Escherichia coli Mediated Biosynthesis and in Vitro Anti-HIV Activity of Lipophilic 6-Halo-2′,3′-dideoxypurine Nucleosides

Journal of Medicinal Chemistry

Volumn 34, Issue 5, 1991, Pages 1606-1612

  Murakami, Kunichika ^a   Yoshioka, Hidetoshi ^a   Kojima, Eiji ^a   Shirasaka, Takuma ^b   Aoki, Shizuko ^b   Mitsuya, Hiroaki ^b   Ford, Harry ^b   Driscoll, John S ^b   Kelley, James A ^b  

^a Sanyo Kokusaku Pulp Company ^*  (Japan)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINO 6 CHLORO 9 (2,3 DIDEOXYPENTOFURANOSYL) 9H PURINE; 2 AMINO 6 FLUORO 9 (2,3 DIDEOXYPENTOFURANOSYL) 9H PURINE; 2',3' DIDEOXYGUANOSINE; 2',3' DIDEOXYNUCLEOSIDE; 6 FLUORO 9 (2,3 DIDEOXYPENTOFURANOSYL) 9H PURINE; ADENOSINE DEAMINASE; ANTIVIRUS AGENT; DIDANOSINE; PENTOSTATIN; UNCLASSIFIED DRUG; ZIDOVUDINE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CYTOPATHOGENIC EFFECT; DRUG METABOLISM; DRUG RESISTANCE; ESCHERICHIA COLI; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; PARTITION COEFFICIENT; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0025768562     PISSN: 00222623     EISSN: 15204804     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jm00109a012     Document Type: Article

References (48)

