Microbiol. 1980, p 1553.
21. Sehgal, S. N.; Ormeaux, D.; Vezina, C. U. S. Patent No. 4, 230, 692, 1980.
22. Findlay, J. A.; Liu, J.-S.; Radies, L. Can. J. Chem. 1981, 59, 3018.
23. Findlay, J. A.; Liu, J.-S.; Radies, L. Can. J. Chem. 1983, 61, 323.
24. Sehgal, S. N.; Czerkawski, H.; Kudelski, A.; Pandev, K.; Saucier, R.; Vezina, C. J. Antibiot. 1983, 36, 355.
25. Findlay, J. A.; Daljeet, A.; Murray, P. J.; Rej, R. N. Can. J. Chem. 1987, 65, 427.
26. McDonald, S. J. F.; McKenzie, T. C.; Hassen, W. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1528.
27. McKenzie, T. C.; Hassen, W.; McDonald, S. J. F. Tetrahedron Lett. 1987, 5435.
28. Patten, A. D.; Nguyen, N. H.; Danishefsky, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1003.
29. McGee, L. R.; Confatone, P. N. J. Org. Chem. 1988, 53, 5695.
30. Jung, M. E.; Jung, Y. H. Tetrahedron Lett. 1988, 2517.
31. Outten, R. A.; Daves, G. D., Jr. J. Org. Chem. 1989, 54, 29 and references cited therein.
32. Hart, D. J.; Merriman, G. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5093.
33. Hua, D. H.; Saha, S.; Maeng, J. C.; Bensoussan, D. Synlett 1990, 233.
34. Martin, O. R.; Deshpande, P. P. Abstracts of Papers, 199th National Meeting of the American Chemical Society, Boston, MA, 1990, Abstr. 21.
35. Bringmann, G.; Reuscher, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5249.
36. Doyle, B.; Griffiths, L. A. Xenobiotica 1980, 10, 247.
37. Sayer, J. M.; Haruhiko, Y.; Wood, A. W.; Conney, A. H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5562.
38. Gunawardana, Y. A. G. P.; Kumar, N. S.; Sultanbawa, M. U. S. Phytochemistry 1979, 18, 1017.
39. Wood, A. W.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci (U. S. A.) 1982, 79, 5513.
40. Shah, G. M.; Bhatarachaya, R. K. Chem.-Biol. Interact. 1986, 59, 1.
41. Hurtley, W. R. H. J. Chem. Soc. 1929, 1870.
42. Bruggnik, A.; McKillop, A. Tetrahedron 1975, 31, 2607.
43. Adams, R.; Baker, B. R.; Weam, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2204.
44. Kraatz, Y.; Korte, F. Chem. Ber. 1976, 109, 2485 and references cited therein.
45. Lederer, E.; Polonsky, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1948, 831.
46. Lederer, E. J. Chem. Soc. 1949, 2115.
47. Soti, F.; Incze, M.; Kqjlar-Peredy, M.; Baitz-Gacs, K. E.; Imre, C.; Farkas, L. Chem. Ber. 1977, 110, 979.
48. Harris, T. M.; Hay, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1631.
49. Stinson, E. E.; Wise, W. B.; Moreau, R. A.; Jwewicz, A. J.; Pfeffer, P. E. Can. J. Chem. 1986, 64, 1590.
50. DiCosmo, F.; Straus, N. A. Experientia 1985, 41, 1188.
51. Farkas, L.; Soti, F.; Incze, M.; Nogradi, M. Chem. Ber. 1974, 104, 3874.
52. Hey, D. H. J. Chem. Soc. 1954, 2481.
53. Migachev, G. I. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 567.
54. Migachev, G. I. Chem. Abstr. 1979, 91, 39035u.
55. Muller, P.; Venakis, T.; Eugster, H. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2833.
56. Andrievskii, A. M.; Poplavskii, A. N.; Dyumaev, K. M. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1982, 703.
57. Andrievskii, A. M.; Poplavskii, A. N.; Dyumaev, K. M. Chem. Abstr. 1982, 97, 92088p.
58. Neumeister, J.; Griesbaum, K. Chem. Ber. 1984, 117, 1640.
59. Tyndall, D. V.; Nakib, T. A.; Meegam, M. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2703.
60. Bartl, K.; Kraatz, U.; Korte, F. Liebigs Ann. Chem. 1976, 407.
61. Dolle, R. E.; Armstrong, W. P.; Shaw, A. N.; Novelli, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6349.
62. Dennis, N.; Katritzky, A. R.; Parton, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 750.
63. Boger, D. L.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1517.
64. Sharp, M. J.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5997.
65. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
66. Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314 and references cited therein.
67. Cheng, W.; Sharp, M. J.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6093.
68. Cheng, W.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5097.
69. Fu, J.-M.; Sharp, M. J.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5459.
70. Siddiqui, M. A.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5463.
71. Siddiqui, M. A.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1523.
72. Josephy, P. D.; Lord, H. L.; Snieckus, V. Mutagenesis 1989, 4, 453.
73. Josephy, P. D.; Snieckus, V. U. S. Patent 7165 471, 1991.
74. Harvey, R. G.; Cortez, C.; Ananthanarayan, T. P.; Schmolka, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6127.
75. Miah, M. A. J.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1985, 50, 5436.
76. Winkle, M. R.; Lansinger, J. M.; Ronald, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 87.
77. Coulson, D. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 121.
78. Leister, N. A.; Tarbell, D. S. J. Org. Chem. 1958, 23, 1152.
79. McCabe, E. T.; Bathel, W. F.; Gertler, S. I.; Hall, S. A. J. Org. Chem. 1954, 19, 492.
80. Barufflni, A.; Pagani, G.; Caccialanza, G. Farmaco Ed. Sci. 1974, 29, 317.
81. Barufflni, A.; Pagani, G.; Caccialanza, G. Chem. Abstr. 1974, 81, 73303h.
82. Townsend, C. A.; Bloom, L. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3923.
83. Baker, W.; Kirby, A. W. B.; Montgomery, L. V. J. Chem. Soc. 1932, 2876.
84. Rail, G. J. H.; Oberholzer, M. E.; Ferreira, D.; Roux, D. G. Tetrahedron Lett. 1976, 1033.
85. Srebnik, M.; Mechoulam, R.; Yona, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1423.
86. Barr, N.; Bartley, J. P.; Clark, P. W.; Dunstan, P.; Dyke, S. F. J. Organomet. Chem. 1986, 302, 117.
87. Letsinger, R. L.; Skoog, I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2491.
88. Graeb, C.; Schestabow, P. Liebigs Ann. Chem. 1985, 284, 306.