1. Mitsuya, H.; Yarchoan, R.; Broder, S. Science 1990, 249, 1533.
2. Mitsuya, H.; Broder, S. Nature 1987, 325, 773.
3. Yarchoan, R.; Mitsuya, H.; Meyer, C. E.; Broder, S. N. Engl. J. Med. 1989, 321, 726.
4. Mitsuya, H.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 1911.
5. Mitsuya, H.; Weinhold, K. J.; Furman, F. A.; St. Clair, M. H.; Lehrman, S. N.; Gallo, R. C.; Bolognesi, D.; Barry, D. W.; Broder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 7096.
6. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Noel, M. J. Org. Chem. 1964, 29, 2076.
7. Robins, M. J.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3585.
8. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Noel, M.; Donatti, J. T. J. Org. Chem. 1967, 32, 817.
9. Lin, T. S.; Prusoff, W. H. J. Med. Chem. 1978, 21, 109.
10. Yarchoan, R.; Klecker, R.; Weinhold, K. J.; Markham, P. D.; Lyerly, H. K.; Durack, D. T.; Gelmann, E.; Lehrman, S. N.; Blum, R. M.; Barry, D. W.; Shearer, G. M.; Fischi, M. A.; Mitsuya, H.; Gallo, R. C.; Collins, J. M.; Bolognesi, D. P.; Myers, C. E.; Broder, S. Lancet 1986, 1, 575.
11. Fischi, M. A.; Richman, D. D.; Grieco, M. H.; Gottlieb, M. S.; Volberding, P. A.; Laskin, O. L.; Leedom, J. M.; Groopman, J. E.; Mildvan, D.; Schooley, R. T.; Jackson, G. G.; Durack, D. T.; King, D.; the AZT Collaborative Group N. Engl. J. Med. 1987, 317, 185.
12. Richman, D. D.; Fischi, M. A.; Grieco, M. H.; Gottlieb, M. S.; Volberding, P. A.; Laskin, O. L.; Leedom, J. M.; Groopman, J. E.; Mildvan, D.; Hirsch, M. S.; Jackson, G. G.; Durack, D. T.; Nusinoff-Lehrman, S.; the AZT Collaborative Working Group. N. Engl. J. Med. 1987, 317, 192.
13. Yarchoan, R.; Perno, C.-F.; Thomas, R. V.; Klecker, R. W.; Allain, J. P.; Wills, J.; McAtee, N.; Fischi, M. A.; Dubinski, R.; McNeely, M. C.; Mitsuya, H.; Pluda, J. M.; Lawley, T. J.; Leuther, M.; Safai, B.; Collins, J. M.; Myers, C. E.; Broder, S. Lancet 1988, 1, 76.
14. Merigan, T. C.; Skowron, G.; Bozzette, S. A.; Richman, D.; Uttamchandani, R.; Fischi, M.; Schooley, R.; Hirsch, M.; Soo, W.; Pettinelli, C.; Schaumburg, H.; the ddC Study Group of the AIDS Clinical Trials Group. Ann. Int. Med. 1989, 110, 189.
15. Browne, M.; Curt, G.; Brown University Phase I Working Group, unpublished data.
16. Yarchoan, R.; Mitsuya, H.; Thomas, R. V.; Pluda, J. M.; Hartman, N. R.; Perno, C.-F.; Marczyk, K. S.; Allin, J.-P.; Johns, D. G.; Broder, S. Science 1989, 245, 412.
17. Lambert, J. S.; Seidlin, M.; Reichman, R. C.; Plank, C. S.; Laverty, M.; Morse, G. D.; Knupp, C.; McLaren, C.; Pettinelli, C.; Valentine, F. T.; Dolin, R. N. Engl. J. Med. 1990, 322, 1333.
18. Cooley, T. P.; Kunches, L. M.; Saunders, C. A.; Ritter, J. K.; Perkins, C. J.; McLaren, C.; McCaffrey, R. P.; Liebman, H. A. N. Engl. J. Med. 1990, 322, 1340.
19. Yarchoan, R.; Mitsuya, H.; Pluda, J. M.; Marczyk, K. S.; Thomas, R. V.; Hartman, N. R.; Browers, P.; Perno, C.-F.; Allain, J.-P.; Johns, D. G.; Broder, S. Rev. Infect. Dis. 1990, 12, S522.
20. Snider, W. D.; Simpson, D. M.; Nielsen, S.; Gold, J. W. M.; Metroka, C. E.; Posner, J. B. Ann. Neurol. 1983, 14, 403.
21. Koralnik, I. J.; Beaumanoir, A.; Häusler, R.; Kohler, A.; Safran, A. B.; Delacoux, R.; Vibert, D.; Mayer, E.; Burkhard, P.; Nahory, A.; Magistris, M.; Sanches, J.; Myers, P.; Paccolat, F.; Quoëx, F.; Gabriel, V.; Perrin, L.; Mermillod, B.; Gauthier, G.; Waldvogel, F. A.; Hirshel, B. N. Engl. J. Med. 1990, 323, 864.
22. Gartner, S.; Markovits, P.; Markovits, D. M.; Kaplan, M. H.; Gallo, R. C.; Popovic, M. Science 1986, 233, 215.
23. Koenig, S.; Gendelman, H. E.; Orenstein, J. M.; Dal Canto, M. C.; Pezeshpour, G. H.; Yungbluth, M.; Janotta, F.; Aksamit, A.; Martin, M. A.; Fauci, A. S. Science 1986, 233, 1089.
24. Watkins, B. A.; Dorn, H. H.; Kelly, W. B.; Armstrong, R. C.; Potts, B. J.; Michaels, F.; Kufta, C. V.; Dubois-Dalcq, M. Science 1990, 249, 549.
25. Chu, C. K.; Ullas, G. V.; Jeong, L. S.; Ahn, S. K.; Doboszewski, B.; Lin, Z. K.; Beach, J. W.; Schinazi, R. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 1553.
26. Kalckar, H. M. J. Biol. Chem. 1947, 167, 477.
27. Imada, A.; Igarashi, S. J. Bacterial. 1967, 94, 1551.
28. Ott, J. L.; Werkmann, C. H. Arch. Biochem. Biophys. 1954, 48, 483.
29. Ott, J. L.; Werkmann, C. H. Arch. Biochem. Biophys. 1957, 69, 264.
30. Yokozeki, K.; Yamanaka, S.; Utagawa, T.; Takinami, K.; Hirose, Y.; Tanaka, A.; Sonomoto, K.; Fukui, S. Appi. Microbiol. Biotechnol. 1982, 14, 225-231.
31. Utagawa, T.; Morisawa, H.; Yoshinaga, F.; Yamazaki, A.; Mitsugi, K.; Hirose, Y. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1053.
32. Shiragami, H.; Irie, Y.; Shirae, H.; Yokozeki, K.; Yasuda, N. J. Med. Chem. 1988, 53, 5170-5173.
33. Carson, D. A.; Wasson, D. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 155, 829-834.
34. Shirae, H.; Kobayashi, K.; Shiragami, H.; Irie, Y.; Yasuda, N.; Yokozeki, K. Appi. Environ. Microbiol. 1989, 55, 419-424.
35. Tschumper, G.; Carbon, J. Gene 1980, 10, 157.
36. Barrê-Sinoussi, F.; Chermann, J. C.; Rey, F.; Nugeyre, T.; Charmaret, S.; Gruest, J.; Dauguet, C.; Axler-Blin, C.; Vésinet-Brun, F.; Rouzioux, C.; Rozenbaum, W.; Montagnier, L. Science 1983, 220, 868.
37. Larder, B. A.; Darby, G.; Richman, D. D. Science 1989, 243, 1731.
38. Ford, H., Jr.; Merski, C. L.; Kelley, J. A. Abstracts of Papers, 41st Pittsburgh Conference, New York, NY; The Pittsburgh Conference: Pittsburgh, PA; Abstract 1174, 1990.
39. Yarchoan, R.; Berg, G.; Brouwers, P.; Fischi, M. A.; Spitzer, A. R.; Wichman, A.; Grafman, J.; Thomas, R. V.; Safai, B.; Brunetti, A.; Perno, C. F.; Schmidt, P. J.; Larson, S. M.; Myers, C. E.; Broder, S. Lancet 1987, 1, 132.
40. Pizzo, P. A.; Eddy, J.; Balis, F. M.; Murphy, R. F.; Moss, H.; Wolters, P.; Brouwers, P.; Jarosinski, P.; Rubin, M.; Broder, S.; Yarchoan, R.; Brunetti, A.; Maha, M.; Nusinoff-Lehrman, S.; Poplack, D. G. N. Engl. J. Med. 1988, 319, 889.
41. Chassy, B. M.; Suhadolnick, R. J. J. Biol. Chem. 1967, 242, 3655.
42. Baer, H. P.; Drummond, G. I.; Gillis, G. Arch. Biochem. Biophys. 1967, 123, 172.
43. Ford, H., Jr.; Kelley, J. A.; Mitsuya, H., unpublished data.
44. Murakami, K.; et al. unpublished data.
45. Kiburis, J.; Lister, J. H. J. Chem. Soc. C 1971, 3942.
46. Beaman, G. A.; Gerster, J. F.; Robins, R. K. J. Org. Chem. 1962, 27, 986.
47. Furukawa, Y.; Yoshioka, Y.; Imai, K.; Honjo, M. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 554.
48. Marquez, V. E.; Tseng, C. K. H.; Mitsuya, H.; Aoki, S.; Kelley, J. A.; Ford, H.; Roth, J. S.; Broder, S.; Driscoll, J. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 978.